Biphényle

Le biphényle (également nommé 1,1-biphényle, diphényle et phénylbenzène) est un hydrocarbure aromatique de formule brute C₁₂H₁₀. Il se présente sous la forme d'un solide cristallin incolore. Il est entre autres utilisé comme conservateur alimentaire (numéro E230) pour éviter la formation de moisissures.

Biphényle

Identification

Nom UICPA

Biphenyl

Synonymes

Diphényle
Phénylbenzène

N^o CAS

92-52-4

N^o ECHA

100.001.967

N^o CE

202-163-5

N^o E

E230

Apparence

cristaux blancs ou flocons, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₁₂H₁₀ [Isomères]

Masse molaire[2]

154,2078 ± 0,0103 g/mol
C 93,46 %, H 6,54 %,

Susceptibilité magnétique

\chi _{M}

103,3×10^-6 cm³·mol^-1[3]

Propriétés physiques

T° fusion

70 °C[1]

T° ébullition

255 °C [4]

Solubilité

dans l'eau : nulle[1]

Masse volumique

1,04 g·cm^-3[1]

équation[5] : $\rho =0.5039/0.25273^{(1+(1-T/789.26)^{0.281})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 342,20 à 789,26 K.
Valeurs calculées :

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
342,20	69,05	6,4395	0,99304
372	98,85	6,29616	0,97094
386,91	113,76	6,22298	0,95965
401,81	128,66	6,14871	0,9482
416,71	143,56	6,07328	0,93657
431,61	158,46	5,99661	0,92474
446,51	173,36	5,91862	0,91272
461,42	188,27	5,83922	0,90047
476,32	203,17	5,7583	0,88799
491,22	218,07	5,67574	0,87526
506,12	232,97	5,59141	0,86226
521,02	247,87	5,50514	0,84895
535,93	262,78	5,41677	0,83533
550,83	277,68	5,3261	0,82134
565,73	292,58	5,23287	0,80697

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
580,63	307,48	5,13682	0,79215
595,53	322,38	5,0376	0,77685
610,44	337,29	4,93482	0,761
625,34	352,19	4,82797	0,74453
640,24	367,09	4,71644	0,72733
655,14	381,99	4,59945	0,70929
670,04	396,89	4,47598	0,69025
684,95	411,8	4,34465	0,66999
699,85	426,7	4,20354	0,64823
714,75	441,6	4,04983	0,62453
729,65	456,5	3,87912	0,5982
744,55	471,4	3,68372	0,56807
759,46	486,31	3,44808	0,53173
774,36	501,21	3,12951	0,4826
789,26	516,11	1,994	0,3075

T° d'auto-inflammation

540 °C[1]

Point d’éclair

113 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

en volume % dans l'air : 0.6 (à 111 °C) - 5.8 (à 166 °C)[1]

Pression de vapeur saturante

à 71 °C : 133 Pa[1]

équation[5] : $P_{vs}=exp(76.811+{\frac {-9878.5}{T}}+(-7.4384)\times ln(T)+(2.0436E-18)\times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 342,2 à 789,26 K.
Valeurs calculées :

T (K)	T (°C)	P (Pa)
342,2	69,05	93,752
372	98,85	510
386,91	113,76	1 060,48
401,81	128,66	2 067,34
416,71	143,56	3 806,37
431,61	158,46	6 661,26
446,51	173,36	11 141,25
461,42	188,27	17 894,48
476,32	203,17	27 715,8
491,22	218,07	41 548,44
506,12	232,97	60 479,82
521,02	247,87	85 732,73
535,93	262,78	118 653,33
550,83	277,68	160 698,43
565,73	292,58	213 424,29

T (K)	T (°C)	P (Pa)
580,63	307,48	278 479,64
595,53	322,38	357 605,09
610,44	337,29	452 641,59
625,34	352,19	565 549,67
640,24	367,09	698 441,99
655,14	381,99	853 630,87
670,04	396,89	1 033 693,58
684,95	411,8	1 241 557,86
699,85	426,7	1 480 611,83
714,75	441,6	1 754 842,73
729,65	456,5	2 069 011,74
744,55	471,4	2 428 873,8
759,46	486,31	2 841 455,26
774,36	501,21	3 315 406,76
789,26	516,11	3 861 500

Point critique

499,85 °C [4], 34,9 bar [6]

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(121770)+(429.30)\times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 342,2 à 533,37 K.
Valeurs calculées :

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
342,2	69,05	268 680	1 742
354	80,85	273 742	1 775
361	87,85	276 747	1 795
367	93,85	279 323	1 811
374	100,85	282 328	1 831
380	106,85	284 904	1 847
386	112,85	287 480	1 864
393	119,85	290 485	1 884
399	125,85	293 061	1 900
405	131,85	295 637	1 917
412	138,85	298 642	1 937
418	144,85	301 217	1 953
425	151,85	304 223	1 973
431	157,85	306 798	1 989
437	163,85	309 374	2 006

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
444	170,85	312 379	2 026
450	176,85	314 955	2 042
456	182,85	317 531	2 059
463	189,85	320 536	2 079
469	195,85	323 112	2 095
476	202,85	326 117	2 115
482	208,85	328 693	2 131
488	214,85	331 268	2 148
495	221,85	334 274	2 168
501	227,85	336 849	2 184
507	233,85	339 425	2 201
514	240,85	342 430	2 221
520	246,85	345 006	2 237
526	252,85	347 582	2 254
533,37	260,22	350 750	2 274

équation[7] : $C_{P}=(-29.153)+(7.6716E-1)\times T+(-3.4341E-4)\times T^{2}+(-3.7724E-8)\times T^{3}+(4.6179E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
168,414 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	110 315	715
286	12,85	161 592	1 048
330	56,85	185 804	1 205
373	99,85	208 156	1 350
416	142,85	229 224	1 486
460	186,85	249 471	1 618
503	229,85	267 998	1 738
546	272,85	285 304	1 850
590	316,85	301 778	1 957
633	359,85	316 705	2 054
676	402,85	330 507	2 143
720	446,85	343 508	2 228
763	489,85	355 162	2 303
806	532,85	365 823	2 372
850	576,85	375 758	2 437

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	384 571	2 494
936	662,85	392 558	2 546
980	706,85	399 941	2 593
1 023	749,85	406 452	2 636
1 066	792,85	412 338	2 674
1 110	836,85	417 790	2 709
1 153	879,85	422 640	2 741
1 196	922,85	427 100	2 770
1 240	966,85	431 350	2 797
1 283	1 009,85	435 286	2 823
1 326	1 052,85	439 103	2 847
1 370	1 096,85	442 985	2 873
1 413	1 139,85	446 860	2 898
1 456	1 182,85	450 919	2 924
1 500	1 226,85	455 377	2 953

Propriétés optiques

Indice de réfraction

n_{}^{79}

1,5852 [8]

Précautions

SGH[9]

Attention

H315, H319, H335 et H410

D2B,

3,16/4,09[1]

bas : 0,01 ppm
haut : 0,05 ppm[11]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Le biphényle a la forme d'un cristal brillant allant de l'incolore au jaune. Il possède une odeur caractéristique. Il est insoluble dans l'eau mais se solubilise néanmoins légèrement dans les solvants organiques apolaires comme l'éther de pétrole ou le toluène. Il est assez peu réactif. Son point d'éclair est d'environ 113 °C et son point d'auto-inflammation d'environ 540 °C.

Fabrication

Le biphényle est obtenu à partir des huiles de distillation du goudron de houille.

Il peut également être obtenu en faisant chauffer à très haute température des vapeurs de benzène[12].

Utilisation

Le biphényle est utilisé comme conservateur, le plus souvent en combinaison avec l'orthophénylephénol E231 et l'imazalil) sur les peaux des agrumes pour empêcher la croissance des moisissures. Les peaux ainsi traitées ne sont néanmoins plus consommables.

Il est également employé comme biocide. De plus le biphényle est utilisé pour la fabrication de produits pharmaceutiques et de polychloro-biphényles (PCB).

Le biphényle est le produit de base des premiers cristaux liquides commerciaux (cyanobiphényle), qui au début des années 1970 furent employés dans les montres digitales et les calculatrices.

À cause de sa température de décomposition élevée à l'air, le biphényle s'emploie comme caloporteur par exemple dans les centrales thermoélectriques.

Dangers

Le biphényle est irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires. De plus il est nocif pour l'environnement.

Références

BIPHENYLE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
(en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-859-4)
(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
Numéro index 601-042-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Biphényle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
« Biphenyl », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
(en) « Preparation of biphenyl », sur www.prepchem.com (consulté le 18 mars 2020)

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[ICSC-1] BIPHENYLE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Dauben,_Wilson,_Laity-3] (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998

[CriticalTmpII-4] (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)

[Perry’s-5] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[6] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-7] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-859-4)

[Lange_16ed-8] (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289

[SGH-9] Numéro index 601-042-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-10] « Biphényle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[hazmap-11] « Biphenyl », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[12] (en) « Preparation of biphenyl », sur www.prepchem.com (consulté le 18 mars 2020)