Énamine
Une énamine est un composé organique insaturé (alcène) obtenu par condensation d'un aldéhyde ou cétone avec une amine secondaire (avec donc libération de H2O).
Structure générale d'une énamine.
Si l'un des substituants de l'azote est H, c'est une forme tautomère d'une imine, laquelle est généralement plus stable - il existe cependant des exceptions notables, comme l'aniline.
La forme générale d'une énamine est :
On peut faire l'analogie entre un énol et une cétone d'une part, et une énamine et une imine d'autre part.
Synthèse
Exemple d'application
Réaction de Stork[1]
Les énamines sont aussi très utiles pour ajouter un groupement en alpha d'une cétone ou d'un aldéhyde:
Références
- Stork Enamine Reaction. G. Stork et al., J. Am. Chem. Soc. 76, 2029 (1954)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Enamine » (voir la liste des auteurs).
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