Salicylate de méthyle

Le salicylate de méthyle de formule semi-développée C6H4(HO)COOCH3, est un composé organique volatil, l'ester méthylique de l'acide salicylique et est synthétisé par plusieurs espèces végétales. En raison de sa forte odeur et de son goût prononcé, on utilise ce composé volatil comme parfum et comme arôme alimentaire sous le nom d’« essence de Wintergreen ». Il est aussi prisé pour ses propriétés analgésiques et antipyrétiques.

Salicylate de méthyle
Structure du salicylate de méthyle.
Identification
Nom UICPA 2-hydroxybenzoate de méthyle
Synonymes

ortho-hydroxybenzoate de méthyle
No CAS 119-36-8
No ECHA 100.003.925
No EC 204-317-7
No RTECS VO4725000
PubChem 4133
FEMA 2745
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore ou jaune à rouge, huileux, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C8H8O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 152,1473 ± 0,0079 g/mol
C 63,15 %, H 5,3 %, O 31,55 %,
Propriétés physiques
T° fusion −8,6 °C[1]
T° ébullition 222 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 0,7 g·l-1[1]
Masse volumique 1,18 g·cm-3[1]
1,174 g·cm-3 à 25 °C[3]
T° d'auto-inflammation 451 °C[1]
452,8 °C[3]
Point d’éclair 96 °C (coupelle fermée)[1],[3]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 6 Pa[1]
à 54 °C : 1 mmHg

[3]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,536[3]
Précautions
SGH[3]
H302, H315, H319, H335, P261,
SIMDUT[5]

D2A,
NFPA 704
Écotoxicologie
LogP 2,55[1]
Composés apparentés
Autres composés

Salicylate d'éthyle
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Biologie

Le salicylate de méthyle peut être toxique lorsqu'il est absorbé. Certaines études suggèrent que ce composé fait partie des substances volatiles des feuilles impliquées dans la défense contre les insectes herbivores chez cette plante. Par exemple, James et Price ont montré que le salicylate de méthyle semble attirer certaines espèces d'insectes prédateurs, qui réduisent le nombre d'herbivores[6]. Aussi, Snoeren et collaborateurs ont mis en évidence que des chenilles Pieris rapae se nourrissant de feuilles contenant du salicylate de méthyle sont plus susceptible d'être infectées par Diadegma semiclausum, une guêpe parasitoïde[7].

Outre cette toxicité, cette molécule peut aussi jouer le rôle d'une phéromone. Il a été observé que des plants de tabac infectés par le virus de la mosaïque du tabac produisent du salicylate de méthyle, qui est libéré dans l'air et stimule les mécanismes de défenses des plants voisins, ainsi que dans les parties saines du plant infecté[8].

Synthèse

Naturelle

De nombreuses plantes produisent du salicylate de méthyle en petite quantité.

Exemples d'espèces qui génèrent cette molécule en quantité détectable :

  • la plupart des espèces de la famille des Pyrolaceae, et particulièrement dans le genre Pyrola ;
  • quelques espèces du genre Gaultheria dans la famille des Ericaceae ;
  • quelques espèces du genre Betula dans la famille des Betulaceae, particulièrement celles du sous genre Betulenta ;
  • les feuilles du cocaïer (Erythroxylum coca)[9] ;
  • les feuilles du noyer (Juglans regia) en réponse au stress[10].

Commerciale

La synthèse du salicylate de méthyle, exécutée pour la première fois en 1886[réf. souhaitée], se fait à partir de la réaction d'estérification du méthanol et d'acide salicylique.

Aujourd'hui, l'acide salicylique est synthétisé artificiellement, mais autrefois il était communément obtenu par distillation du bouleau flexible (Betula lenta) et de la gaulthérie couchée (Gaultheria procumbens).

Usages

Il est très utilisé dans le domaine des parfums et dans l'alimentation pour aromatiser. Son odeur est très forte et très appréciée.

Il est également utilisé pour ses propriétés de fluorescence, en convertissant les ultraviolets en lumière bleue visible.

Il est aussi prisé pour ses propriétés analgésiques (contre la douleur) et antipyrétiques (combat la fièvre).

Il est de ce fait souvent utilisé dans les baumes et lotions sportives pour traiter contractures et courbatures.

On l'utilise également dans la fabrication de rouge à lèvres.

Il est aussi très utilisé dans l'industrie agro-alimentaire pour la reproduction animale.

Toxicité

Le salicylate de méthyle peut être mortel aussi bien en usage interne qu’externe. Une dose de 5 ml (une cuillère à café) peut être fatale à un enfant[11].

La plupart des décès sont dus à d'évidents surdosages intentionnels ou non de solutions à visée analgésique par ingestion.

Notes et références

  1. SALICYLATE DE METHYLE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Methyl salicylate, consultée le 17/08/2015.
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-859-4)
  5. « Salicylate de méthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. James DG & Price TS. 2004. Field-testing of methyl salicylate for recruitment and retention of beneficial insects in grapes and hops. Journal of Chemical Ecology 30(8):1613-28.(PMID 15537163)
  7. Snoeren TA, Mumm R, Poelman EH, Yang Y, Pichersky E, Dicke M. 2010. The herbivore-induced plant volatile methyl salicylate negatively affects attraction of the parasitoid Diadegma semiclausum. Journal of Chemical Ecololy 36(5): 479-89.
  8. (en) Airborne signalling by methyl salicylate in plant pathogen resistance
  9. M. Novák et C. A. Salemink, « The Essential Oil of Erythroxylum coca », Planta Medica, vol. 53, no 1,‎ , p. 113 (ISSN 0032-0943, PMID 17268983, DOI 10.1055/s-2006-962643, lire en ligne)
  10. (en) « Walnut Trees Emit Aspirin-Like Chemical to Deal With Stress », sur National Science Foundation,
  11. (en) « Methyl salicylate overdose », sur MedlinePlus,

Liens externes

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