Anisole

L'anisole ou méthoxybenzène est un composé de formule C₆H₅OCH₃. C'est l'ether-oxyde méthylé du phénol. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore, à l'odeur proche de l'anis.

Anisole

Identification

Nom UICPA

méthoxybenzène

N^o CAS

100-66-3

N^o ECHA

100.002.615

N^o CE

202-876-1

Apparence

liquide incolore à jaune, d'odeur caractéristique[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₇H₈O [Isomères]

Masse molaire[2]

108,1378 ± 0,0065 g/mol
C 77,75 %, H 7,46 %, O 14,8 %,

Moment dipolaire

1,38 ± 0,07 D[3]

Diamètre moléculaire

0,584 nm[4]

Propriétés physiques

T° fusion

−37,3 °C[5]

T° ébullition

155,5 °C (760 mmHg)[5]

Solubilité

faible dans l'eau (1,6 g·l^-1 à 20 °C),
bonne dans les éthers et les alcools

Paramètre de solubilité δ

19,7 J^1/2·cm^-3/2 (30 °C)[4]

Masse volumique

0,99 g·cm^-3[1]

équation[6] : $\rho =0.77488/0.26114^{(1+(1-T/645.6)^{0.28234})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 235,65 à 645,6 K.
Valeurs calculées :
0,99059 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
235,65	−37,5	9,6675	1,04544
262,98	−10,17	9,44968	1,02189
276,65	3,5	9,33852	1,00987
290,31	17,16	9,22573	0,99767
303,98	30,83	9,1112	0,98528
317,64	44,49	8,99482	0,9727
331,31	58,16	8,87645	0,9599
344,97	71,82	8,75597	0,94687
358,64	85,49	8,63321	0,9336
372,3	99,15	8,50799	0,92005
385,97	112,82	8,3801	0,90622
399,63	126,48	8,24933	0,89208
413,3	140,15	8,1154	0,8776
426,96	153,81	7,97801	0,86274
440,63	167,48	7,8368	0,84747

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
454,29	181,14	7,69134	0,83174
467,96	194,81	7,54114	0,8155
481,62	208,47	7,38559	0,79868
495,29	222,14	7,22395	0,7812
508,95	235,8	7,05529	0,76296
522,62	249,47	6,87845	0,74384
536,28	263,13	6,69187	0,72366
549,95	276,8	6,49352	0,70221
563,61	290,46	6,2805	0,67917
577,28	304,13	6,04862	0,6541
590,94	317,79	5,79123	0,62626
604,61	331,46	5,49687	0,59443
618,27	345,12	5,14224	0,55608
631,94	358,79	4,66347	0,50431
645,6	372,45	2,967	0,32085

T° d'auto-inflammation

475 °C[1]

Point d’éclair

52 °C (coupelle ouverte)[1]

Pression de vapeur saturante

3,6 hPa à 20 °C

équation[6] : $P_{vs}=exp(128.06+{\frac {-9307.7}{T}}+(-16.693)\times ln(T)+(1.4919E-2)\times T^{1})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 235,65 à 645,6 K.
Valeurs calculées :
482,96 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
235,65	−37,5	2,4466
262,98	−10,17	35,71
276,65	3,5	107,99
290,31	17,16	288,51
303,98	30,83	693,73
317,64	44,49	1 524,14
331,31	58,16	3 098,12
344,97	71,82	5 887,49
358,64	85,49	10 551,55
372,3	99,15	17 966,33
385,97	112,82	29 247,03
399,63	126,48	45 762,33
413,3	140,15	69 140,81
426,96	153,81	101 270,47
440,63	167,48	144 292,95

T (K)	T (°C)	P (Pa)
454,29	181,14	200 594,74
467,96	194,81	272 797,26
481,62	208,47	363 747,89
495,29	222,14	476 513,57
508,95	235,8	614 378,31
522,62	249,47	780 845,55
536,28	263,13	979 645,91
549,95	276,8	1 214 750,95
563,61	290,46	1 490 392,78
577,28	304,13	1 811 089,95
590,94	317,79	2 181 679,31
604,61	331,46	2 607 353,99
618,27	345,12	3 093 707,55
631,94	358,79	3 646 784,16
645,6	372,45	4 273 100

Point critique

372,4 °C ; 41,9 atm[5]

Thermochimie

C_p

équation[6] : $C_{P}=(150940)+(93.455)\times T+(0.23602)\times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298,15 à 484,2 K.
Valeurs calculées :
199,784 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298,15	25	199 780	1 847
310	36,85	202 593	1 873
316	42,85	204 040	1 887
322	48,85	205 504	1 900
329	55,85	207 234	1 916
335	61,85	208 735	1 930
341	67,85	210 253	1 944
347	73,85	211 788	1 958
353	79,85	213 340	1 973
360	86,85	215 172	1 990
366	92,85	216 761	2 004
372	98,85	218 367	2 019
378	104,85	219 989	2 034
384	110,85	221 629	2 049
391	117,85	223 564	2 067

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
397	123,85	225 241	2 083
403	129,85	226 934	2 099
409	135,85	228 645	2 114
415	141,85	230 372	2 130
422	148,85	232 409	2 149
428	154,85	234 174	2 165
434	160,85	235 955	2 182
440	166,85	237 754	2 199
446	172,85	239 569	2 215
453	179,85	241 709	2 235
459	185,85	243 561	2 252
465	191,85	245 430	2 270
471	197,85	247 316	2 287
477	203,85	249 219	2 305
484,2	211,05	251 530	2 326

équation[7] : $C_{P}=(-46.092)+(6.4927E-1)\times T+(-4.3634E-4)\times T^{2}+(1.1823E-7)\times T^{3}+(-3.1868E-12)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
111,808 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	111 745	1 033
358	84,85	135 796	1 256
388	114,85	146 970	1 359
418	144,85	157 601	1 457
448	174,85	167 708	1 551
478	204,85	177 309	1 640
508	234,85	186 421	1 724
538	264,85	195 063	1 804
568	294,85	203 254	1 880
598	324,85	211 010	1 951
628	354,85	218 351	2 019
658	384,85	225 293	2 083
688	414,85	231 856	2 144
718	444,85	238 056	2 201
749	475,85	244 100	2 257

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
779	505,85	249 618	2 308
809	535,85	254 826	2 356
839	565,85	259 743	2 402
869	595,85	264 386	2 445
899	625,85	268 772	2 485
929	655,85	272 920	2 524
959	685,85	276 845	2 560
989	715,85	280 565	2 594
1 019	745,85	284 098	2 627
1 049	775,85	287 460	2 658
1 079	805,85	290 668	2 688
1 109	835,85	293 740	2 716
1 139	865,85	296 692	2 744
1 169	895,85	299 542	2 770
1 200	926,85	302 396	2 796

Propriétés optiques

Indice de réfraction

n_{D}^{25}

1,5143[4]

Précautions

SGH

Attention

H226, P210 et P370

Produit non classé

Phrases R : 10,

Phrases S : 16, 24,

Transport

-

2222

Écotoxicologie

LogP

2,11[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Références

ANISOLE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 978-1420066791), p. 9-50
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9)
« ANISOLE » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 16 juillet 2012
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9), p. 2-50
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 978-0-88415-858-5)
« Anisole » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

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[ICSC-1] ANISOLE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HandbookChemPhys89ed-3] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 978-1420066791), p. 9-50

[Yitzhak_Marcus-4] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9)

[HSDB-5] « ANISOLE » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 16 juillet 2012

[Perry’s-6] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9), p. 2-50

[Yaws-7] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 978-0-88415-858-5)

[Reptox-8] « Anisole » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009