Acétaldéhyde

L'acétaldéhyde (nom UICPA préféré), aussi appelé éthanal (nom UICPA systématique), aldéhyde acétique, éthyl aldéhyde ou oxoéthane, est un composé organique, un aldéhyde de formule chimique C H₃C H O.

Acétaldéhyde

Formule semi-développée de l'acétaldéhyde.

Identification

Nom UICPA

acétaldéhyde

Synonymes

éthanal
aldéhyde acétique
aldéhyde éthylique

N^o CAS

75-07-0

N^o ECHA

100.000.761

N^o CE

200-836-8

N^o RTECS

AB1925000

PubChem

177

ChEBI

Apparence

gaz ou liquide incolore, d'odeur âcre[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₂H₄O [Isomères]

Masse molaire[2]

44,0526 ± 0,0022 g/mol
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,

Moment dipolaire

2,750 ± 0,006 D[3]

Propriétés physiques

T° fusion

−123,37 °C[4]

T° ébullition

20,1 °C[4]

Paramètre de solubilité δ

21,1 MPa^1/2 (25 °C)[5]

Miscibilité

dans l'eau : miscible[1]

Masse volumique

0,783 4 g cm⁻³ à 18 °C[4]

équation[6] : $\rho =1.6994/0.26167^{(1+(1-T/466)^{0.2913})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 150,15 à 466 K.
Valeurs calculées :
0,77438 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
150,15	−123	21,499	0,9471
171,21	−101,94	20,99323	0,92481
181,74	−91,42	20,73527	0,91345
192,26	−80,89	20,47375	0,90193
202,79	−70,36	20,20844	0,89024
213,32	−59,83	19,93908	0,87838
223,85	−49,3	19,6654	0,86632
234,38	−38,77	19,38708	0,85406
244,91	−28,25	19,10378	0,84158
255,43	−17,72	18,81511	0,82886
265,96	−7,19	18,52062	0,81589
276,49	3,34	18,2198	0,80264
287,02	13,87	17,91208	0,78908
297,55	24,4	17,59679	0,77519
308,08	34,93	17,27313	0,76093

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
318,6	45,45	16,94019	0,74627
329,13	55,98	16,59686	0,73114
339,66	66,51	16,24182	0,7155
350,19	77,04	15,87345	0,69927
360,72	87,57	15,48972	0,68237
371,25	98,1	15,08806	0,66467
381,77	108,62	14,66513	0,64604
392,3	119,15	14,21642	0,62628
402,83	129,68	13,73566	0,6051
413,36	140,21	13,21366	0,5821
423,89	150,74	12,63599	0,55665
434,42	161,27	11,97766	0,52765
444,94	171,79	11,18813	0,49287
455,47	182,32	10,12906	0,44622
466	192,85	6,494	0,28608

T° d'auto-inflammation

185 °C[1]

Point d’éclair

−38 °C (coupelle fermée)[1],
−50 °C (coupelle ouverte)[7]

Limites d’explosivité dans l’air

en % volume dans l'air : 4 - 60[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 101 kPa[1]

équation[6] : $P_{vs}=exp(193.69+{\frac {-8036.7}{T}}+(-29.502)\times ln(T)+(4.3678E-2)\times T^{1})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 150,15 à 466 K.
Valeurs calculées :
116 643,03 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
150,15	−123	0,323
171,21	−101,94	12,2
181,74	−91,42	50,41
192,26	−80,89	170,74
202,79	−70,36	491,42
213,32	−59,83	1 236,3
223,85	−49,3	2 780,58
234,38	−38,77	5 693,57
244,91	−28,25	10 771,95
255,43	−17,72	19 060,33
265,96	−7,19	31 859,95
276,49	3,34	50 729,33
287,02	13,87	77 482,51
297,55	24,4	114 190,64
308,08	34,93	163 192,13

T (K)	T (°C)	P (Pa)
318,6	45,45	227 115,27
329,13	55,98	308 916,19
339,66	66,51	411 934,1
350,19	77,04	539 965,53
360,72	87,57	697 359,02
371,25	98,1	889 132,47
381,77	108,62	1 121 115,75
392,3	119,15	1 400 122,23
402,83	129,68	1 734 154,3
413,36	140,21	2 132 649,03
423,89	150,74	2 606 772,18
434,42	161,27	3 169 770,58
444,94	171,79	3 837 395,43
455,47	182,32	4 628 411,95
466	192,85	5 565 200

Viscosité dynamique

0,21 mPa s à 20 °C[8]

Point critique

192,85 °C, 5,55 MPa, 0,154 l mol⁻¹[9]

Thermochimie

C_p

équation[6] : $C_{P}=(115100)+(-433.00)\times T+(1.4250)\times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 150,15 à 294 K.
Valeurs calculées :

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
150,15	−123	82 210	1 866
159	−114,15	82 278	1 868
164	−109,15	82 415	1 871
169	−104,15	82 622	1 876
174	−99,15	82 901	1 882
178	−95,15	83 176	1 888
183	−90,15	83 583	1 897
188	−85,15	84 061	1 908
193	−80,15	84 611	1 921
198	−75,15	85 232	1 935
202	−71,15	85 780	1 947
207	−66,15	86 529	1 964
212	−61,15	87 349	1 983
217	−56,15	88 241	2 003
222	−51,15	89 204	2 025

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
226	−47,15	90 025	2 044
231	−42,15	91 116	2 068
236	−37,15	92 279	2 095
241	−32,15	93 512	2 123
246	−27,15	94 817	2 152
250	−23,15	95 913	2 177
255	−18,15	97 346	2 210
260	−13,15	98 850	2 244
265	−8,15	100 426	2 280
270	−3,15	102 073	2 317
274	0,85	103 441	2 348
279	5,85	105 216	2 388
284	10,85	107 063	2 430
289	15,85	108 980	2 474
294	20,85	110 970	2 519

équation[10] : $C_{P}=(34.140)+(4.0020E-2)\times T+(1.5634E-4)\times T^{2}+(-1.6445E-7)\times T^{3}+(4.7248E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
55,984 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
100	−173,15	39 546	898
193	−80,15	46 571	1 057
240	−33,15	50 633	1 149
286	12,85	54 843	1 245
333	59,85	59 312	1 346
380	106,85	63 885	1 450
426	152,85	68 403	1 553
473	199,85	73 010	1 657
520	246,85	77 556	1 761
566	292,85	81 906	1 859
613	339,85	86 211	1 957
660	386,85	90 341	2 051
706	432,85	94 189	2 138
753	479,85	97 898	2 222
800	526,85	101 368	2 301

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
846	572,85	104 521	2 373
893	619,85	107 489	2 440
940	666,85	110 200	2 502
986	712,85	112 611	2 556
1 033	759,85	114 836	2 607
1 080	806,85	116 837	2 652
1 126	852,85	118 600	2 692
1 173	899,85	120 229	2 729
1 220	946,85	121 715	2 763
1 266	992,85	123 068	2 794
1 313	1 039,85	124 392	2 824
1 360	1 086,85	125 703	2 853
1 406	1 132,85	127 029	2 884
1 453	1 179,85	128 485	2 917
1 500	1 226,85	130 109	2 953

PCS

1 166,9 kJ mol⁻¹ (25 °C, liquide)[11]

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

10,229 ± 0,0007 eV (gaz)[12]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

n_{D}^{20}

1,3316[13]

Précautions

SGH[14]

Danger

H224, H302, H319, H335, H341, H350, P210, P233, P261, P280, P305+P351+P338 et P308+P313

B2, D2A,

1089

Classification du CIRC

Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[16]

Écotoxicologie

LogP

0,63[1]

Seuil de l’odorat

bas : 0,002 8 ppm
haut : 1 000 ppm[17]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Naturellement produit par les plantes, c'est un composant volatil trouvé à faibles doses dans les fleurs et feuilles du coton, dans les feuilles de chêne et de tabac, dans les fruits mûrs, le café et le pain frais. Il contribue à l’odeur du romarin, des jonquilles, de l’orange amère, du camphre, du fenouil, de la moutarde et de la menthe. Il servait autrefois de matière première de base pour la synthèse de l’acide acétique et de l’anhydride acétique. Il est utilisé comme agent de sapidité dans certaines margarines.^{[réf. nécessaire]}

En tant que métabolite endogène dérivé de l'alcool dans notre organisme, c'est un produit toxique et un cancérigène suspecté[7]. Il endommage les cellules souches hématopoïétiques (chargées de constamment renouveler le sang) ; d'une part il est source de cassures de l'ADN double-brin de ces cellules (ce qui favorise leur déclin et crée des réarrangements chromosomiques), et d'autre part il empêche la bonne réparation (p53) de ces dommages, ce qui provoque des malignités[18].

Propriétés chimiques

L'acétaldéhyde est un liquide incolore, volatil et miscible à l'eau et à presque tous les solvants organiques.

L'odorat humain le perçoit à très faible dose (0,05 ppm suffisent) comme une odeur fruitée (pomme verte) et il devient suffocant et piquant à forte teneur.

Il est très réactif et inflammable (point d'ébullition : 20,2 °C). Il peut vivement réagir avec, par exemple, des oxydants, halogènes, ammoniac et amines, alcools, cétones, phénols, anhydrides d'acide, sulfure d'hydrogène, cyanures. En contact avec le cuivre ou des alliages en contenant (bronze, laiton, etc.), il peut former des composés explosifs. Il ronge le caoutchouc.

Comme tous les aldéhydes, c'est un réducteur. Son oxydation, très facile puisqu'elle peut même se produire au contact de l'air, donne de l'acide acétique, de l'anhydride acétique et de l'acide peroxyacétique instable susceptible de spontanément exploser.

L'hydrogénation de l'éthanal donne de l'éthanol.

Trois molécules d'acétaldéhyde peuvent former un paraldéhyde cyclique. Quatre molécules d'acétaldéhyde peuvent former un tétramère d'acétaldéhyde cyclique, le métaldéhyde.

Production et synthèse

L'acétaldéhyde est obtenu par oxydation catalytique directe de l’éthylène selon le procédé Wacker en présence de chlorure de palladium(II) comme catalyseur.

2 CH₂ = CH₂ + O₂ → 2 CH₃CHO

Un autre procédé consiste en une hydratation en présence de sulfate de mercure, HgSO₄, à partir de l'acétylène :

C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO

Liens avec l'alcool

Dans le foie

Dans les hépatocytes du foie, l'enzyme alcool déshydrogénase (ADH, EC 1.1.1.1) convertit l'éthanol en éthanal qui est ensuite converti en acide acétique inoffensif par l'acétaldéhyde déshydrogénase (EC 1.2.1.10). L'éthanal est plus toxique que l'éthanol et pourrait être responsable de nombreux symptômes de la gueule de bois, même s'il n'est pas présent dans le sang pendant les symptômes[19]. Certains auteurs estiment qu'il est responsable du syndrome d'alcoolisation fœtale[20].

Une partie de la population humaine (en particulier des groupes présents en Asie et Extrême-Orient) ne disposerait pas de gènes codant l'enzyme capable de dégrader l'éthanal en acide acétique, ce qui provoquerait chez elle des symptômes graves et immédiats et aggraverait les effets délétères de l'alcool qu'elle boirait.

Lors de la fermentation alcoolique

Les dernières étapes de la fermentation alcoolique des bactéries, plantes et levures impliquent la conversion du pyruvate en acétaldéhyde par l'enzyme pyruvate décarboxylase (EC 4.1.1.1), suivie de la conversion de l'acétaldéhyde en éthanol. La dernière réaction est de nouveau catalysée par la déshydrogénase d'alcool, fonctionnant dans la direction opposée. L’éthanal semble jouer un rôle important dans l’évolution de la couleur des vins rouges au cours de leur conservation.

Toxicité, cancérigénicité

L'acétaldéhyde est un cancérigène animal établi.

Il conduit, par inhalation, à l'apparition de tumeurs de la trachée chez le hamster[21]^,[22]^,[23]^,[24].
Son inhalation accroît chez les rats des deux sexes l'incidence des carcinomes spinocellulaires qui affectent de nombreuses muqueuses à épithélium malpighien et des carcinomes et adénocarcinomes de la muqueuse nasale.

C'est un cancérigène humain présumé en raison des effets mutagènes, embryotoxiques et tératogènes démontrés chez l'animal.
La fumée de cigarette en contient d'importantes quantités (de l'ordre du milligramme par cigarette).
On pense qu'il explique le fait que tous les alcools (bière, vin, alcools forts) soient des facteurs de risque accru de cancer en particulier de cancer du sein chez la femme (via la dégradation de l'alcool en acétaldéhyde par l'organisme).

Impact sur l'environnement

Atmosphère

L’acétaldéhyde ne contribue pas à la destruction de la couche d'ozone stratosphérique et n’est pas non plus un facteur important du changement climatique. À cause de sa photoréactivité et des concentrations modérées présentes dans l’air urbain, il joue un rôle dans la synthèse photochimique d’ozone troposphérique. L'acétaldéhyde peut aussi participer à des processus mineurs dont la photolyse directe, la réaction avec les radicaux nitrate (NO₃) et hydropéroxyle (HO₂) et la réaction avec l’ozone (O₃).

Des valeurs limites (indicatives) pour l'air ont été établies dans certains pays, par exemple 100 ppm (ou 180 mg/m³ (VME)) en France, 25 ppm aux États-Unis (ACGIH) et 50 ppm, soit 91 mg/m³ en Allemagne.^{[réf. souhaitée]}

Eau

Seules de très petites quantités se retrouvent dans l’eau. Lorsque l’acétaldéhyde est rejeté dans l’eau, il s'y dégrade complètement et ne pollue pas d’autres milieux. Dans l’eau, l’acétaldéhyde peut réagir avec les radicaux hydroxyle.

Références

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Voir aussi

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Liens externes

Fiche internationale de sécurité
(en) Fiche américaine de sécurité [PDF], NIEHS
(en) Hal Kibbey, Genetic Influences on Alcohol Drinking and Alcoholism, Indiana University Research and Creative Activity, vol. 17, n^o 3
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Portail de la chimie

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[ICSC-1] ACETALDEHYDE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

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[19] Robert Swift et Dena Davidson, « Science: Aches, pains and dehydration: the science of a hangover », NIAAA, 1998 (consulté le 5 février 2008).

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[22] Woutersen R.A. et al., Inhalation toxicity of acetaldehyde in rats II. Carcinogenicity study: interim results after 15 months, Toxicologgy, 1984, 31, p. 123-133.

[23] Woutersen R.A. et al., Inhalation toxicity of acetaldehyde in rats III. Carcinogenicity study, Toxicologgy, 1986, 41, p. 213-231.

[24] Feron V.J., Kruysse A. et Woutersen R.A., Respiratory tract tumours in hamsters exposed to acetaldehyde vapour alone or simultaneously to benzol[a]pyrene or diethylnitrosamine, European Journal of Cancer and Clinical Oncology, 1982, 18, p. 13-31.