Hydroquinone

L'hydroquinone, aussi appelée benzène-1,4-diol, est un composé organique aromatique de la famille des polyphénols et des diphénols, de formule suivante C6H4(OH)2 et qui se présente sous une poudre solide dans les conditions normales de température et de pression.

Hydroquinone
Formule semi-développée de l'hydroquinone
Identification
Nom UICPA benzène-1,4-diol
Synonymes

1,4-dihydroxybenzène, 1,4-dihydroxybenzol, eldoquin, chinol
No CAS 123-31-9
No ECHA 100.004.199
No CE 204-617-8
PubChem 785
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H6O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 110,1106 ± 0,0058 g/mol
C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion 172 °C[1]
T° ébullition 286,5 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 15 °C : 59 g·l-1[1]
Masse volumique 1,358 g·cm-3 [3]
T° d'auto-inflammation 515 °C[1]
Point d’éclair 165 °C[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,12 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH[5]

Danger
H302, H317, H318, H341, H351 et H400
SIMDUT[6]

D1B, D2B,
NFPA 704
Transport
-
   2662   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7]
Écotoxicologie
LogP 0,59[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Sa structure comporte deux groupes hydroxyles liés à un noyau benzénique en position para.

Propriétés

L'hydroquinone est un agent réducteur. Ce dérivé de glucide freine également la synthèse de la mélanine par inhibition de la formation de l'enzyme tyrosinase.

Utilisations

L'hydroquinone en solution aqueuse a de nombreuses utilisations principalement en raison de son action comme agent réducteur. C'est l'un des composants majeurs dans le développement photographique où, en présence de métol (ou 4-(méthylamino)phénol), elle réduit les sels d'argent exposés, invisibles, en argent métallique.

En médecine humaine, l'hydroquinone a été utilisée en application sur la peau pour en réduire la charge pigmentaire brune — donc éclaircir la peau. Du fait d'utilisations abusives[8], l'hydroquinone n'est maintenant disponible que sous forme de préparation magistrale prescrite par le dermatologue. Il n'y a plus en Europe (sauf en Suisse) depuis , de spécialités cosmétiques contenant de l'hydroquinone.

Associé à du peroxyde d'hydrogène, l'hydroquinone est utilisé par le scarabée dit « bombardier » pour créer une solution explosive à haute température (100 °C). La solution est ensuite projetée sur ses prédateurs en tant que système défensif.

En synthèse des polymères, elle sert d'inhibiteur afin de prévenir une polymérisation prématurée du monomère, due par exemple au dioxygène de l'air (c'est un biradical qui peut amorcer la polymérisation[9].

Toxicité

Dans une perspective écologique, comme tous les produits de développement, l'hydroquinone est dangereuse pour les écosystèmes et notamment pour les eaux car elle est peu biodégradable et en partie toxique pour les poissons. Une fois utilisé, comme les huiles ou les piles usagées, ce produit doit être déposé dans une décharge spécialisée pour ne pas polluer l'environnement. Le révélateur peut faire l'objet d'un traitement thermique dans une installation chimique appropriée.

Notes et références
  1. HYDROQUINONE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 384 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  5. Numéro index 604-005-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. « Hydroquinone » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  7. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  8. « Produits éclaircissants : conséquences et alternatives », sur Laboratoire In'oya
  9. Chimie dans la maison, chapitre 23.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes
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