1,4-Benzoquinone

La 1,4-benzoquinone ou cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione est une cétone de formule brute C6H4O2. C'est un des deux isomères de la quinone, l'autre étant la 1,2-benzoquinone. Ce composé non aromatique est le dérivé oxydé de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol)[10]. Cette molécule présente les propriétés d'une cétone et d'un alcène.

1,4-Benzoquinone
Identification
Nom UICPA Cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione
Synonymes

p-Benzoquinone
p-Quinone
No CAS 106-51-4
No ECHA 100.003.097
No CE 203-405-2
PubChem 4650
SMILES
InChI
Apparence cristaux jaunes ou solide jaune, d'odeur âcre. peut se sublimer même à température ambiante[1].
Propriétés chimiques
Formule C6H4O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 108,0948 ± 0,0057 g/mol
C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion 115,7 °C[3]
T° ébullition +/- 108 °C[1]
Solubilité 10 g·l-1 (eau, 25 °C)[3]
Masse volumique 1,32 g·cm-3 à 20 °C[3]
T° d'auto-inflammation 560 °C[3]
Point d’éclair 38 à 93 °C[3]
Thermochimie
ΔfH0solide −186,8 kJ·mol-1[4]
ΔfusH° 18,45 kJ·mol-1 à 112,85 °C[4]
Cp 126,4 J·K-1·mol-1 (25 °C, solide)
107,37 J·K-1·mol-1 (25 °C, gaz)[4]
PCI −2 725,8 kJ·mol-1[4]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,01 ± 0,06 eV (gaz)[5]
Précautions
SGH[6]

Danger
H301, H315, H319, H331, H335 et H400
NFPA 704
Transport
60
   2587   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7]
Écotoxicologie
DL50 8,5 mg·kg-1 (souris, oral)
130 mg·kg-1 (rat, oral)[8]
LogP 0,2[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,1 ppm
haut : 0,15 ppm[9]
Composés apparentés
Isomère(s) 1,2-benzoquinone
Autres composés

Plastoquinone
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Cette molécule est utilisée en synthèse organique comme accepteur de proton et comme agent oxydant[11]. Elle peut aussi être utilisée comme diénophile dans les réactions de Diels-Alder[12]. Est utilisé comme intermédiaire pour la synthèse des substances suivantes :

Production et synthèse


Notes et références
  1. p - BENZOQUINONE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Entrée « p-Benzoquinone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  4. « p-Benzoquinone », sur http://www.nist.gov/ (consulté le )
  5. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  6. Numéro index 606-013-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  7. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  8. (en) « 1,4-Benzoquinone », sur ChemIDplus, consulté le 11 février 2009
  9. « Quinone », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  10. H. W. Underwood, Jr. & W. L. Walsh, Org. Synth 1943, Coll. Vol. 2, p 553
  11. Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289
  12. Oda, M., Kawase, T., Okada, T., Enomoto, T., Org. Synth. 1998, Coll. Vol. 9, p186
  13. Braude E. A., Fawcett J. S., Org. Synth. 1963, Coll. Vol. 4, p698
  14. Harman R. E., Org. Synth. 1963, Coll. Vol. 4, p148
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