Liaison carbone-azote

En chimie, une liaison carbone-azote est la liaison covalente entre un atome de carbone et un atome d'azote. La liaison carbone-azote est l'une des liaisons les plus abondantes en chimie organique et en biochimie[1].

Le carbone possède quatre électrons de valence et est la plupart du temps tétravalent, sauf dans les cas où il forme un liaison double (alcène, carbonyle, imine, etc.) où il devient trivalent, et les cas plus rares où il forme un liaison triple (alcyne, nitrile) où il devient divalent. Les composés où le carbone porte un doublet libre sont extrêmement rares et en général assez instables.

L'azote possède cinq électrons de valence et dans les amines simples, il est trivalent, portant les deux électrons restant en doublet libre. Par ce doublet libre, l'azote peut former une liaison additionnelle avec un hydrogène (ion ammonium) ou une autre chaine alkyle (ion ammonium quaternaire) et dans ces cas devient tétravalent et porteur d'une charge positive. Beaucoup de composés de l'azote peuvent être potentiellement des bases mais à un degré dépendant de la configuration : l'atome d'azote d'un amide n'est pas basique à cause de la délocalisation du doublet libre pouvant former une liaison double, ou dans la pyrrole ce doublet fait partie du système aromatique.

De façon similaire aux liaisons carbone-carbone, les liaisons carbone-azote peuvent former des liaisons doubles stables, comme dans les imines, et des liaisons triples comme dans les nitriles. La longueur de liaison varie de 147,9 pm pour les amines simples à 147,5 pm pour les composés C-N= tels que le nitrométhane, à 135,2 pm pour les liaisons doubles partielles (cycle aromatique) dans la pyridine et à 115,8 pm pour les liaisons triples dans les nitriles[2].

Une liaison C-N est fortement polarisée et plus localisée du côté de l'azote, (l'électronégativité de C et N sont respectivement de 2,55 et 3,04) et par conséquent, le moment dipolaire d'une telle liaison peut être élevé : 4,27 D pour le cyanamide, 1,5 D pour le diazométhane, 2,17 D pour l'azoture de méthyle et 2,19 D pour la pyridine. Pour cette raison, beaucoup de composés contenant une liaison CN sont hydrosolubles.

Groupes fonctionnels contenant une liaison carbone-azote
Classe Ordre de liaison Formule Représentation topologique Exemple Longueur C–N moyenne (Å)[3]
amines1 R2C-NH2
Méthylamine
 1,469 (amine neutre)
1,499 (sel d'ammonium)
Aziridines1 CH2NHCH2
Mitomycine
 1,472
Azotures1 R2C-N3
azoture de phényle
Anilines1 Ph-NH2
Anisidine
 1,355 (sp2 N)
1,395 (sp3 N)
1,465 (sel d'ammonium)
Pyrroles1
Porphyrine
 1.372
Amides1,2 R-CO-NR2
Acétamide
 1,325 (primaire)
1,334 (secondaire)
1,346 (tertiaire)
Pyridines1,5 pyr
Nicotinamide
 1,337
Imines2 R2C=NR
DBN
 1,279 (C=N)
1.465 (C–N)
Nitriles3 R-CN
Benzonitrile
 1,136
Isonitriles3 R-NC
TOSMIC

Notes et références
  1. Organic Chemistry John McMurry 2d Ed.
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
  3. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.

Voir aussi
CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa * CLu CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr CRa *
*		 Lr Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
↓
* CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb
*
*		 Ac CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No
Liaisons chimiques au carbone
Liaison de base en chimie organique Nombreuses utilisations en chimie
Recherche académique, mais pas d'usage courant Liaison inconnue / non évaluée
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