Pipérine

La pipérine (ou 1-pipéroylpipéridine) est un alcaloïde au goût piquant (pseudo-chaleur).

Identification
Pipérine

Nom UICPA	1-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxo- 2,4-pentadiényl]pipéridine
Synonymes	1-pipéroylpipéridine
N^o CAS	94-62-2
N^o ECHA	100.002.135
N^o CE	202-348-0
PubChem	638024
SMILES	O=C(/C=C/C=C/C2=CC=C(OCO3)C3=C2)N1CCCCC1 PubChem, vue 3D
Apparence	Cristal blanc à vert clair.
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₁₉N O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	285,3377 ± 0,016 g/mol C 71,56 %, H 6,71 %, N 4,91 %, O 16,82 %,
Propriétés physiques
T° fusion	130 °C
T° ébullition	Se décompose
Solubilité	Peu soluble dans l'eau (40 mg·L^-1). Soluble dans l'alcool, le chloroforme, l'éther et l'isopropanol.
Masse volumique	1,193 g·cm^-3
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/n [2]
Paramètres de maille	a = 8,743 Å b = 13,364 Å c = 13,147 Å α = 90,00 ° β = 108,66 ° γ = 90,00 ° Z = 4 [2]
Volume	1 455,37 Å³ [2]
Précautions
SGH[3]
Danger H302, H361, P264, P281, P301+P312, P308+P313, P405 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Peau	irritation
Yeux	irritation
Écotoxicologie
DL₅₀	330 mg·kg^-1 (mus), 514 mg·kg^-1 (rat)[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Origine

La pipérine a été découverte par Hans Christian Ørsted en 1819. On en trouve en quantité importante dans le champignon appelé communément Bolet poivré ou Chalciporus piperatus[4]. C'est également le composé actif du poivre noir, blanc et rouge.

Propriétés

Goût

La pipérine est en partie responsable de la sensation de pseudo-chaleur lors de la consommation de poivre. Sur l'échelle de Scoville la pipérine est moins piquante (100 000 SHU) que la capsaïcine (16 000 000 SHU), un des composants piquants des piments, mais plus que (6)-gingérol, le composé piquant du gingembre (60 000 SHU).

Composés	Échelle de Scoville (Unité SHU)
Capsaïcine	16 000 000[5]
[6]-Shogaol	160 000[6]^,[7]
Pipérine	100 000[6]^,[7]
[6]-Gingerol	60 000[6]^,[7]

Propriétés biologiques

Les propriétés de la pipérine sont particulièrement nombreuses : elle possède des propriétés antimicrobiennes, anti-inflammatoires, hépatoprotectrices.

De plus, elle favorise l'absorption ainsi que la biodisponibilité de nombreuses molécules (vitamines, minéraux, médicament, polyphénols, etc.) dans le corps.

Certaines molécules, comme la curcumine, voient leur biodisponibilité multipliée par 20 lorsqu'elles sont associées à la pipérine grâce à une diminution de la clairance hépatique[8].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Common molecules sample 50652 - Piperine », sur reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009).
Voir sur champyves.pagesperso-orange.fr.
(en) MA Cliff et H Heymann (1992) Time–intensity evaluation of oral burn. J. Sens. Stud., 8, 201–211. DOI:10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x.
(en) S Narasimhan et VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x.
(en) VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi et D Rajalakshmi (1980) Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 170(3), p. 200-203 DOI:10.1007/BF01042540.
(en) Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS, « Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers », Planta Med., vol. 64, n^o 4,‎ mai 1998, p. 353–6 (PMID 9619120, DOI 10.1055/s-2006-957450).

Voir aussi

Articles connexes

Nocicepteur
Alcaloïde
Capsaïcine le produit chimique actif piquant des piments
Isothiocyanate d'allyle, substance chimique active piquante de la moutarde , des radis , du raifort et du wasabi
Allicine substance chimique au goût piquant actif dans l' ail et les oignons crus
Pipéridine, amine hétérocyclique résultant de l' hydrolyse de la pipérine

Liens externes

(en) Compound Display 6615 NCBI database
(en) COMPOUND: C03882 www.Genome.net

Portail de la chimie
Portail de la botanique
Portail de la pharmacie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[reciprocalnet-2] (en) « Common molecules sample 50652 - Piperine », sur reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009).

[4] Voir sur champyves.pagesperso-orange.fr.

[cliff-1992-5] (en) MA Cliff et H Heymann (1992) Time–intensity evaluation of oral burn. J. Sens. Stud., 8, 201–211. DOI:10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x.

[narasimhan-1978-6] (en) S Narasimhan et VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x.

[govindarajan-1980-7] (en) VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi et D Rajalakshmi (1980) Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 170(3), p. 200-203 DOI:10.1007/BF01042540.

[8] (en) Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS, « Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers », Planta Med., vol. 64, n^o 4,‎ mai 1998, p. 353–6 (PMID 9619120, DOI 10.1055/s-2006-957450).