Anhydride phtalique

L'anhydride phtalique est une molécule de formule C₈H₄O₃. C'est l'anhydride de l'acide phtalique. C'est un composé de grande importance en chimie, notamment pour la fabrication de résines synthétiques, de plastiques, de colorants et de pigments.

Anhydride phtalique

Représentations de l'anhydride phtalique

Identification

Nom UICPA

2-benzofuran-1,3-dione

Synonymes

1,3-isobenzofuranedione

N^o CAS

85-44-9

N^o ECHA

100.001.461

N^o CE

201-607-5

SMILES

InChI

Apparence

cristaux blancs, brillants, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₈H₄O₃ [Isomères]

Masse molaire[2]

148,1156 ± 0,0076 g/mol
C 64,87 %, H 2,72 %, O 32,41 %,

Propriétés physiques

T° fusion

131 °C[1]

T° ébullition

284 °C (sublime)[1]

Solubilité

0,62 g/100g,eau
(réagit lentement avec l'eau)

Masse volumique

1,53 g·cm^-3[1]

T° d'auto-inflammation

570 °C[1]

Point d’éclair

152 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,7–10,4 %vol[1]

Thermochimie

C_p

équation[3] : $C_{P}=(40.083)+(3.6084E-2)\times T+(9.5956E-4)\times T^{2}+(-1.2341E-6)\times T^{3}+(4.6597E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K.
Valeurs calculées :
107,114 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	107 065	723
344	70,85	122 334	826
368	94,85	130 352	880
391	117,85	138 011	932
415	141,85	145 934	985
438	164,85	153 425	1 036
461	187,85	160 783	1 086
485	211,85	168 288	1 136
508	234,85	175 288	1 183
532	258,85	182 367	1 231
555	281,85	188 915	1 275
578	304,85	195 216	1 318
602	328,85	201 513	1 361
625	351,85	207 271	1 399
649	375,85	212 984	1 438

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
672	398,85	218 172	1 473
695	421,85	223 079	1 506
719	445,85	227 904	1 539
742	468,85	232 249	1 568
766	492,85	236 504	1 597
789	515,85	240 326	1 623
812	538,85	243 915	1 647
836	562,85	247 431	1 671
859	585,85	250 605	1 692
883	609,85	253 739	1 713
906	632,85	256 602	1 732
929	655,85	259 359	1 751
953	679,85	262 162	1 770
976	702,85	264 816	1 788
1 000	726,85	267 597	1 807

Précautions

SGH[4]

Danger

H302, H315, H317, H318, H334 et H335

D2A, D2B,

1,6[1]

bas : 0,05 ppm[6]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Jusque dans les années 1960, l'anhydride phtalique était presque exclusivement produit par oxydation catalytique du naphtalène, extrait du goudron de houille (coal tar).

C₁₀H₈ + 4.5 O₂ → C₆H₄(CO)₂O + 2 H₂O + 2 CO₂

Il fut à partir des années 1960, et de façon croissante (85 % de la production dans les années 1980, la quasi-totalité de nos jours) synthétisé à partir de l'ortho-xylène, produit par reformage ou par craquage du pétrole.

C₆H₄(CH₃)₂ + 3 O₂ → C₆H₄(CO)₂O + 3 H₂O

En laboratoire, l'anhydride phtalique est obtenu par chauffage et déshydratation de l'acide phtalique :

Références

ANHYDRIDE PHTALIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-859-2)
Numéro index 607-009-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Anhydride phtalique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
« Phthalic anhydride », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

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[ICSC-1] ANHYDRIDE PHTALIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yaws-3] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-859-2)

[SGH-4] Numéro index 607-009-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-5] « Anhydride phtalique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[hazmap-6] « Phthalic anhydride », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)