Tropane

Le tropane est un composé organique bicyclique azoté. Il est surtout connu pour ses dérivés, qu'on nomme simplement « tropanes », dans lesquels on trouve de nombreux médicaments et neurotoxines. Les plus connus sont des alcaloïdes, les alcaloïdes tropaniques qui incluent entre autres l'atropine et la cocaïne. On peut aussi citer la tropinone, cétone dérivée du tropane qui est un précurseur de l'atropine.

Identification
Tropane


Nom UICPA	8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
Synonymes	Tropane
N^o CAS	529-17-9
N^o ECHA	100.156.627
PubChem	79037
SMILES	CN1C2CCCC1CC2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C8H15N/c1-9-7-3-2-4-8(9)6-5-7/h7-8H,2-6H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₁₅N [Isomères]
Masse molaire[1]	125,2114 ± 0,0077 g/mol C 76,74 %, H 12,07 %, N 11,19 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	166,85 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les alcaloïdes tropaniques se trouvent naturellement dans les plantes de la famille des Érythroxylacées (dont la coca) ou de la famille des Solanacées (dont la mandragore, la jusquiame noire, la belladone, les daturas, la pomme de terre et la tomate)[3]^,[4].

Structure chimique

La base de la structure chimique du tropane est un hétérocyclique azoté, une molécule de pipéridine, dont les carbone C1 et C5 sont liés par un pont éthylique. On peut aussi interpréter la structure du tropane comme un cycle de pyrrolidine dont les carbones C1 et C4 sont liés par un pont propylique. Dans les deux cas, il faut ajouter un groupe méthyle porté par l'atome d'azote (atome 8 du cycle). Sans ce groupe, on parle de nortropane.

Comparaison des structures de la pyrrolidine, du nortropane et de la pipéridine

La molécule possède deux atomes de carbones asymétriques, C1 et C5, qui sont bloqués dans une conformation (R,S) par les contraintes géométriques du bicycle. Cependant, comme la molécule est symétrique, celle-ci n'est pas optiquement active : c'est un composé méso.

Dérivés

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Buckingham, J.; Donaghy, S.M., Dictionary of Organic Compounds: Fifth Edition, Chapman and Hall, New York, 1982
(en) « plantes contenant de l'atropine » [archive du 7 novembre 2004], USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland (consulté le 25 juillet 2005)
(en) « plantes contenant de la cocaïne » [archive du 7 novembre 2004], USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland (consulté le 25 juillet 2005)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Buckingham, J.; Donaghy, S.M., Dictionary of Organic Compounds: Fifth Edition, Chapman and Hall, New York, 1982

[3] (en) « plantes contenant de l'atropine » [archive du 7 novembre 2004], USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland (consulté le 25 juillet 2005)

[4] (en) « plantes contenant de la cocaïne » [archive du 7 novembre 2004], USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland (consulté le 25 juillet 2005)