Acide acétylsalicylique

L’acide acétylsalicylique (AAS), plus connu sous le nom commercial d’aspirine, est la substance active de nombreux médicaments aux propriétés antalgiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. Il est aussi utilisé comme antiagrégant plaquettaire. Il s’agit d’un anti-inflammatoire non stéroïdien. C’est un acide faible, dont la base conjuguée est l’anion acétylsalicylate.

Pour les articles homonymes, voir AAS.

Acide acétylsalicylique

Molécule d'acide acétylsalicylique.
Identification
Nom UICPA acide 2-acétyloxybenzoïque
Synonymes

Aspirine
No CAS 50-78-2
No ECHA 100.000.059
No EC 200-064-1
No RTECS VO0700000
Code ATC A01AD05, B01AC06, N02BA01
DrugBank DB00945
PubChem 2244
ChEBI 15365
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores à blancs ou poudre cristalline blanche, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C9H8O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 180,1574 ± 0,009 g/mol
C 60 %, H 4,48 %, O 35,52 %,
pKa 3,5
Propriétés physiques
T° fusion 135 °C[1]
T° ébullition Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 140 °C[1]
Solubilité 2,5 g·l-1 (eau, 15 °C)[1],

4,6 g·l-1 (eau, 25 °C),
10 g·l-1 (eau, 37 °C),
1 g/10-15 ml d'éther,
moins sol. dans l'éther anhydre[3],
200 g·l-1 (éthanol, 25 °C),
1 g/3,5 ml (acétone, 20 °C),
1 g/17 ml (chloroforme, 25 °C)[4]
Masse volumique 1,4 g·cm-3[1]
Point d’éclair 131,2 °C
Pression de vapeur saturante 0,0165 Pa à 25 °C
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/c[5]
Paramètres de maille a = 11,430 Å

b = 6,591 Å
c = 11,395 Å
α = 90,00°
β = 95,68°
γ = 90,00°
Z = 4[5]
Volume 854,23 Å3[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,55
Précautions
SGH[6],[7]

Attention
H302, H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
SIMDUT[8]

D2A,
Écotoxicologie
LogP 1,19[1]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 60 - 90 % selon la dose[9]
Liaison protéique 99,6 %
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 3,1 h (dose < 650 mg)
5 h (dose = 1 g)
9 h (dose = 2 g)
Excrétion

Urinaire
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antalgique • Antipyrétique • Anti-inflammatoire • Antiagrégant plaquettaire
Voie d’administration Orale, IV
Grossesse Contre-indiqué
au 3e trimestre
EnfantsDéconseillé aux enfants de 3 à 12 ans (risque de syndrome de Reye)
Précautions Toxicité gastrique
Composés apparentés
Isomère(s) Acide caféique
Autres composés

Salicylate de méthyle
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C’est un des médicaments les plus consommés au monde.

Étymologie

L’acide acétylsalicylique est obtenu par acétylation de l’acide salicylique. Son nom vient du latin salix, « saule », cet acide ayant été isolé pour la première fois dans l’écorce de cette essence d’arbre.

L’appellation aspirine vient du nom de la marque Aspirin, déposé en par la société Bayer. Celui-ci avait été formé à partir des éléments suivants :

  1. le préfixe privatif a- ;
  2. le radical spir- (par allusion à l’acide spirique[10]) ;
  3. le suffixe -in(e) (employé pour la désignation des alcaloïdes).

Histoire

Saule blanc (Salix alba).

L’écorce de saule est connue au moins depuis l’Antiquité pour ses vertus curatives. On a trouvé la mention de décoctions de feuilles de saule dans un papyrus égyptien dès 1550 av. J.-C. (papyrus Ebers)[11]. Le médecin grec Hippocrate (460-377 av. J.-C.) conseillait déjà une préparation à partir d’écorce de saule blanc pour soulager les douleurs et les fièvres[12].[réf. souhaitée]

En , le pasteur Edward Stone présente un mémoire devant la Royal Society of Medicine sur l'utilisation thérapeutique de décoctions de l'écorce du saule blanc contre la fièvre[13]. En , Pierre-Joseph Leroux, un pharmacien français, tente, après avoir fait bouillir de la poudre d’écorce de saule blanc dans de l’eau, de concentrer sa préparation ; il en résulte des cristaux solubles qu’il nomme salicyline (de salix)[14].

Puis, des scientifiques allemands purifient cette substance active, qui prend ensuite le nom d’acide salicylique[15].

En , Germain Sée propose le salicylate de soude comme antipyrétique. Marceli Nencki prépare à partir de un dérivé de l’acide salicylique et du phénol appelé Salol, qui, sans présenter de propriétés pharmacologiques supérieures aux médicaments alors existants, a toutefois un goût plus agréable. Ce produit fait l’objet d’un grand engouement populaire[16].

Reine-des-prés (Filipendula ulmaria).

En , Carl Löwig montre que l’acide spirique, extrait de la reine-des-prés, est chimiquement identique à l’acide salicylique. À partir des extraits naturels, on isole le salicylate de sodium, qui devient alors le médicament couramment employé contre la douleur et l’inflammation. Cette préparation permet de faire tomber la fièvre et de soulager les douleurs et les rhumatismes articulaires, mais provoque de graves brûlures d’estomac. En Allemagne, à la fin du XIXe siècle, on parvient à la produire industriellement.

En , le chimiste strasbourgeois Charles Frédéric Gerhardt effectue la synthèse de l’acide acétylsalicylique, qu’il nomme acide acétosalicylique[17], et dépose un brevet. Cependant, son composé est impur et thermolabile. Le savant meurt trois ans plus tard et ses travaux tombent dans l’oubli.

En , Kolbe réussit la synthèse totale de l'acide salicylique, utilisé alors pour ses propriétés antiseptiques, mais c'est Felix Hoffmann, chimiste allemand entré au service des laboratoires Bayer en , qui, en , reprenant les travaux antérieurs de Gerhardt, trouve le moyen d'obtenir de l'acide acétylsalicylique pur. Il transmet ses résultats à son patron Heinrich Dreser (en). Ce dernier teste le produit sur le cœur de grenouille, son animal de laboratoire favori, et n'obtient aucun résultat probant. Hoffmann, persuadé de l'intérêt de la molécule (il s'en sert d'ailleurs pour soigner son père, qui souffrait de rhumatisme chronique et prenait jusque-là du salicylate de sodium, médicament antirhumatismal selon le corps médical de la Belle Époque), donne le médicament à des amis médecins et dentistes, qui le testent avec succès sur leurs patients pendant deux ans : les tests révèlent un effet antalgique et moins toxique pour l'estomac que le salicylate de sodium. Commence alors la production industrielle du médicament.

Réclame de 1923 (L'Illustration).

Finalement, le brevet et la marque de l'aspirine sont déposés par la société Bayer en sous la dénomination d'Aspirin[18]. La préparation arrive en France en 1908 et est commercialisée par la Société chimique des usines du Rhône. Cependant, après la Première Guerre mondiale, le Traité de Versailles stipule que la marque et le procédé de fabrication entrent dans le domaine public dans un certain nombre de pays (France, États-Unis, etc.) mais pas dans d'autres (comme le Canada). La société Bayer récupère ses droits aux États-Unis en [19].

En , le supérieur hiérarchique direct d'Hoffmann, Arthur Eichengrün (en) publie un article revendiquant la paternité de la découverte[20]. Cette revendication est ignorée par les historiens des sciences jusqu'en , date à laquelle les recherches de Walter Sneader de l'université de Strathclyde, à Glasgow, concluent que c'est bien Eichengrün qui a eu l'idée de synthétiser l'acide acétylsalicylique[21]. Bayer, dans un communiqué de presse, réfute cette théorie, mais la controverse reste ouverte.

Le mécanisme d'action de la molécule n'est élucidé que bien plus tard. En , John Vane et Priscilla Piper découvrent l'action inhibitrice de l'aspirine sur les prostaglandines[22]. Vane et les biochimistes suédois Bengt Samuelsson et Sune Karl Bergström sont récompensés par le prix Nobel de médecine en pour cette découverte. La cible précise de la molécule, la cyclo-oxygénase, a été isolée en [23].

Dès , les propriétés antiagrégantes plaquettaires de l'acide acétylsalicylique ont été mises en évidence[24]. La première étude clinique démontrant une efficacité dans les maladies cardiovasculaires date de [25].

Propriétés pharmacologiques

L'aspirine possède les propriétés pharmacologiques suivantes :

Mécanisme d'action

L'aspirine inhibe la production de prostaglandines et de thromboxanes. L'aspirine par une réaction chimique d'acétylation inhibe de façon irréversible les enzymes cyclo-oxygénase (COX1 et COX2), des enzymes participant à la production de prostaglandines et de thromboxanes. L'aspirine est différente des autres anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) qui inhibent de façon réversible cette enzyme.

L'aspirine fait baisser la fièvre (antipyrétique), en réduisant la production de prostaglandines dans l'hypothalamus, thermostat de la température corporelle.

Elle réduit la douleur (analgésique) en bloquant la production des hormones responsables des messages transmis aux récepteurs de la douleur dans le cerveau, d'où son efficacité sur les migraines et les douleurs d'origines diverses. Par le même mode d'action, elle réduit les inflammations (AINS) résultant d'une dilatation vasculaire, comme les coups de chaleur, qui ne s'accompagnent pas forcément de coups de soleil.

L'aspirine agit sur les plaquettes sanguines, en inhibant la cyclo-oxygénase, une enzyme ayant un rôle important dans l'agrégation des plaquettes, et ce, de manière permanente, c'est-à-dire durant toute la durée de vie de la plaquette (entre sept et quinze jours). Il favorise par ce biais la circulation et peut servir pour prévenir les infarctus (du myocarde ou d'autres organes), en évitant la formation de caillots (thrombose)[26].

L'acide acétylsalicylique pourrait avoir une action sur le système immunitaire[27] en stimulant légèrement (à faible dose) ou au contraire en inhibant (à forte dose) la production des cytokines[28].

Pharmacocinétique

L'aspirine est absorbée au niveau de l'estomac et du duodénum. Le facteur de biodisponibilité dépend de la dose : de 60 % pour moins de 500 mg à 90 % pour 1 g ou plus par saturation de l’hydrolyse hépatique[9]. La prise de certains aliments épicés semble réduire le taux d'absorption[29].

Pour les formes pharmaceutiques immédiates, le pic de concentration est atteint de 25 à 60 minutes après la prise[9]. Il peut être atteint plusieurs heures après pour une forme gastro-résistante ou à libération modifiée. L’absorption peut être fortement perturbée dans ces dernières formes, en particulier chez le patient diabétique[30].

Sa demi-vie dans le sang n'est que de 15 à 20 minutes et de 2 à 4 heures pour l'acide salicylique qui est un métabolite actif obtenu par hydrolyse[9].

Indications thérapeutiques et prophylactiques

Douleur, fièvre et inflammation

L'aspirine est utilisée depuis plus de cent ans pour soulager la douleur, faire baisser la fièvre et traiter l'inflammation.

Dans le cas très précis des rhinites cependant, l'opportunité de son administration est discutée[31],[32].

Maladies cardio-vasculaires

Comprimés d'aspirine, 325 mg

À petite dose (entre 75 et 300 mg/jour suivant les études), les propriétés antiagrégantes de l'aspirine préviennent efficacement la formation de caillots de sang dans les vaisseaux sans causer de dommages significatifs à l'organisme. Le bénéfice de cette prise a été prouvé en prévention secondaire[33], c'est-à-dire, après un premier accident vasculaire et elle est largement préconisée dans ce cas. Le bénéfice excède significativement le risque majoré d'hémorragie dans ce cas. Son efficacité dans la prévention des accidents lors d'une artérite des membres inférieurs n'est cependant pas prouvée[34].

Son utilisation en prévention primaire (c'est-à-dire, avant même l'apparition d'une maladie vasculaire) reste plus discutée : l'efficacité semble être partielle (diminution des infarctus du myocarde mais tendance à l'augmentation des accidents vasculaires cérébraux de type hémorragique) et n'a été testée que sur des populations bien ciblées (médecins)[35] ou femmes de plus de 45 ans avec une diminution modérée des accidents vasculaires cérébraux mais un effet sur la mortalité et la morbidité cardio-vasculaire non significatif[36]. Des différences d'efficacité chez l'homme et la femme ont aussi été constatées. Les résultats sont plus mitigés pour d'autres études, bien qu'elles soient faites chez des personnes dites « à hauts risques »[37],[38].

Malgré l'absence de preuves solides[39], les recommandations médicales préconisent l'emploi de l'aspirine en prévention primaire chez les patients dits « à hauts risques »[40].

Une « résistance à l'aspirine » est décrite chez certains patients, conduisant à une antiagrégation plaquettaire insuffisante[41] et concernerait environ 5 % des patients[42], avec un risque théorique supérieur d'accidents cardiaques. Cette résistance serait plus liée avec la forme gastro résistante de la présentation de l'aspirine, conduisant à une absorption différée ou réduite qu'avec la molécule elle-même[43].

Réduction du risque de cancer

Un grand nombre de données expérimentales, ainsi que plusieurs études épidémiologiques rétrospectives récentes, ont conclu que de petites doses d'aspirine en chimioprévention pouvaient diminuer le risque de contracter certains types de cancers. Les études expérimentales le montrent pour divers cancers, comme celui du côlon, du sein, de la prostate, de la bouche, de la gorge, de l'œsophage, de l'estomac et du poumon (non à petites cellules). Les études épidémiologiques montrent que c'est la mortalité par cancers digestifs qui diminuerait le plus[44].

Une vingtaine d'études de cancérogenèse chez rats et souris étayent cet effet protecteur[45]. Plusieurs essais cliniques montrent que de petites doses d'aspirine diminuent, modestement, la récurrence des polypes intestinaux et la survenue des cancers du côlon[46], essentiellement si ces derniers expriment l'enzyme cyclo-oxygénase de type 2 (ce qui représente environ deux tiers desdits cancers)[47]. Les doses indiquées étant cependant susceptibles de provoquer des saignements gastriques ou intestinaux, l'utilisation de l'aspirine n'est pas actuellement recommandée pour la prévention des cancers[48].

Fécondation

Selon une étude réalisée en 2004 à l'hôpital de Falun en Suède, la prise d'aspirine à 75 mg/jour augmenterait l'efficacité de la fécondation in vitro en améliorant la vascularisation de l'utérus[49].

Pré-éclampsie

La prise quotidienne d'aspirine à faible dose (entre 100 et 150 mg selon les études) permettrait de réduire significativement le risque de développer une pré-éclampsie au cours de la grossesse pour les femmes à risque[50]. Cette maladie, également appelée toxémie gravidique, est une des principales causes des décès maternels, jusqu'à 20 %. L'aspirine ayant pour effet de fluidifier le sang permet de diminuer l'hypertension et les dangers qui y sont liés. Toutefois il semble que la prise d'aspirine doive commencer tôt dans la grossesse afin d'empêcher la formation d'anomalies au niveau des artères intra-utérines qui seront la cause de la pré-éclampsie.

Effets secondaires

Ses effets secondaires sont essentiellement des troubles gastriques (exemple : gastrite voire hémorragie digestive en cas de dose élevée) et des allergies (pouvant provoquer l'œdème de Quincke). Certaines présentations de l'aspirine, dites « entériques » diminuent l’absorption de la molécule au niveau de l'estomac, alléguant une protection de ce dernier, mais qui n'est pas du tout démontrée[51].

De manière générale, l'aspirine inhibe l'agrégation plaquettaire. Par conséquent, le risque d'hémorragie est à prendre en compte, surtout s'il y a déjà prescription d'anticoagulants.

Contre-indications et précautions

Elle est ainsi totalement contre-indiquée chez les personnes souffrant d'hémophilie. Elle est évidemment déconseillée en cas de plaie en début de cicatrisation.

L'aspirine doit être utilisée avec prudence chez le nourrisson et l'enfant, car en cas de surdosage (au-dessus de 50 mg par kg et par jour), elle est neurotoxique. En outre, elle peut entraîner l'apparition du syndrome de Reye en cas de varicelle ou de grippe. En effet, l'aspirine peut aussi provoquer un syndrome de Lyell (syndrome d'origine médicamenteuse) à l'origine d'une destruction des kératinocytes, décollement dermique et atteinte des muqueuses.

Les cardiaques, sous traitement au long cours à petites doses en raison de son effet antiagrégant, peuvent être exposés à ses effets secondaires. Le bénéfice du traitement reste cependant de loin supérieur au risque, ce qui justifie sa prescription.

Chez les personnes souffrant d'un ulcère gastrique, l'aspirine peut occasionner une hémorragie digestive, par inhibition de la synthèse des prostaglandines, substances protectrices pour la muqueuse de l'estomac.

Lors d'une grossesse, elle peut être prise à titre ponctuel pendant les deux premiers trimestres (notamment associée à l'héparine pour prévenir le risque de fausse-couche lors du syndrome des antiphospholipides). Puis, l'utilisation d'aspirine est contre-indiquée au troisième trimestre : sur le fœtus à partir du sixième mois, ce type de médicament exerce des effets vasoconstricteurs au niveau des reins et peut conduire à une insuffisance rénale ou encore à des troubles de l'appareil cardio-pulmonaire.

Ce médicament passe dans le lait, mais compte tenu de la demi-vie d'élimination très courte, l'usage de ce médicament est généralement autorisé pendant l'allaitement en utilisation de courte durée (quelques jours).

En cas de risque de dengue, l'utilisation de médicaments à base d'aspirine est fortement désapprouvée, vu le risque d'apparition de la forme hémorragique de la maladie. Cet avis doit accompagner, au Brésil, toute publicité du produit.[réf. nécessaire]

Chez les personnes présentant un syndrome de Widal, la prise d'aspirine peut entraîner des difficultés respiratoires allant jusqu'à la crise d'asthme[52].

Par ailleurs, la prise d'aspirine (comme celle d'anti-inflammatoires ou d'antibiotiques, médicaments ototoxiques) a été signalée comme pouvant occasionner une perte d'audition ou l'apparition d'acouphènes[réf. nécessaire]. De manière anecdotique, lors de la pandémie de grippe espagnole (vers 1919), de très fortes doses d'aspirine telles qu'elles ont été préconisées à l'époque (plus de 8 g en 24 h) ont pu contribuer à accroître la mortalité et la sévérité des symptômes [53].

Propriétés chimiques

Cristaux d'acide acétylsalicylique sur une page de cahier.

L'acide acétylsalicylique est la dénomination commune internationale de l'acide 2-(acétyloxy) benzoïque (selon les normes IUPAC).

Au cours des années, il fut aussi appelé acide 2-acétyloxybenzoïque, acide 2-acétoxybenzoïque, acétylsalicylate, acide ortho-acétylsalicylique, acide ortho-acétyloxybenzoïque ou encore acétosal.

Les pharmacopées européenne (Ph. Eur.), américaine (USP) et japonaise décrivent des méthodes d'identification et d'analyses de l'acide acétylsalicylique destiné aux médicaments.

Synthèse

La synthèse initiale de Gerhardt décrite en 1853[17] fut améliorée en 1975[54]. Elle est assez simple et consiste en l'estérification de la fonction hydroxyle de l'acide salicylique avec l'anhydride acétique, en milieu acide. On obtient l'acide acétylsalicylique et de l'acide acétique comme sous-produit (la synthèse de l'acide salicylique se fait par réaction de Kolbe).

Synthèse.

La purification peut se faire de deux manières : par recristallisation dans l'acétone (selon un brevet de Monsanto de 1959), par recristallisation dans un solvant mixte éthanol/eau 1:2,5 ou par un procédé mettant en œuvre une distillation (brevet de Norwich Pharma de 1966). Le produit purifié se présente sous la forme de cristaux blancs en forme d'aiguille.

Un test au chlorure de fer(III) FeCl3 peut servir à déterminer l'éventuelle présence d'acide salicylique n'ayant pas réagi. Le chlorure de fer(III) réagit avec le groupe OH de l'acide et donne lieu à une coloration rouge du produit.

Marché

C'est un des médicaments les plus consommés au monde, avec une consommation annuelle estimée à 40 000 t, soit l'équivalent de 120 milliards de comprimés de 300 mg[55]. En 2008, 85 % de la production d'acide acétylsalicylique est réalisée à Langreo en Espagne, dans une usine chimique de la multinationale Bayer[55]. De là, il est envoyé dans le monde entier où il est intégré à de nombreuses autres préparations.

En France, 237 médicaments commercialisés contiennent de l'aspirine. Annuellement, 1 500 t d'aspirine sont consommées[56]. Sachant qu'un comprimé contient 500 mg, chaque Français consomme en moyenne soixante comprimés d'aspirine par an.

Il est concurrencé par le paracétamol, autre antalgique et antipyrétique mais dépourvu d'effets au plan gastrique (l'aspirine favorise l'ulcère comme les autres anti-inflammatoires non stéroïdiens). En revanche, le paracétamol a des effets néfastes irréversibles sur le foie à très fortes doses. L'acide acétylsalicylique reste un antiagrégant plaquettaire de référence.

Divers

L'aspirine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en novembre 2015)[57].

Notes et références

  1. ACIDE 2 - ACETYLOXYBENZOIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Acetylsalicylic Acid », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le 10 janvier 2010).
  4. (en) R. E. Kirk (dir.), D. F. Othmer (dir.) et al., Encyclopedia of Chemical Technology, vol. 22 : Silicon Compounds to Succinic Acid and Succinic Anhydride, Wiley-Interscience, , 4e éd., 1136 p. (ISBN 9780471526919, présentation en ligne).
  5. « Acetyl salicylic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009).
  8. « Acide acétylsalicylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009.
  9. « RCP aspirine comprimé »(Archive • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?) (consulté le 4 novembre 2013), AFSSAPS.
  10. Le terme d'aspirine a été forgé pour distinguer de l'acide acétylsalicylique naturel, extrait des fleurs de la reine-des-prés ou spirée ulmaire (à l'époque, le nom latin binomial de cette plante était Spiraea ulmaria), l'acide artificiel (acide spirique) obtenu par synthèse (donc sans spirée d'où le a- privatif initial dans aspirine), introduit en thérapeutique en grâce aux travaux du chimiste allemand Adolf von Baeyer. On a rapidement constaté que l'acide spirique et l'acide salicylique étaient une seule et même substance.
  11. Olivier Bruzek, Pour l'Aspirine, 10001 Mots, , 40 p. (ISBN 9782371980037, lire en ligne), Début chapitre II
  12. (en) Mary Bellis, « History of Aspirin », sur http://inventors.about.com.
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  15. Parmi les dérivés de la salicyline, d'autres médicaments de la famille des salicylacés virent le jour à cette époque. En , à partir de la salicyline, l'Italien Raffaele Piria prépare l'acide salicylique, dont il préconise l'emploi comme désinfectant de la lumière intestinale, notamment dans la fièvre typhoïde. Les propriétés antipyrétiques de l'acide salicylique seront mises en évidence par le Suisse Carl Buss en . Utilisé largement mais surtout comme antirhumatismal dans les années 1890, il avait très mauvais goût.
  16. Philippe Albou, « Histoire du traitement de la fièvre avant l'aspirine » [vidéo], Société française d'histoire de la médecine, .
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Voir aussi

Bibliographie

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Articles connexes

Liens externes

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