Bromobenzène

Le monobromobenzène, ou simplement bromobenzène est un composé organique aromatique issu de la bromation du benzène, c'est-à-dire la substitution électrophile aromatique d'un atome d'hydrogène par un atome de brome.

Bromobenzène

Identification

Nom UICPA

Bromobenzène

N^o CAS

108-86-1

N^o ECHA

100.003.295

N^o CE

203-623-8

SMILES

InChI

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₅Br [Isomères]

Masse molaire[2]

157,008 ± 0,006 g/mol
C 45,9 %, H 3,21 %, Br 50,89 %,

Moment dipolaire

1,70 ± 0,03 D [3]

Propriétés physiques

T° fusion

−30,7 °C[1]

T° ébullition

156,2 °C[1]

Solubilité

dans l'eau :0,4 g·l^-1 à 25 °C[1]
Miscible avec le chloroforme, le benzène, les hydrocarbures de pétrole, la plupart des solvants organiques

10.4 g/100 g (alcool, 25 °C);
71.3 g/100 g (éther, 25 °C);
0.045 g/100 g (eau, 30 °C);
sol. dans le tétrachlorure de carbone[4]

Paramètre de solubilité δ

20,3 MPa^1/2 (25 °C)[5]

Masse volumique

1,5 g·cm^-3[1]

équation[6] : $\rho =0.8226/0.26632^{(1+(1-T/670.15)^{0.2821})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 242,43 à 670,15 K.
Valeurs calculées :
1,4873 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
242,43	−30,72	9,9087	1,55576
270,94	−2,21	9,68857	1,5212
285,2	12,05	9,57618	1,50356
299,46	26,31	9,46211	1,48565
313,72	40,57	9,34627	1,46746
327,97	54,82	9,22853	1,44897
342,23	69,08	9,10877	1,43017
356,49	83,34	8,98684	1,41102
370,75	97,6	8,86257	1,39151
385	111,85	8,73579	1,37161
399,26	126,11	8,60629	1,35127
413,52	140,37	8,47383	1,33048
427,78	154,63	8,33814	1,30917
442,03	168,88	8,19891	1,28731
456,29	183,14	8,05576	1,26484

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
470,55	197,4	7,90828	1,24168
484,8	211,65	7,75595	1,21776
499,06	225,91	7,59815	1,19298
513,32	240,17	7,43411	1,16723
527,58	254,43	7,26289	1,14035
541,83	268,68	7,0833	1,11215
556,09	282,94	6,89375	1,08239
570,35	297,2	6,69215	1,05073
584,61	311,46	6,47556	1,01673
598,86	325,71	6,23964	0,97969
613,12	339,97	5,97763	0,93855
627,38	354,23	5,67777	0,89147
641,64	368,49	5,3162	0,8347
655,89	382,74	4,82746	0,75796
670,15	397	3,089	0,485

T° d'auto-inflammation

566 °C[1]

Point d’éclair

51 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

6–36,5 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

4,3 mbar à 20 °C
8 mbar à 30 °C
25 mbar à 50 °C

équation[6] : $P_{vs}=exp(63.749+{\frac {-7130.2}{T}}+(-5.879)\times ln(T)+(5.2136E-18)\times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 242,43 à 670,15 K.
Valeurs calculées :
567,75 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
242,43	−30,72	7,8364
270,94	−2,21	90,14
285,2	12,05	248,67
299,46	26,31	614,36
313,72	40,57	1 380,84
327,97	54,82	2 860,32
342,23	69,08	5 519,84
356,49	83,34	10 013,82
370,75	97,6	17 208,85
385	111,85	28 197,01
399,26	126,11	44 296,77
413,52	140,37	67 041,7
427,78	154,63	98 159,94
442,03	168,88	139 548,15
456,29	183,14	193 245

T (K)	T (°C)	P (Pa)
470,55	197,4	261 409,24
484,8	211,65	346 307,51
499,06	225,91	450 316,26
513,32	240,17	575 942,08
527,58	254,43	725 863,92
541,83	268,68	903 000,68
556,09	282,94	1 110 608,09
570,35	297,2	1 352 409,38
584,61	311,46	1 632 765,84
598,86	325,71	1 956 896,01
613,12	339,97	2 331 155,57
627,38	354,23	2 763 395,36
641,64	368,49	3 263 422,12
655,89	382,74	3 843 596,76
670,15	397	4 519 600

Viscosité dynamique

1,124 cP à 20 °C

Point critique

397 °C; 33 912 mmHg[4]

Vitesse du son

1 169 m·s^-1 à 20 °C [7]

Thermochimie

C_p

équation[6] : $C_{P}=(121600)+(-9.4500)\times T+(0.35800)\times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 293,15 à 495,08 K.
Valeurs calculées :
150,606 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
293,15	20	149 600	953
306	32,85	152 230	970
313	39,85	153 715	979
320	46,85	155 235	989
326	52,85	156 566	997
333	59,85	158 151	1 007
340	66,85	159 772	1 018
346	72,85	161 189	1 027
353	79,85	162 874	1 037
360	86,85	164 595	1 048
367	93,85	166 351	1 060
373	99,85	167 883	1 069
380	106,85	169 704	1 081
387	113,85	171 560	1 093
394	120,85	173 451	1 105

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
400	126,85	175 100	1 115
407	133,85	177 056	1 128
414	140,85	179 047	1 140
421	147,85	181 074	1 153
427	153,85	182 839	1 165
434	160,85	184 930	1 178
441	167,85	187 057	1 191
447	173,85	188 907	1 203
454	180,85	191 099	1 217
461	187,85	193 326	1 231
468	194,85	195 588	1 246
474	200,85	197 555	1 258
481	207,85	199 882	1 273
488	214,85	202 244	1 288
495,08	221,93	204 670	1 304

équation[8] : $C_{P}=(10.965)+(3.3493E-1)\times T+(-7.7630E-5)\times T^{2}+(-9.0065E-8)\times T^{3}+(4.1966E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
101,868 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	74 192	473
286	12,85	98 579	628
330	56,85	110 299	703
373	99,85	121 232	772
416	142,85	131 634	838
460	186,85	141 719	903
503	229,85	151 018	962
546	272,85	159 764	1 018
590	316,85	168 138	1 071
633	359,85	175 764	1 119
676	402,85	182 844	1 165
720	446,85	189 533	1 207
763	489,85	195 540	1 245
806	532,85	201 039	1 280
850	576,85	206 163	1 313

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	210 701	1 342
936	662,85	214 803	1 368
980	706,85	218 580	1 392
1 023	749,85	221 895	1 413
1 066	792,85	224 875	1 432
1 110	836,85	227 621	1 450
1 153	879,85	230 053	1 465
1 196	922,85	232 283	1 479
1 240	966,85	234 411	1 493
1 283	1 009,85	236 395	1 506
1 326	1 052,85	238 342	1 518
1 370	1 096,85	240 362	1 531
1 413	1 139,85	242 429	1 544
1 456	1 182,85	244 656	1 558
1 500	1 226,85	247 176	1 574

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

9,00 ± 0,02 eV (gaz)[9]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

n_{D}^{15}

1,565[4]

Précautions

SGH[10]

Attention

H226, H315 et H411

B3, D2B,

2514

2,99[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bromobenzène se présente sous la forme d'un liquide jaune pâle.

Autres propriétés physiques

Densité de vapeur (air=1) : 5,41
Coefficient de partage (eau/huile) : 0,00102
Facteur de conversion (ppm→mg/m³) : 6,422
Taux d'évaporation (éther=1) : 23,4

Références

BROMOBENZENE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50
« BROMOBENZENE » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 16 juillet 2012
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, présentation en ligne), p. 294
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
(en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 1^er juillet 2010, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
(en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205
Numéro index 602-060-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Bromobenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Halogénobenzènes
	–F	–Cl	–Br	–I
Benzène	Fluorobenzène	Chlorobenzène	Bromobenzène	Iodobenzène
Phénol (–OH)	Fluorophénol	Chlorophénol	Bromophénol	Iodophénol
Aniline (–NH₂)	Fluoroaniline	Chloroaniline	Bromoaniline	Iodoaniline
Anisole (–OCH₃)	Fluoroanisole	Chloroanisole	Bromoanisole	Iodoanisole
Toluène (–CH₃)	Fluorotoluène	Chlorotoluène	Bromotoluène	Iodotoluène
Nitrobenzène (–NO₂)	Fluoronitrobenzène	Chloronitrobenzène	Bromonitrobenzène	Iodonitrobenzène
Alcool benzylique (–CH₂OH)	Alcool fluorobenzylique	Alcool chlorobenzylique	Alcool bromobenzylique	Alcool iodobenzylique
Benzaldéhyde (–CHO)	Fluorobenzaldéhyde	Chlorobenzaldéhyde	Bromobenzaldéhyde	Iodobenzaldéhyde
Acide benzoïque (–COOH)	Acide fluorobenzoïque	Acide chlorobenzoïque	Acide bromobenzoïque	Acide iodobenzoïque

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[ICSC-1] BROMOBENZENE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HDCP89_2-3] (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50

[HSDB-4] « BROMOBENZENE » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 16 juillet 2012

[5] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, présentation en ligne), p. 294

[Perry’s-6] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[HBCP91-7] (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 1^er juillet 2010, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40

[Yaws-8] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[HBCP89-9] (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205

[SGH-10] Numéro index 602-060-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-11] « Bromobenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009