Iodotoluène

L'iodotoluène ou iodométhylbenzène est un composé aromatique de formule C₇H₇I. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle et un atome d'iode. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

L'iodure de benzyle, parfois appelé α-iodotoluène, est un isomère des iodotoluènes où l'iode est substitué sur le groupe méthyle, mais il n'est pas considéré à proprement parler comme un iodotoluène.

Propriétés

Iodotoluène
Nom	2-Iodotoluène	3-Iodotoluène	4-Iodotoluène
Autres noms	1-Iodo-2-méthylbenzène o-iodotoluène orthoiodotoluène	1-Iodo-3-méthylbenzène m-iodotoluène métaiodotoluène	1-Iodo-4-méthylbenzène p-iodotoluène paraiodotoluène
Représentation
Numéro CAS	615-37-2	625-95-6	624-31-7
ECHA	100.009.476	100.009.926	100.009.856
PubChem	5128	12268	12207
Formule brute	C₇H₇I (C₆H₄ICH₃)
Masse molaire	218,04 g mol⁻¹
État (CNTP)	liquide		solide
Apparence	liquide translucide brun foncé[1]	liquide translucide jaune[2]	solide[3]
Point de fusion			33 à 35 °C[3]
Point d'ébullition	211 °C[1]	80 à 82 °C (13 hPa)[2]	211,5 °C[3]
Masse volumique (25 °C)	1,713 g·cm^-3[1]	1,698 g·cm^-3[2]
Point d'éclair (coupelle fermée)	90 °C[1]	83 °C[2]	90 °C[3]
Coefficient de partage octanol/eau (LogP)	3,710[4]	3,710[5]	3,710[6]
SGH	[1]	[2]	[3]
Phrases H et P	H315 et H319 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux [1]	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires [2]	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires [3]
Phrases H et P	P305+P351+P338 P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P302+P352 et P305+P351+P338 P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P302+P352 et P305+P351+P338 P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Les composés ortho et méta ont des liquide translucides alors que le composé para est un solide. Cela peut s'expliquer par sa plus grande symétrie et le fait qu'il peut plus facilement former des liaisons intermoléculaires.

Utilisations

Le 3-iodotoluène a servi dans la préparation de dérivés de l'indène[7].

Le 4-iodotoluène peut subir un couplage de Suzuki-Miyaura avec l'acide phénylboronique catalysé par une solution solide de nanotubes chargés en palladium dans (Ni,Mg)3Si2O5(OH)4, produisant du biphényle[8]. Le 4-iodotoluène a également fait l'objet de recherches vis-à-vis de réactions de couplage catalysées au cobalt avec les thiophénols et les alcanethiols pour former des éthers de thiophénol[9], ainsi que par le couplage de Sonogashira avec le phénylacetylène catalysé par le palladium/cuivre [10].

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Iodotoluene, consultée le 6 septembre 2020..
Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Iodotoluene, consultée le 6 septembre 2020..
Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Iodotoluene, consultée le 6 septembre 2020..
Fiche (en) « Iodotoluène », sur ChemIDplus, consulté le 6 septembre 2020.
Fiche (en) « Iodotoluène », sur ChemIDplus, consulté le 6 septembre 2020.
Fiche (en) « Iodotoluène », sur ChemIDplus, consulté le 6 septembre 2020.
Zheng-Hui Guan , Zhi-Hui Ren, Lian-Biao Zhao, Yong-Min Liang, « Palladium-catalyzed synthesis of indene derivatives via propargylic carbonates with in situ generated organozinc compounds », Org Biomol Chem, vol. 6, n^o 6,‎ 12 février 2008, p. 1040-1045 (DOI 10.1039/b719957k)
Wancheng Zhu, Yan Yang, Shi Hu, Guolei Xiang, Biao Xu, Jing Zhuang, Xun Wang, « (Ni,Mg)3Si2O5(OH)4 solid-solution nanotubes supported by sub-0.06 wt % palladium as a robust high-efficiency catalyst for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions », Inorg Chem, vol. 51, n^o 11,‎ 4 juin 2012, p. 6020-31 (DOI 10.1021/ic2024378)
Ying-Chieh Wong, Thiruvellore Thatai Jayanth, Chien-Hong Cheng, « Cobalt-catalyzed aryl-sulfur bond formation », Org Lett., vol. 8, n^o 24,‎ 23 novembre 2006, p. 5613-6 (DOI 10.1021/ol062344l)
Takashi Mino, Yoshiaki Shirae, Takeshi Saito, Masami Sakamoto, Tsutomu Fujita], « Palladium-catalyzed sonogashira and hiyama reactions using phosphine-free hydrazone ligands », J Org Chem., vol. 71, n^o 25,‎ 8 décembre 2006, p. 9499-502 (DOI 10.1021/jo061734i.)

Voir aussi

Iodure de benzyle ou α-iodotoluène
Diiodotoluène
Triiodotoluène
Tétraiodotoluène
Pentaiodotoluène

Halogénobenzènes
	–F	–Cl	–Br	–I
Benzène	Fluorobenzène	Chlorobenzène	Bromobenzène	Iodobenzène
Phénol (–OH)	Fluorophénol	Chlorophénol	Bromophénol	Iodophénol
Aniline (–NH₂)	Fluoroaniline	Chloroaniline	Bromoaniline	Iodoaniline
Anisole (–OCH₃)	Fluoroanisole	Chloroanisole	Bromoanisole	Iodoanisole
Toluène (–CH₃)	Fluorotoluène	Chlorotoluène	Bromotoluène	Iodotoluène
Nitrobenzène (–NO₂)	Fluoronitrobenzène	Chloronitrobenzène	Bromonitrobenzène	Iodonitrobenzène
Alcool benzylique (–CH₂OH)	Alcool fluorobenzylique	Alcool chlorobenzylique	Alcool bromobenzylique	Alcool iodobenzylique
Benzaldéhyde (–CHO)	Fluorobenzaldéhyde	Chlorobenzaldéhyde	Bromobenzaldéhyde	Iodobenzaldéhyde
Acide benzoïque (–COOH)	Acide fluorobenzoïque	Acide chlorobenzoïque	Acide bromobenzoïque	Acide iodobenzoïque

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[Sigma_o-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Iodotoluene, consultée le 6 septembre 2020..

[Sigma_m-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Iodotoluene, consultée le 6 septembre 2020..

[Sigma_p-3] Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Iodotoluene, consultée le 6 septembre 2020..

[ChemID_o-4] Fiche (en) « Iodotoluène », sur ChemIDplus, consulté le 6 septembre 2020.

[ChemID_m-5] Fiche (en) « Iodotoluène », sur ChemIDplus, consulté le 6 septembre 2020.

[ChemID_p-6] Fiche (en) « Iodotoluène », sur ChemIDplus, consulté le 6 septembre 2020.

[7] Zheng-Hui Guan , Zhi-Hui Ren, Lian-Biao Zhao, Yong-Min Liang, « Palladium-catalyzed synthesis of indene derivatives via propargylic carbonates with in situ generated organozinc compounds », Org Biomol Chem, vol. 6, n^o 6,‎ 12 février 2008, p. 1040-1045 (DOI 10.1039/b719957k)

[8] Wancheng Zhu, Yan Yang, Shi Hu, Guolei Xiang, Biao Xu, Jing Zhuang, Xun Wang, « (Ni,Mg)3Si2O5(OH)4 solid-solution nanotubes supported by sub-0.06 wt % palladium as a robust high-efficiency catalyst for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions », Inorg Chem, vol. 51, n^o 11,‎ 4 juin 2012, p. 6020-31 (DOI 10.1021/ic2024378)

[9] Ying-Chieh Wong, Thiruvellore Thatai Jayanth, Chien-Hong Cheng, « Cobalt-catalyzed aryl-sulfur bond formation », Org Lett., vol. 8, n^o 24,‎ 23 novembre 2006, p. 5613-6 (DOI 10.1021/ol062344l)

[10] Takashi Mino, Yoshiaki Shirae, Takeshi Saito, Masami Sakamoto, Tsutomu Fujita], « Palladium-catalyzed sonogashira and hiyama reactions using phosphine-free hydrazone ligands », J Org Chem., vol. 71, n^o 25,‎ 8 décembre 2006, p. 9499-502 (DOI 10.1021/jo061734i.)