Aniline

L’aniline, connue également sous les noms de aminobenzène, phénylamine ou benzèneamine, est un composé organique aromatique de formule chimique C₆H₅-NH₂.

Aniline

Structure de l'aniline.

Identification

Nom UICPA

aniline

Synonymes

phénylamine
aminobenzène
benzèneamine

N^o CAS

62-53-3

N^o ECHA

100.000.491

N^o CE

200-539-3

ChEBI

Apparence

liquide incolore, huileux, d'odeur caractéristique. Devient brun lors d'exposition à l'air ou la lumière[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₇N [Isomères]

Masse molaire[2]

93,1265 ± 0,0055 g/mol
C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %,

pKa

4,6 a 25 °C[3]

Moment dipolaire

1,13 ± 0,02 D [4]

Diamètre moléculaire

0,562 nm [5]

Propriétés physiques

T° fusion

−6,0 °C[6]

T° ébullition

184,1 °C[6]

Solubilité

34 g·l^-1 (eau, 20 °C)[1];

3,5 parts/100 parts (eau, 25 °C);
6,4 parts/100 parts (eau, 90 °C);
miscible avec le chloroforme, l'éthanol, l'éther éthylique, le benzène, l'acétone, les lipides;
sol. dans HCl dilué[6]

Paramètre de solubilité δ

21,1 MPa^1/2 (25 °C)[7];

24,1 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[5]

Masse volumique

1,02 g·cm^-3[1],

Densité du gaz : 3,2 (air=1)

équation[8] : $\rho =1.0405/0.2807^{(1+(1-T/699)^{0.29236})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 267,13 à 699 K.
Valeurs calculées :
1,01636 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
267,13	−6,02	11,176	1,0408
295,92	22,77	10,93277	1,01815
310,32	37,17	10,80842	1,00657
324,71	51,56	10,68224	0,99482
339,11	65,96	10,55411	0,98288
353,5	80,35	10,42391	0,97076
367,9	94,75	10,29148	0,95843
382,3	109,15	10,15668	0,94587
396,69	123,54	10,01932	0,93308
411,09	137,94	9,87921	0,92003
425,48	152,33	9,73612	0,90671
439,88	166,73	9,58978	0,89308
454,27	181,12	9,4399	0,87912
468,67	195,52	9,28615	0,8648
483,07	209,92	9,1281	0,85008

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
497,46	224,31	8,96531	0,83492
511,86	238,71	8,79719	0,81927
526,25	253,1	8,62308	0,80305
540,65	267,5	8,44215	0,7862
555,04	281,89	8,25334	0,76862
569,44	296,29	8,05536	0,75018
583,83	310,68	7,84648	0,73073
598,23	325,08	7,62441	0,71005
612,63	339,48	7,38591	0,68783
627,02	353,87	7,12627	0,66366
641,42	368,27	6,83809	0,63682
655,81	382,66	6,50853	0,60613
670,21	397,06	6,11157	0,56916
684,6	411,45	5,57596	0,51928
699	425,85	3,707	0,34523

T° d'auto-inflammation

615 °C[1]

Point d’éclair

70 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,2–11 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 40 Pa[1]

équation[8] : $P_{vs}=exp(66.287+{\frac {-8207.1}{T}}+(-6.0132)\times ln(T)+(2.8414E-18)\times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 267,13 à 699 K.
Valeurs calculées :
90,15 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
267,13	−6,02	7,1322
295,92	22,77	76,64
310,32	37,17	208,67
324,71	51,56	513,57
339,11	65,96	1 158,05
353,5	80,35	2 419,44
367,9	94,75	4 727,81
382,3	109,15	8 710,31
396,69	123,54	15 233,47
411,09	137,94	25 438,96
425,48	152,33	40 769,23
439,88	166,73	62 980,74
454,27	181,12	94 144,2
468,67	195,52	136 633,09
483,07	209,92	193 103,28

T (K)	T (°C)	P (Pa)
497,46	224,31	266 467,81
511,86	238,71	359 871,6
526,25	253,1	476 671,51
540,65	267,5	620 426,78
555,04	281,89	794 904,97
569,44	296,29	1 004 108,24
583,83	310,68	1 252 324,25
598,23	325,08	1 544 206,36
612,63	339,48	1 884 887,81
627,02	353,87	2 280 135,38
641,42	368,27	2 736 549,58
655,81	382,66	3 261 820,2
670,21	397,06	3 865 049,77
684,6	411,45	4 557 161,25
699	425,85	5 351 400

Viscosité dynamique

3,71 cP à 25 °C

Point critique

53,1 bar, 425,85 °C [9]

Thermochimie

C_p

équation[8] : $C_{P}=(141500)+(171.20)\times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 267,13 à 457,15 K.
Valeurs calculées :
192,543 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
267,13	−6,02	187 230	2 010
279	5,85	189 265	2 032
286	12,85	190 463	2 045
292	18,85	191 490	2 056
298	24,85	192 518	2 067
305	31,85	193 716	2 080
311	37,85	194 743	2 091
317	43,85	195 770	2 102
324	50,85	196 969	2 115
330	56,85	197 996	2 126
336	62,85	199 023	2 137
343	69,85	200 222	2 150
349	75,85	201 249	2 161
355	81,85	202 276	2 172
362	88,85	203 474	2 185

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
368	94,85	204 502	2 196
374	100,85	205 529	2 207
381	107,85	206 727	2 220
387	113,85	207 754	2 231
393	119,85	208 782	2 242
400	126,85	209 980	2 255
406	132,85	211 007	2 266
412	138,85	212 034	2 277
419	145,85	213 233	2 290
425	151,85	214 260	2 301
431	157,85	215 287	2 312
438	164,85	216 486	2 325
444	170,85	217 513	2 336
450	176,85	218 540	2 347
457,15	184	219 760	2 360

équation[10] : $C_{P}=(-22.062)+(5.7313E-1)\times T+(-4.5651E-4)\times T^{2}+(1.8410E-7)\times T^{3}+(-2.9867E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
112,879 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	75 729	813
286	12,85	108 619	1 166
330	56,85	123 619	1 327
373	99,85	137 177	1 473
416	142,85	149 717	1 608
460	186,85	161 563	1 735
503	229,85	172 239	1 849
546	272,85	182 086	1 955
590	316,85	191 365	2 055
633	359,85	199 710	2 144
676	402,85	207 394	2 227
720	446,85	214 625	2 305
763	489,85	221 124	2 374
806	532,85	227 107	2 439
850	576,85	232 740	2 499

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	237 808	2 554
936	662,85	242 484	2 604
980	706,85	246 898	2 651
1 023	749,85	250 885	2 694
1 066	792,85	254 580	2 734
1 110	836,85	258 087	2 771
1 153	879,85	261 274	2 806
1 196	922,85	264 246	2 837
1 240	966,85	267 087	2 868
1 283	1 009,85	269 687	2 896
1 326	1 052,85	272 127	2 922
1 370	1 096,85	274 474	2 947
1 413	1 139,85	276 633	2 970
1 456	1 182,85	278 665	2 992
1 500	1 226,85	280 621	3 013

PCS

3 392,8 kJ·mol^-1 (25 °C, liquide)[11]

Cristallographie

Classe cristalline ou groupe d’espace

P2₁/c [12]

Paramètres de maille

a = 21,822 Å

b = 5,867 Å
c = 8,386 Å
α = 90,00 °
β = 101,01 °
γ = 90,00 °
Z = 8 [12]

Volume

1 053,89 Å³ [12]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

n_{D}^{20}

1,5863[6]

Précautions

SGH[13]

Danger

H301, H311, H317, H318, H331, H341, H351, H372 et H400

B3, D1A, D2B,

1547

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[15]

Inhalation

Vertiges,
convulsions,
vomissements,
perte de conscience

Rougeurs

Rougeur, douleur

Toxique

0,94[1]

DJA

7 μg/kg p.c./jour[16]

Seuil de l’odorat

bas : 0,58 ppm
haut : 10 ppm[17]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est une amine primaire aromatique dérivée du benzène, toxique pour l'homme et l'environnement. Parmi ses dérivés, on compte les chloroanilines, dichloroanilines, trichloroanilines…

L'aniline a été, au XIX^e siècle, à la base du développement de l'industrie des colorants de synthèse, regroupés au début sous le nom de Teerfarben (en français « colorants de goudron ». Ces dérivés de l'aniline ont servi pour produire une grande quantité de bleus, violets, mauves et rouges, et quelques noirs, bruns et verts.

Historique

Otto Unverdorben, distillant de l'indigo, isola en 1826 un produit qu'il appela krystalline. En 1834, Friedlieb Runge parvint à isoler du goudron de houille une substance qui une fois traitée par du chlorure de chaux prend une couleur bleue, qu'il nomma kyanol ou cyanol.

En 1841, Carl Julius Fritzsche obtint en traitant de l'indigo avec de la potasse une substance huileuse qu'il désigna, le premier, sous le nom d’aniline, d'après le nom latin de la plante produisant de l'indigo, Indigofera anil. Le mot « anil » est lui-même issu des termes sanskrits nīla, bleu profond, et nīlā plante d'indigo. À peu près en même temps, Nikolaï Zinine découvrit que la réduction du nitrobenzène permet d'obtenir une base qu'il baptisa benzidam.

August Wilhelm von Hofmann démontra en 1855 que ces substances sont identiques.

En 1856, William Henry Perkin, un jeune élève de Hofmann, cherchait un moyen de synthétiser la quinine. Il n'y parvint pas mais il mit au point, à dix-huit ans, le premier colorant violet à base d'aniline, la mauvéine, qui entraîna la première utilisation d'aniline à l'échelle industrielle[18].

En Allemagne, la production des « couleurs de charbon » ou « de goudron » ou « de houille » (en allemand Teerfarben) lance une grande industrie dont le nom s'associe à l'aniline : Badische Anilin- & Soda-Fabrik (BASF).

Propriétés physico-chimiques

Dans les conditions normales, l'aniline est un liquide huileux incolore, d'odeur désagréable, et facilement inflammable. Elle s'oxyde lentement au contact de l'air, pour former une résine de couleur brun-rouge.

L'aniline est une base faible. La délocalisation du doublet non-liant de l'atome d'azote sur le cycle aromatique fait que la forme protonée de l'aniline est moins favorisée que dans le cas des amines aliphatiques (plus basiques). Elle réagit avec les acides forts en formant des sels contenant l'ion anilinium (C₆H₅–NH₃⁺). Elle réagit également avec les halogénures d'acyle (par exemple le chlorure d'éthanoyle) en formant des amides. Les amides formés à partir de l'aniline sont parfois nommés anilides, comme l'acétanilide.

L'aniline, comme toutes les amines, est facilement oxydable. Son oxydation est catalysée par la lumière, la chaleur et les impuretés métalliques et permet la formation de l'azobenzène, composé azoïque coloré. Une fois oxydée, l'aniline prend une couleur brune. Cette réaction impose la conservation de l'aniline dans des flacons bruns, éventuellement sous azote, au frais et en présence de chélateurs et d'antioxydants[19].

L'aniline réagit avec les iodures d'alkyle en formant des amines secondaires ou tertiaires. L'acide chromique permet de la transformer en quinone. Elle réagit avec les ions chlorates en présence de sels métalliques (notamment de vanadium) en formant du noir d'aniline. Elle réagit avec l'acide chlorhydrique et le chlorate de potassium en formant du chloranile. L'oxydation par le permanganate de potassium produit du nitrobenzène en milieu neutre, de l'azobenzène, de l'ammoniaque et de l'acide oxalique en milieu basique, et du noir d'aniline en milieu acide. Elle réagit avec l'acide hypochloreux en formant du para-amino phénol et du para-amino diphénylamine.

Tout comme le benzène ou le phénol, l'aniline est réactive par substitution électrophile aromatique. Par exemple, elle peut subir une sulfonation pour former de l'acide sulfonique, qui peut être transformé en sulfonamides (médicaments très utilisés au début du XX^e siècle comme antiseptique).

L'aniline réagit avec l'acide nitreux pour former des sels de diazonium. Par leur intermédiaire, le groupement amino peut être transformé simplement en groupement hydroxy, cyano ou halogénure.

Usages

"Atelier pour la fabrication du bleu d'aniline".

Son intérêt commercial originel vient de sa capacité à teindre avec un bon rendement. La découverte de la mauvéine par William Henry Perkin en 1858 a initié la découverte d'un grand nombre de colorants qui se comptèrent bientôt par centaines. Du troisième quart du XIX^e siècle aux deux premiers du XX^e siècle, l'expression « couleurs d'aniline » désignait par extension toutes les matières colorantes organiques, et des encres liquides qu'elles coloraient (PRV₁).

En sus des teintures, l'aniline a été le produit de départ de la synthèse d'un grand nombre de médicaments.

Jusqu'à l'arrivée du stylo à bille, les crayons à l'aniline connurent un grand succès. Malgré la toxicité, on en mouillait la pointe du bout de la langue pour en obtenir un trait bleu intense et indélébile. L'encre à aniline était également utilisée dans le cadre de la reproduction mécanique de documents (procédé dit d'hectographie).

À l'heure actuelle, l'utilisation la plus importante de l'aniline concerne la fabrication du 4,4'-MDI, qui utilise environ 85 % de l'aniline produite. Parmi les autres utilisations, on peut citer la fabrication chimique de caoutchouc (9 %), d'herbicides (2 %) et de pigments ou agents colorants (2 %).

Test de Schaeffer

Utilisée comme réactif chimique dans la détermination de certains champignons. Il consiste à tracer une ligne avec de l'acide nitrique concentré (68 %) puis une ligne perpendiculaire avec de l'aniline. Le test est positif si une coloration orange apparaît au croisement « Schaeffer », sur Cercle des mycologues du Luxembourg belge.

Fabrication

L'aniline peut être fabriquée à partir du benzène en deux étapes. Au cours de la première étape, le benzène subit une nitration (substitution électrophile aromatique utilisant de l'acide nitrique) pour former du nitrobenzène. Au cours de la seconde étape, le nitrobenzène est réduit pour former l'aniline. Une grande variété de réactifs réducteurs peuvent être employés au cours de cette seconde étape, dont notamment du dihydrogène (en présence d'un catalyseur), du sulfure d'hydrogène, ou des métaux comme le fer, le zinc ou l'étain.

Toxicité et sécurité

L'aniline, très toxique, doit être manipulée avec précaution. La classification CEE (étiquetage réglementaire des substances et préparations dangereuses) l'a classée comme « très toxique pour les organismes aquatiques, et dangereuse pour l'environnement ».

Une exposition à des concentrations élevées peut être mortelle. Elle peut être absorbée par inhalation, ingestion et contact avec la peau, y compris sous forme de vapeur. Chauffée à plus de 190 °C, elle se décompose en produisant des fumées toxiques (contenant notamment de l'ammoniaque).

Certains organismes classent l'aniline dans la liste des substances cancérigènes. Cependant, l'Agence internationale de recherche sur le cancer la classe sur la liste 3 ("classification impossible quant au pouvoir cancérogène pour les humains"), les données disponibles étant contradictoires et trop peu nombreuses.

La dose létale 50 a été évaluée à 250 mg·kg^-1 par voie orale chez le rat[20].

La valeur limite d'exposition professionnelle est fixée en France à 2 ppm, soit 10 mg·m^-3.

Controverse

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Des études épidémiologiques^{[Lesquelles ?]} ont lié des mélanges d'huile contenant de l'huile de colza dénaturée et de l'aniline avec l'épidémie de « syndrome de l'huile toxique » qui a touché l'Espagne en 1981 et fait environ 20 000 malades graves, entraînant 12 000 hospitalisations et plus de 350 décès. L'étiologie de ce syndrome demeure inconnue.

Voir aussi

Bibliographie

Jean Petit, Jacques Roire et Henri Valot, Encyclopédie de la peinture : formuler, fabriquer, appliquer, t. 1, Puteaux, EREC, 1999, p. 195 « Aniline (couleurs d'…) »

Articles connexes

Liens externes

(fr) Fiche internationale de sécurité
(fr) Fiche toxicologique de l’INRS

Notes et références

ANILINE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Aniline », sur nih.gov (consulté le 1^er septembre 2020).
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1, notice BnF n^o FRBNF41361395), p. 9-50
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(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9, LCCN 96051648), p. 2-50
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(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 978-0-88415-858-5, LCCN 96036328)
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[15] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[16] Concentrations/doses journalières admissibles et concentrations/doses tumorigènes des substances d'intérêt prioritaire calculées en fonction de critères sanitaires, publié par Santé Canada

[hazmap-17] « Aniline », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[18] Philip Ball (trad. Jacques Bonnet), Histoire vivante des couleurs : 5000 ans de peinture racontée par les pigments [« Bright Earth: The Invention of Colour »], Paris, Hazan, 2010, p. 305sq. ; Rodolphe Radau, « Les nouvelles couleurs dérivées du goudron de houille », Revue des Deux Mondes,‎ 1874, p. 899 (lire en ligne).

[19] « AMINES ET DERIVES », sur pharmtox.free.fr (consulté le 14 juin 2016)

[20] D'après « Fiches de sécurité », sur Sciences Physiques et Chimiques, Académie de Nancy-Metz.