Chlorotoluène

Le chlorotoluène ou chlorométhylbenzène est un composé aromatique de formule C7H7Cl. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle et un atome de chlore. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Le chlorure de benzyle, parfois appelé α-chlorotoluène, est un isomère des chlorotoluènes où le chlore est substitué sur le groupe méthyle, mais il n'est pas considéré à proprement parler comme un chlorotoluène.

Propriétés
Chlorotoluène
Nom 2-Chlorotoluène 3-Chlorotoluène 4-Chlorotoluène
Autres noms 1-Chloro-2-méthylbenzène
o-chlorotoluène
orthochlorotoluène		 1-Chloro-3-méthylbenzène
m-chlorotoluène
métachlorotoluène		 1-Chloro-4-méthylbenzène
p-chlorotoluène
parachlorotoluène
Représentation
Numéro CAS 95-49-8108-41-8106-43-4
25168-05-2 (mélange d'isomères)[1]
ECHA 100.002.205 100.003.255 100.003.089
100.042.438 (100.137.417) (mélange d'isomères)
PubChem 694584897474
Formule brute C7H7Cl (C6H4ClCH3)
Masse molaire 126,586 g mol−1
État (CNTP) liquide
Apparence liquide incolore
odeur aromatique[2]		 liquide incolore
odeur aromatique[3]		 liquide incolore[4]
Point de fusion −35 °C[2] −48 °C[3] 7,5 °C[4]
Point d'ébullition 159 °C[2] 162 °C[3] 162 °C[4]
Masse volumique (20 °C) 1,08 g·cm-3[2] 1,08 g·cm-3[3] 1,07 g·cm-3[4]
Pression de vapeur saturante 3,82 hPa (20 °C)[2] 3,8 hPa (20 °C)[3] 3,6 hPa (20 °C)[4]
Point d'éclair
(coupelle fermée)		 43 °C[2] 48 °C[3] 49 °C[4]
Point d'auto-inflammation > 550 °C[2] > 550 °C[3] 570 °C[4]
Limites d'explosivité 1,3 – 8,3 vol.%
(68 – 435 g/m³)[2]		 1,3 – 8,3 vol.%
(68 – 435 g/m³)[3]		 1,3 – 8,3 vol.%
(68 – 435 g/m³)[4]
Solubilité
(eau)		 0,05 g l−1 (20 °C)[2] 0,106 g l−1 (25 °C)[3] 0,11 g l−1 (25 °C)[4]
Coefficient de partage octanol/eau
(LogP)		 3,42[2] 3,28[3] 3,33[4]
SGH
[2]
[3]
[4]
Phrases H et P
H226, H332, H361d et H410
[2]
H226, H332 et H411
[3]
H226, H317, H332 et H411
[4]
P210, P273, P280, P310 et P304+P340
P210, P273 et P304+P340+P312
P273 et P280

Les chlorotoluènes se présentent sous la forme de liquide incolores, très peu solubles dans l'eau, ils peuvent cependant être dissous dans d'autres solvants organiques tels que le benzène, l'éthanol, l'éther, l'acétate d'éthyle ou le chloroforme. Les points de fusion des composés ortho et méta sont relativement proches, celui du composé para, qui a une symétrie bien plus grande, est en revanche bien plus élevé. Les points de vaporisation de trois isomères sont par contre eux tous très proches.

Paramètres de l'Équation d'Antoine[5]
log10(P) = A−(B/(T+C))
T (K)ABC
2-Chlorotoluène 278,4–432,54,487411768,105−38,389
3-Chlorotoluène 277,9–435,54,481481807,576−32,105
4-Chlorotoluène 278,7 K–435,54,474581795,293−34,380

Production

Les chlorotoluènes peuvent être préparés à partir des toluidines correspondantes via la réaction de Sandmeyer[6]. Un mélange de 2- et 4-chlorotoluènes est obtenu par chloration du toluène avec du chlore et du fer, formant du chlorure de fer(III) comme acide de Lewis.

Uses

Les chlorotoluènes sont utilisés comme solvants et comme produits intermédiaires dans la production de teintures, de produits phytosanitaires et de produits pharmaceutiques.

Les 2- et 4-chlorotoluene sont des précurseurs du chlorure de benzyle (ClC6H4CH2Cl), du benzaldéhyde (ClC6H4CHO) et du chlorure de benzoyle (ClC6H4C(O)Cl)[7].

Notes et références
  1. Entrée « Chlorotoluene, mixed isomers » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 septembre 2020 (JavaScript nécessaire).
  2. Entrée « 2-Chlorotoluene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 septembre 2020 (JavaScript nécessaire).
  3. Entrée « 3-Chlorotoluene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 septembre 2020 (JavaScript nécessaire).
  4. Entrée « 4-Chlorotoluene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 septembre 2020 (JavaScript nécessaire).
  5. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds, in: Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  6. (de) Organikum, Johann Ambrosius Barth, (ISBN 3-335-00343-8), p. 566
  7. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.o06_o03)

Voir aussi
  • Chlorure de benzyle ou α-chlorotoluène
  • Dichlorotoluène
  • Trichlorotoluène
  • Tétrachlorotoluène
  • Pentachlorotoluène
Halogénobenzènes
–F –Cl –Br –I
BenzèneFluorobenzèneChlorobenzèneBromobenzèneIodobenzène
Phénol (–OH)FluorophénolChlorophénolBromophénolIodophénol
Aniline (–NH2)FluoroanilineChloroanilineBromoanilineIodoaniline
Anisole (–OCH3)FluoroanisoleChloroanisoleBromoanisoleIodoanisole
Toluène (–CH3)FluorotoluèneChlorotoluèneBromotoluèneIodotoluène
Nitrobenzène (–NO2)FluoronitrobenzèneChloronitrobenzèneBromonitrobenzèneIodonitrobenzène
Alcool benzylique (–CH2OH)Alcool fluorobenzyliqueAlcool chlorobenzyliqueAlcool bromobenzyliqueAlcool iodobenzylique
Benzaldéhyde (–CHO)FluorobenzaldéhydeChlorobenzaldéhydeBromobenzaldéhydeIodobenzaldéhyde
Acide benzoïque (–COOH)Acide fluorobenzoïqueAcide chlorobenzoïqueAcide bromobenzoïqueAcide iodobenzoïque
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