Pipéridine

La pipéridine ou hexahydroazine est un composé organique de formule brute C5H11N. C'est une amine hétérocyclique avec un cycle saturé à six atomes, contenant cinq carbones et un azote. Elle se présente sous la forme d'un liquide clair avec une odeur désagréable, mais pas poivrée, comme son origine biochimique laisserait penser. Elle a des propriétés de base faible et est souvent utilisée comme solvant en synthèse organique.

Pipéridine
Structure de la pipéridine
Identification
Nom UICPA Pipéridine
Synonymes

Hexahydropyridine
Azacyclohexane
Pentaméthylèneimine

No CAS 110-89-4
No ECHA 100.003.467
No CE 203-813-0
FEMA 2908
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C5H11N  [Isomères]
Masse molaire[2] 85,1475 ± 0,005 g/mol
C 70,53 %, H 13,02 %, N 16,45 %,
Moment dipolaire 1,20 D [3]
Diamètre moléculaire 0,546 nm [3]
Propriétés physiques
fusion −7 °C[1]
ébullition 106 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Paramètre de solubilité δ 17,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 0,8606 g·cm-3 [4]
Point d’éclair 16 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante à 29,2 °C : 5,3 kPa[1]
Point critique 47,6 bar, 320,85 °C [5]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 8,03 ± 0,11 eV (gaz)[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,452 [3]
Précautions
SGH[8]

Danger
H225, H311, H314 et H331
NFPA 704
Transport
-
   2401   
Écotoxicologie
LogP 0,84[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pipéridine est un motif structural présent dans de nombreux alcaloïdes comme la pipérine ou la quinine, et c'est le principe actif du poivre, dont elle tire son nom. On retrouve le motif structural correspondant à la pipéridine dans de nombreux produits pharmaceutiques comme le raloxifène ou le fentanyl.

La pipéridine est inscrite au tableau II de la convention des Nations Unies contre le trafic illicite des stupéfiants, car c'est un précurseur utilisé dans la fabrication clandestine de la phencyclidine (PCP, phényl-cyclohexyl-pipéridine).

Utilisations en biochimie

La pipéridine est utilisée dans la synthèse peptidique sur support solide dans la stratégie Fmoc (fluorénylméthoxycarbonyl). Le groupement FMOC qui protège l'amine de l'acide aminé, est enlevé par β-élimination dans les conditions basiques obtenues en présence de pipéridine. Cette méthode de déprotection est orthogonale avec celle utilisée pour les chaînes latérales, qui sont protégées par des groupements labiles en conditions acides (par exemple BOC).

Elle sert également dans la méthode de séquençage de l'ADN de Maxam et Gilbert. Après modification chimique sélective des différents types de bases nucléiques, la chaîne phosphodiester de l'ADN est coupée par l'action de la pipéridine[9].

Voir aussi

Références

  1. PIPERIDINE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  7. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  8. Numéro index 613-027-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  9. (en) Allan M. Maxam et Walter Gilbert, « A new method for sequencing DNA », Proc. Natl. Acad. Sci. USA, vol. 74, , p. 560-564 (PMID 265521)
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