Résorcine
La résorcine (ou résorcinol, ou benzène-1,3-diol en nomenclature IUPAC) est l'isomère méta du benzènediol. C'est un diphénol (C6H4(OH)2) utilisé comme antiseptique et pour la préparation de certaines colles ou résines industrielles (comme additif du formaldéhyde) et de certains colorants : bleu de résorcine, vert de résorcine. Le terme est composé à partir de résine et d'orcine.
| Résorcine | |||
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| Structure de la résorcine | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | benzène-1,3-diol | ||
| Synonymes |
1,3-Dihydroxybenzène |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.003.260 | ||
| No CE | 203-585-2 | ||
| Code ATC | D10 S01 |
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| FEMA | 3589 | ||
| Apparence | cristaux blancs. devient rose lors d'exposition à l'air, la lumiere ou au fer[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H6O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 110,1106 ± 0,0058 g/mol C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 110 °C[1] | ||
| T° ébullition | 280 °C[1] | ||
| Solubilité | dans l'eau : 1 400 g·L-1[1] | ||
| Masse volumique | 1,28 g·cm-3[1] | ||
| T° d'auto-inflammation | 607 °C[1] | ||
| Point d’éclair | 127 °C (coupelle fermée)[1] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | en volume % dans l'air : 1.4-[1]? | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 0,065 Pa[1] | ||
| Point triple | 110,35 °C | ||
| Thermochimie | |||
| ΔfusH° | 186 kJ/kg | ||
| ΔsubH° | 775 kJ/kg | ||
| Cp | |||
| Précautions | |||
| SGH[4] | |||
  Attention |
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| SIMDUT[5] | |||
 D1B, D2B, |
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| NFPA 704 | |||
| Transport | |||
| Classification du CIRC | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6] | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 0,79-0,93[1] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Propriétés chimiques, toxicité
Le résorcinol donne des réactions de condensation avec de nombreux composés organiques. On obtient, par exemple, par condensation d'alcools primaires avec le résorcinol des benzéines et des naphtaléines. Ces composés, en solution alcaline, présentent une fluorescence qui varie en fonction du nombre et de la position des groupements -OH et -COOH.
Il est utilisé, comme réactif très sensible, pour la recherche de quantités minimes d'acide tartrique et de zinc. Il peut irriter la peau et les muqueuses. Son absorption peut provoquer des troubles sanguins, des convulsions et même la mort.
Utilisations
Le résorcinol, obtenu industriellement par fusion de l'acide métabenzène disulfonique avec un excès de soude a de nombreuses utilisations industrielles :
Notamment comme colle en construction navale bois, contreplaqué marine, du fait de sa bonne tenue à l'eau, remplacée à l'heure actuelle par les résines époxy :
- fabrication d'adhésifs ;
- préparation d'acide para-aminosalicylique ;
- fabrication d'explosifs et de colorants ;
- cosmétiques ;
- teinture et impression des tissus ;
- antiseptique, antifongique et desséchant.
Notes et références
- RESORCINOL, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Résorcinol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
Voir aussi
Articles connexes
- Hydroquinone son isomère para
- Pyrocatéchol son isomère ortho
