Composé organique

L'étymologie du terme « organique » est historique. La chimie organique était, au début, la chimie des substances formées par les organismes vivants (végétaux, animaux et bactériens) à l’aide d’une mystérieuse « force vitale »[5]. L'étude des composés biochimiques a conduit les chimistes à éliminer par évaporation l'eau des organismes, et obtenir un poids sec résiduel dont la plus grande partie consiste en molécules carbonées. Quand ils les ont découvertes, ils ont cru que ces molécules carbonées n'existaient que dans les organismes vivants et les ont appelées molécules organiques pour les distinguer des molécules inorganiques du monde inanimé[6].

Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité qui caractérisent les molécules dites « organiques »[7]. Ces enchaînements carbonés constituent le squelette des composés organiques.

Quelques exemples

• Méthane (éléments constitutifs : carbone C et hydrogène H)

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  Formule développée plane
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  Structure 3D
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  Représentation de Cram

• Tétrachloroéthylène (éléments constitutifs : carbone et chlore Cl)

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  Formule développée plane
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  Structure 3D

• Isomères de l'heptane C₇H₁₆

1. N-heptane

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  Formule développée plane
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  Structure 2D
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  Structure 3D
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  Formule topologique (squelette carboné)

2. 3-éthylpentane

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  Structure 3D
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  Formule topologique (squelette carboné)

• Benzène

1. Structure

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  Représentation de Kékulé
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  Modèle moléculaire

2. Squelette carboné (noyau benzénique)

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  Représentation de Kékulé
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  Représentation avec les six électrons délocalisés

• Phénoplastes (macromolécules constituées des éléments carbone, hydrogène et oxygène O)

Structure de la Bakélite^TM

Les composés inorganiques sont tous les autres composés[3].

Ces composés représentaient, à l'origine, les substances que l'on trouve chez les êtres inanimés du « règne minéral »[5].

Alors que les composés organiques sont formés de liaisons covalentes ou à caractère covalent dominant, les composés « minéraux » sont souvent formés de liaisons ioniques ou à caractère ionique dominant[8]^,[9].

Remarques

1. Les allotropes du carbone, tels que le diamant et le graphite, structures elles-mêmes basées sur des enchaînements d’atomes de carbone, n’appartiennent pas à la famille des composés organiques. Ce sont en effet des corps simples, constitués du seul élément carbone, et non des composés. Ils sont classés parmi les espèces minérales inorganiques[10]
2. Certains composés carbonés peuvent être classés parmi les composés inorganiques. Quelques exemples sont fournis plus bas.

Outre le carbone, les composés organiques ne contiennent qu’un éventail réduit d’éléments :

• l’hydrogène (H), l'oxygène (O), l’azote (N) ou plus rarement le soufre (S) ou le phosphore (P), dans le cas des composés organiques naturels[11]^,[2] ;
• les composés synthétiques peuvent contenir d’autres éléments, comme les halogènes[12]^,[11]^,[1].

Une description plus précise de la famille des composés organiques diffère un peu selon les sources. Certaines citent des métaux parmi les éléments constitutifs des composés organiques synthétiques[11]^,[1].

Quelques composés simples du carbone sont classés parmi les composés inorganiques.

Les composés cités sont généralement :

Le monoxyde de carbone (CO) et le dioxyde de carbone (CO₂), l'acide carbonique, les carbonates et bicarbonates, les cyanures, les carbures (excepté les hydrocarbures)[13]^,[12].

Remarques

1. Les carbonates, les bicarbonates et les cyanures sont en général des composés ioniques, dont le caractère est inorganique (voir la section « composés inorganiques »).
   Ces composés sont des assemblages électriquement neutres de cations et d'anions carbonés classés, en l'occurrence, parmi les entités chimiques carbonées inorganiques :
   - anions CO₃^2- pour les carbonates, HCO₃^- pour les bicarbonates et CN^- pour les cyanures
2. Il existe quelques carbonates organiques (exemples : carbonate d'éthylène, carbonate de diméthyle) et cyanures organiques (exemples : cyanure de vinyle, cyanure de benzyle), qui sont des composés carbonés synthétiques covalents dans lesquels les groupes CO₃ et CN ne sont pas des ions

Selon une directive européenne du 11 mars 1999[14], le terme « composé organique » désigne :

Tout composé contenant au moins l'élément carbone et un ou plusieurs des éléments suivants : hydrogène, halogènes, oxygène, soufre, phosphore, silicium ou azote, à l'exception des oxydes de carbone[15] et des carbonates et bicarbonates inorganiques.

La précision « inorganiques » est importante pour exclure les éventuelles formes organiques des composés cités dans les exceptions, comme il a été signalé dans les remarques plus haut.

Les composés qui possèdent une liaison covalente métal-carbone entre un ou plusieurs atomes de métal et un ou plusieurs atomes de carbone de groupes « organyles[16] »[17], sont constitutifs d’une chimie appelée organométallique.

Ces composés illustrent le « caractère arbitraire et assez conventionnel dans certains cas »[18] de la distinction entre organique et inorganique :

« Par exemple le développement récent de la chimie des composés organométalliques (composés avec liaison carbone-métal), celui de la chimie bioinorganique (trente éléments sont essentiels pour la vie, dont dix-sept métaux) illustrent le caractère très relatif des frontières séparant chimie minérale, chimie organique, voire biochimie[18]. »

Les composés organométalliques combinent en fait des aspects de la chimie organique et de la chimie inorganique. La chimie organométallique « constitue une sorte de pont entre la chimie organique et la chimie inorganique »[19].

• Jacques Angenault (1995), La Chimie – dictionnaire encyclopédique, 2^e édition, Éditions Dunod (ISBN 2100024973)
• Paul Arnaud (1990), Cours de chimie organique, 15^e édition, Premier cycle universitaire, Éditions Dunod (ISBN 2040197168)
• Jean-Pierre Mercier, Philippe Godard (1995), Chimie organique - Une initiation, Presses polytechniques et universitaires romandes (ISBN 2880742935)
• Peter Atkins, Loretta Jones (1998), Chimie - molécules, matière, métamorphoses, 3^e édition, De Boeck Université (ISBN 2744500283)
• Maurice Bernard (1994), Cours de chimie minérale , 2^e édition, Premier cycle universitaire, Éditions Dunod (ISBN 2100020676)
• Raymond Quelet (1964), Précis de chimie, vol. III - Chimie organique, candidats aux certificats d’études supérieures préparatoires, Presses universitaires de France
• Robert Panico, Jean-Claude Richer, Jean Rigaudy (1996), Nomenclature et Terminologie en Chimie organique, Éditions techniques de l'ingénieur (ISBN 2850590010)
• Huheey, Keiter et al. (1996), Chimie inorganique, De Boeck Université (ISBN 2804121127)
• (en) Louis F. Fieser et Mary Fieser, Introduction to organic chemistry, DC Heath and Company, Boston
• Donald J. Cram et George S. Hammond, Chimie organique, Gauthier-Villars, Paris, 1965
• (pt) Geraldo Camargo de Carvalho, Química orgânica moderna (2 vol.), Livraria Nobel
• (pt) Arthur I. Vogel, Química orgánica qualitativa (3 vol.), Ao Livro Técnico, 1971
• (en) John H. Fletcher, Otis C. Dermer, Robert B. Fox, Nomenclature of organic compounds. Principe and practice, Advances in Chemistry Series 126-1974
• A. Kurmann, Chimie organique générale (3 vol.), Librairie Armand Colin, 1960

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