Styrène

Le styrène est un composé organique aromatique de formule chimique C₈H₈. C'est un liquide à température et à pression ambiantes. Il est utilisé pour fabriquer des plastiques, en particulier le polystyrène. Le styrène est un composé chimique incolore, huileux, toxique et inflammable. Il est naturellement présent en faibles quantités dans certaines plantes, et est produit industriellement à partir du pétrole. De faibles concentrations de styrène sont également présentes dans les fruits, les légumes et la viande. Le styrène est aussi présent dans la fumée de cigarette[18].

Styrène

Identification

Synonymes

Phényléthylène
Vinyl benzène
Cinnamène
Styrol

N^o CAS

100-42-5

N^o ECHA

100.002.592

N^o CE

202-851-5

Apparence

liquide huileux, incolore à jaune[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₈H₈ [Isomères]

Masse molaire[2]

104,1491 ± 0,007 g/mol
C 92,26 %, H 7,74 %,

Moment dipolaire

0,123 ± 0,003 D[3]

Susceptibilité magnétique

\chi _{M}

68,2×10^-6 cm³·mol^-1[4]

Diamètre moléculaire

0,593 nm[5]

Propriétés physiques

T° fusion

−30,6 °C[1]

T° ébullition

145,14 °C[6]

Solubilité

dans l'eau à 25 °C : 0,3 g·l^-1[1]

Paramètre de solubilité δ

19,0 MPa^1/2 (25 °C)[7]

Masse volumique

0,9060 g·cm^-3[8]

équation[9] : $\rho =0.7397/0.2603^{(1+(1-T/636)^{0.3009})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 242,54 à 636 K.
Valeurs calculées :
0,90045 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
242,54	−30,61	9,1088	0,9487
268,77	−4,38	8,89343	0,92627
281,89	8,74	8,78369	0,91484
295	21,85	8,67247	0,90326
308,12	34,97	8,55969	0,89151
321,23	48,08	8,44523	0,87959
334,35	61,2	8,32899	0,86748
347,46	74,31	8,21084	0,85518
360,58	87,43	8,09063	0,84266
373,69	100,54	7,96819	0,8299
386,81	113,66	7,84336	0,8169
399,92	126,77	7,7159	0,80363
413,04	139,89	7,58559	0,79005
426,15	153	7,45215	0,77616
439,27	166,12	7,31525	0,7619

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
452,39	179,24	7,1745	0,74724
465,5	192,35	7,02946	0,73213
478,62	205,47	6,87958	0,71652
491,73	218,58	6,72417	0,70034
504,85	231,7	6,56242	0,68349
517,96	244,81	6,39324	0,66587
531,08	257,93	6,21526	0,64733
544,19	271,04	6,02662	0,62768
557,31	284,16	5,82473	0,60666
570,42	297,27	5,60579	0,58385
583,54	310,39	5,36384	0,55865
596,65	323,5	5,0886	0,52999
609,77	336,62	4,75924	0,49568
622,88	349,73	4,31894	0,44983
636	362,85	2,842	0,296

T° d'auto-inflammation

490 °C[1]

Point d’éclair

31 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

0,9–6,8 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 0,7 kPa[1]

équation[9] : $P_{vs}=exp(105.93+{\frac {-8685.9}{T}}+(-12.42)\times ln(T)+(7.5583E-6)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 242,54 à 636 K.
Valeurs calculées :
816,54 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
242,54	−30,61	10,613
268,77	−4,38	108,11
281,89	8,74	284,18
295	21,85	673,09
308,12	34,97	1 457,85
321,23	48,08	2 922,9
334,35	61,2	5 480,63
347,46	74,31	9 694,09
360,58	87,43	16 293,84
373,69	100,54	26 187,37
386,81	113,66	40 461,22
399,92	126,77	60 376,92
413,04	139,89	87 362,66
426,15	153	123 003,06
439,27	166,12	169 029,5

T (K)	T (°C)	P (Pa)
452,39	179,24	227 313,19
465,5	192,35	299 862,77
478,62	205,47	388 827,96
491,73	218,58	496 510,08
504,85	231,7	625 380,24
517,96	244,81	778 105,57
531,08	257,93	957 583,73
544,19	271,04	1 166 986,16
557,31	284,16	1 409 810,24
570,42	297,27	1 689 941,12
583,54	310,39	2 011 723,9
596,65	323,5	2 380 047,29
609,77	336,62	2 800 440,24
622,88	349,73	3 279 183,38
636	362,85	3 823 400

Point critique

40,0 bar, 367,65 °C[10]

Thermochimie

C_p

équation[9] : $C_{P}=(113340)+(290.20)\times T+(-0.60510)\times T^{2}+(1.3567E-3)\times T^{3}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 242,54 à 418,31 K.
Valeurs calculées :
182,031 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
242,54	−30,61	167 490	1 608
254	−19,15	170 244	1 635
260	−13,15	171 733	1 649
265	−8,15	172 998	1 661
271	−2,15	174 547	1 676
277	3,85	176 132	1 691
283	9,85	177 755	1 707
289	15,85	179 417	1 723
295	21,85	181 120	1 739
301	27,85	182 866	1 756
306	32,85	184 355	1 770
312	38,85	186 184	1 788
318	44,85	188 061	1 806
324	50,85	189 988	1 824
330	56,85	191 966	1 843

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
336	62,85	193 998	1 863
342	68,85	196 084	1 883
348	74,85	198 227	1 903
353	79,85	200 057	1 921
359	85,85	202 308	1 942
365	91,85	204 621	1 965
371	97,85	206 997	1 987
377	103,85	209 439	2 011
383	109,85	211 947	2 035
389	115,85	214 524	2 060
394	120,85	216 725	2 081
400	126,85	219 433	2 107
406	132,85	222 214	2 134
412	138,85	225 070	2 161
418,31	145,16	228 160	2 191

équation[11] : $C_{P}=(71.201)+(5.4767E-2)\times T+(6.4793E-4)\times T^{2}+(-6.9875E-7)\times T^{3}+(2.1232E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
128,285 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
100	−173,15	82 479	792
193	−80,15	101 177	971
240	−33,15	112 711	1 082
286	12,85	124 937	1 200
333	59,85	138 095	1 326
380	106,85	151 659	1 456
426	152,85	165 088	1 585
473	199,85	178 750	1 716
520	246,85	192 154	1 845
566	292,85	204 859	1 967
613	339,85	217 271	2 086
660	386,85	228 985	2 199
706	432,85	239 679	2 301
753	479,85	249 747	2 398
800	526,85	258 896	2 486

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
846	572,85	266 938	2 563
893	619,85	274 223	2 633
940	666,85	280 591	2 694
986	712,85	285 982	2 746
1 033	759,85	290 704	2 791
1 080	806,85	294 730	2 830
1 126	852,85	298 115	2 862
1 173	899,85	301 151	2 891
1 220	946,85	303 932	2 918
1 266	992,85	306 597	2 944
1 313	1 039,85	309 481	2 971
1 360	1 086,85	312 772	3 003
1 406	1 132,85	316 648	3 040
1 453	1 179,85	321 570	3 088
1 500	1 226,85	327 783	3 147

Cristallographie

Classe cristalline ou groupe d’espace

Pbcn[12]

Paramètres de maille

a = 15,690 Å

b = 10,585 Å
c = 7,574 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °
Z = 8 (−153,0 °C)[12]

Volume

1 257,99 Å³[12]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,5440[5]

Précautions

SGH[13]

Danger

H226, H315, H319, H332, H361d et H372

B2, D2A, D2B,

2055

Classification du CIRC

Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[15]

Inhalation

vertige, somnolence, nausée, faiblesse

rougeur

rougeur, douleur

3,2[1]

DJA

0,12 mg/kg p.c./jour[16]

Seuil de l’odorat

bas : 0,01 ppm
haut : 1,9 ppm[17]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

Autour de 1835, le pharmacien berlinois Eduard Simon acquiert du styrax, une résine également appelée « ambre liquide » issue du Liquidambar orientalis, un arbre poussant au Proche-Orient. Cette résine a subi des traitements et a été mélangée, notamment à du parfum. En distillant cette résine, Simon obtient un liquide incolore qu'il baptise styrène en référence au nom de la résine. En chauffant ce liquide, il obtient une nouvelle substance, qu'il suppose être de l'oxyde de styrène. Cependant, les chimistes britanniques John Blyth et August Wilhelm von Hofmann découvrent en 1845 par analyse élémentaire que la composition de la matière n'a pas changé au cours de la transformation. Il faut attendre 1866 pour que Marcellin Berthelot fournisse une interprétation correcte du phénomène : il s'agit d'une réaction de polymérisation. Hermann Staudinger, dont les travaux concernèrent principalement la chimie des polymères, écrit dans sa thèse que le chauffage du liquide entraîne une réaction en chaîne qui se traduit par l'apparition de macromolécules de polystyrène.

Le styrène est au centre d'un documentaire de 19 minutes réalisé en 1958 par Alain Resnais : Le chant du styrène. Le dialogue de Raymond Queneau qui est mis en valeur par la voix chaude et profonde de Pierre Dux, décrit ainsi cette réaction:

Le styrène est produit majoritairement par la déshydrogénation de l'éthyl-benzène surchauffé. La réaction nécessite un catalyseur tel que de l'oxyde de fer. Le styrène autrefois s'extrayait du benjoin, provenant du styrax, arbuste indonésien.

Propriétés physico-chimiques

Le styrène possède une odeur agréable à faibles concentrations, mais rapidement insupportable si la concentration augmente. L'odeur est détectable entre 0,43 mg/m³ et 866 mg/m³. Le styrène possède des propriétés lacrymogène dès que la concentration dépasse 10 mg/m³. Il est peu soluble dans l'eau, mais il possède une bonne solubilité dans l'acétone, l'éther, le disulfure de carbone et les alcools. Le styrène s'évapore facilement. La molécule de styrène possédant un groupement vinyle, et donc une double liaison carbone-carbone, elle peut polymériser. Le styrène liquide commence à polymériser à la température ambiante en formant un liquide jaune visqueux. Il peut être stabilisé par l'ajout de 50 ppm d'hydroquinone. Cependant, la stabilisation n'est possible qu'en présence de faibles quantités d'oxygène. La polymérisation est très nettement accélérée par la lumière. Le styrène doit donc être stocké au frais dans des récipients opaques.

Réactions chimiques

Le comportement chimique du styrène est similaire à celui du benzène, le styrène étant toutefois plus réactif. Il réagit principalement au cours de réactions de type substitution radicalaire, de substitution électrophile aromatique (par exemple la sulfonation ou la nitration) ainsi que d'addition radicalaire. Les réactions de type substitution nucléophile sont nettement moins fréquentes. Il s'oxyde en oxyde de styrène.

Le comportement du styrène vis-à-vis des réactions de polymérisation est assez inhabituel : il peut subir des polymérisations de type radicalaire, tout comme des polymérisations anioniques ou cationiques. Il peut ainsi copolymériser avec du chlorure de fer par polymérisation cationique. Le styrène seul polymérise par un mécanisme radicalaire pour former le polystyrène. Cette dernière réaction est initiée plus facilement en présence d'un catalyseur (plus exactement un initiateur dans le cas du polystyrène), de type peroxyde la plupart du temps.

Production

Avant 1930, date à laquelle des procédés de fabrication du styrène commencent à être développés, il est obtenu par séparation lors du raffinage du pétrole.

Il existe principalement deux procédés de fabrication du styrène à l'échelle industrielle. Le premier est un procédé de type déshydrogénation catalytique. Le styrène est fabriqué par chauffage vers 600 à 650 °C d'éthylbenzène (EB) en présence d'un catalyseur, généralement de l'oxyde de magnesium ou de l'oxyde de zinc. La réaction chimique est réversible (c'est un équilibre chimique) et endothermique. Le rendement est augmenté en travaillant sous pression réduite.

Le second procédé, moins utilisé, s'effectue en plusieurs étapes. L'éthylbenzène est d'abord oxydé à 150 °C sous une pression de 2 bar. Le produit formé (un peroxyde) réagit ensuite avec du propène à 115 °C sous pression élevée et en présence de dioxyde de silicium pour former de l'α-phényléthanol. Ce dernier subit ensuite une déshydratation à 200 °C environ, en présence d'alumine pour former le styrène.

En 1996, la production mondiale de styrène était d'environ 20 millions de tonnes.

Utilisation

Le styrène est utilisé comme monomère pour fabriquer des plastiques. Le plus important est le polystyrène (le styrène est le seul monomère).

De nombreux autres sont produits par copolymérisation (utilisation de plusieurs monomères), notamment l'acrylonitrile butadiène styrène (ABS), le caoutchouc ou le latex à base de styrène butadiène (SBS), le styrène-acrylonitrile (SAN), l'acrylonitrile styrène acrylate (ASA) ainsi que des polyesters insaturés. La production de styrène a notamment augmenté très rapidement aux USA durant la Seconde Guerre mondiale pour répondre aux besoins de caoutchouc synthétique pour l'armée. Le styrène est également utilisé en faibles quantités comme additif dans des parfums ou des médicaments. C'est également un solvant, utilisé notamment pour la synthèse de résines polyester.

Effets sur la santé

L'inhalation de concentrations élevées de styrène peut occasionner des troubles du système nerveux, tels que de la dépression ou des difficultés de concentration, de la faiblesse musculaire, des nausées ainsi qu'une irritation des yeux, du nez et de la gorge.

Des études sur des animaux ont révélé que la respiration de vapeurs de styrène pendant de courtes durées entraîne un endommagement des cloisons nasales. Une exposition plus longue occasionne des dégâts au foie. Aucune donnée n'est disponible concernant l'effet sur la santé humaine de la présence de faibles concentrations de styrène dans l'air respiré pendant de longues périodes.

Il n'y a également que peu de données sur les effets sur la santé humaine d'une exposition au styrène par ingestion ou contact avec la peau. Les études sur des animaux ont montré que l'ingestion de concentrations élevées de styrène sur plusieurs semaines occasionnent des dommages au foie, aux reins, au cerveau et aux poumons. Le contact direct sur la peau de lapins entraîne une irritation.

Les études sur des animaux ont également montré un effet négatif de l'exposition à de très hauts taux de styrène pendant de courtes périodes sur la reproduction et le développement du fœtus. Aucune donnée n'est disponible pour l'homme.

D'après le Centre international de recherche sur le cancer, le styrène pourrait être cancérogène pour l'humain. Plusieurs études effectuées sur une population de salariés exposés au styrène ont mis en évidence un risque de leucémie. Des études sur des animaux ont montré que le styrène est faiblement cancérogène par inhalation ou ingestion. En juin 2011, le National Institutes of Health a classé le styrène dans la liste des molécules cancérigènes chimiques et biologiques[19].

Les propriétés neurotoxiques[20] du styrène ne se limitent pas à des effets sur le système nerveux central, mais provoquent également des effets néfastes sur la vision[21]^,[22] et sur la fonction auditive[23]^,[24]^,[25]^,[26]. Des études sur des animaux de laboratoire[24]^,[25] ainsi que des études épidémiologiques[27]^,[28], ont mis en évidence une interaction synergique avec le bruit pouvant entraîner des troubles de l'audition supérieurs à ceux engendrés par les deux nuisances de manière indépendante.

L’étiquetage du styrène comporte une mention "ototoxique" (Classement CLP H372: "Risque avéré d'effets graves pour les organes (appareil auditif)")[29].

Effets sur l'environnement

Sur l'échelle du MARPOL, le styrène a une toxicité Y, c'est-à-dire qu'il est toxique mais peu persistant dans l'environnement. Il persiste dans un milieu marin pendant quelques jours, et est peu bioaccumulable. En revanche, en faible dose, le styrène peut induire une modification de couleur ou de goût des aliments marins[30].

Phrases de risque et conseils de prudence

Étiquetage selon le règlement (CE) 1272/2008 :

Flam. Liq. 3 (liquide inflammable)
Skin Irrit. 2 (irritant pour la peau)
Eye Irrit. 2 (irritant pour les yeux)
Acute Tox. 4 (toxique par inhalation)
STOT RE 1 (dangereux pour les organes cibles - exposition répétée - appareil auditif)
Repr. 2 (Susceptible de nuire au fœtus)

Xn-Nocif

Étiquetage précédent :

R: 10 (Inflammable)
R: 20 (Nocif par inhalation)
R: 36/38 (Irritant pour les yeux et la peau)
S: 2 (Conserver hors de la portée des enfants)
S: 23 (Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols (terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant))

Notes et références

Notes

STYRENE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
(en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
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(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)
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Références

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Voir aussi

Liens externes

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[30] Propriétés du styrène