Orcinol

L'orcinol ou orcine, également appelé 5-méthylrésorcinol ou 5-méthylrésorcine est un composé aromatique de formule C₇H₈O₂. C'est un composé phénolique naturel, présent dans de nombreux lichens par exemple Roccella tinctoria et Lecanora[6].

Identification
Orcinol

Structure de l'orcinol
Nom UICPA	3,5-dihydroxytoluène
Synonymes	orcine 5-méthylrésorcinol 1,3-dihydroxy-5-méthylbenzène
N^o CAS	504-15-4
N^o ECHA	100.007.259
N^o CE	207-984-2
PubChem	10436
SMILES	c1(cc(cc(c1)O)O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H8O2/c1-5-2-6(8)4-7(9)3-5/h2-4,8-9H,1H3
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₈O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	124,1372 ± 0,0068 g/mol C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	107,5 °C[2]
T° ébullition	289,55 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 22, 36/37/38, Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
DL₅₀	405 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[4] 290 mg·kg^-1(souris, i.v.)[4] 772 mg·kg^-1 (souris, oral)[5]
LogP	1,580[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure

L'orcinol est constitué d'un cycle benzènique trisubstitué aux positions 1, 3 et 5 par un groupe méthyle (toluène) et de deux groupes hydroxyle (phénol). C'est ainsi le 3,5-dihydroxytoluène, l'un de six isomères du dihydroxytoluène avec notamment la méthylhydroquinone (2,5-dihydroxytoluène) ou l'homopyrocatéchine (3,4-dihydroxytoluène), qu'on trouve sous forme éther méthylé (le créosol) dans le goudron de hêtre.

Apparence

L'orcinol cristallise avec une molécule d'eau sous la forme de prismes incolores qui rougissent à l'air libre. En présence de chlorure ferrique, sa solution aqueuse prend une teinte bleu-violet.

Orcinol

Synthèse

L'orcinol peut être synthétisé par double hydroxylation du toluène (cependant il y a des risques d'obtenir d'autres isomères en sous-produits). Il est également possible de le synthétiser par condensation du 3-oxoglutarate de diméthyle par action avec le sodium.

Réactivité

Contrairement au résorcinol il ne donne pas de fluorescéine avec l'anhydride phtalique. Son oxydation avec de l'ammoniaque donne l'orcéine, le principal colorant de l'orseille.

Utilisation

Il est utilisé dans la production de l'orcéine, ou comme réactif pour les tests de détection des pentoses, comme le test de Bial.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Orcinol », sur ChemIDplus
CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
Zhongcaoyao. Chinese Traditional and Herbal Medicine. Vol. 12, Pg. 410, 1981.
Hygiene and Sanitation Vol. 34(4-6), Pg. 16, 1969.
Robiquet: „Essai analytique des lichens de l’orseille“, Annales de chimie et de physique, 1829, 42, p. 236–257.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemid-2] (en) « Orcinol », sur ChemIDplus

[3] CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.

[Zhongcaoyao-4] Zhongcaoyao. Chinese Traditional and Herbal Medicine. Vol. 12, Pg. 410, 1981.

[5] Hygiene and Sanitation Vol. 34(4-6), Pg. 16, 1969.

[6] Robiquet: „Essai analytique des lichens de l’orseille“, Annales de chimie et de physique, 1829, 42, p. 236–257.