MDMA

La MDMA (pour 3,4-méthylènedioxy-N-méthylamphétamine) est une amine sympathicomimétique, molécule psychostimulante de la classe des amphétamines.

« Ecstasy » redirige ici. Pour les autres significations, voir Ecstasy (homonymie).

MDMA
Énantiomère R(–) du MDMA (en haut) et S(+)-MDMA (en bas).
Visualisation 3D de la molécule.
Identification
Nom UICPA 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-méthylpropan-2-amine
No CAS 42542-10-9 (racémique)
66142-89-0 (D) ou S(+)
81262-70-6 (L) ou R(–)
SMILES
InChI
Apparence Poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C11H15NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 193,2423 ± 0,0107 g/mol
C 68,37 %, H 7,82 %, N 7,25 %, O 16,56 %,
Propriétés physiques
T° fusion 148 à 153 °C
Précautions
SGH[2]

Danger
H301, H315, H319, H335, P261, P301, P305, P310, P338, P351,
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. S : 4 h ; R : 14 h
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant entactogène
Mode de consommation
  • Ingestion
  • Intranasale (insufflation)
  • Inhalation (fumée)
  • I.V.
Autres dénominations
  • Ecstasy, Exta, Taz, XTC, Pill, P
  • MD, D, Molly,
Risque de dépendance Faible, Modéré
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
  Sigles de 2 caractères
  Sigles de 3 caractères
► Sigles de 4 caractères
  Sigles de 5 caractères
  Sigles de 6 caractères
  Sigles de 7 caractères
  Sigles de 8 caractères

Puissant sympathicomimétique et sérotoninergique, la MDMA est souvent utilisée comme drogue, vendue alors sous forme de cristaux (souvent impurs[3]) ou de pilules sous le nom d'ecstasy (de teneur variable en principe actif). Ces produits ne contiennent souvent pas que de la MDMA mais aussi des molécules proches telles que des sous-produits de synthèse (MDA ou MBDB) ou des analogues de synthèse comme la méthylone[4].

La MDMA est un stimulant du système nerveux central qui possède des caractéristiques psychotropes particulières, qualifiées par certains auteurs d'entactogènes[5],[6].

C'est également un puissant sérotoninergique, ce qui lui confère à fortes doses, ou en cas d'usage régulier, un pouvoir neurotoxique[7]. Elle est particulièrement répandue dans le milieu festif, fréquemment associée au mouvement techno, aux rave parties et à la musique électronique.

La MDMA est classée comme stupéfiant en France, et listée sur la convention sur les substances psychotropes de 1971.

Historique

La MDMA fut synthétisée pour la première fois en 1898 par Anton Köllisch en Allemagne[8] et ensuite redécouverte en 1912 par les laboratoires Merck[9],[10] à Darmstadt, en Allemagne, espérant l'utiliser comme anorexigène[11], qui la feront breveter en 1914[12] ; elle est alors un intermédiaire dans la fabrication d'un styptique (vasoconstricteur). Il est probable qu'elle ait été administrée à des troupes allemandes pour ses vertus anorexigènes et stimulantes[12].

En 1953, l'armée américaine s'y intéresse, sous le nom EA-1475, dans le cadre du projet MK-Ultra. À cause du manque de résultat, ces recherches s'arrêtent avec le projet dans les années 1960[11] et les études sont rendues publiques en 1969.

Alexander Shulgin s'y intéresse, à partir de 1965, en réalisant lui-même la synthèse et publie en 1976 avec David Nichols les impressions issues de l'usage de la MDMA. À la suite de cette publication, la MDMA commence à se populariser et à être disponible dans la rue. Elle sera progressivement prohibée dans la plupart des pays à partir du milieu des années 1980 et listée à la convention sur les substances psychotropes de 1971[11].

En 1983, Ralph Metzner invente le terme empathogène (« qui génère l'empathie ») pour qualifier les effets spécifiques de la MDMA. En 1986, David E. Nichols et Alexander Shulgin créent le terme entactogène (« qui facilite le contact ») comme alternative à empathogène à qui ils reprochent l'association éventuelle avec la racine pathogène.

Son utilisation comme drogue récréative s'est banalisée dans les sociétés occidentales dans des contextes festifs dans les années 1990. Cette substance est souvent associée au milieu techno bien qu'elle soit consommée dans tous les milieux festifs depuis les années 2000. En France, en 2010, on estime le nombre d’expérimentateurs d’ecstasy à environ 1,1 million et les usagers actuels à environ 150 000. Parmi les personnes âgées de 15 à 64 ans, 2,6 % déclarent ainsi avoir déjà consommé l’ecstasy au cours de leur vie, mais seulement 0,3 % l’a fait au cours de l’année (usage actuel). Comme pour la plupart des autres drogues illicites, les hommes sont plus nombreux à avoir expérimenté l’ecstasy (3,8 % contre 1,3 % des femmes). L’attrait pour l’ecstasy apparaît en légère baisse en France par rapport au milieu des années 2000[13].

Chimie

Sa structure chimique est proche de celle de la MDA. L'atome de carbone qui porte la fonction amine est asymétrique, la molécule est donc chirale. La 3,4-méthylène-dioxy-méthylamphétamine est donc un mélange racémique de ses deux énantiomères :

  • (R)(–)-3,4-méthylène-dioxy-méthylamphétamine[14] ;
  • (S)(+)-3,4-méthylène-dioxy-méthylamphétamine[15].

Synthèse

Le précurseur principal de la MDMA est l'huile essentielle de sassafras, une huile essentielle issue des racines du sassafras, un arbre qui pousse en Asie, Amérique du Nord et du Sud, principalement cultivé au Brésil et dans certains pays de la péninsule indochinoise (Thaïlande, Viêt Nam). Le safrole est extrait de l'huile par distillation, transformé en isosafrole, puis en MDP2P qui est le produit intermédiaire servant à la fabrication des différentes molécules : MDA, MDEA, MDMA, etc. Le produit final dépendra du produit chimique (de l'amine) utilisé lors de l'étape suivante[16]. En effet :

  • avec de l'ammoniac, on obtient de la MDA ;
  • avec de la N-méthylamine, on obtient de la MDMA ;
  • avec de la N-éthylamine, on obtient de la MDEA.

Pharmacologie

La MDMA est un psychostimulant[17]. Elle agit en entraînant dans le cerveau une libération plus importante qu'à l'accoutumée de certains neurotransmetteurs : la sérotonine, la dopamine et la noradrénaline. Les qualités entactogènes de la MDMA peuvent être liées à la sécrétion indirecte d'ocytocine via l'activation massive du système sérotoninergique[18]. L'ocytocine est une hormone peptidique libérée lors de moments particuliers en lien avec l'affect comme la naissance, l'orgasme, la reconnaissance sociale ou l'empathie[19].

Une dose orale typique de MDMA est généralement comprise entre 60 et 150 mg. À des doses supérieures à 200 mg, elle peut avoir un effet hallucinogène[12]. Les doses sont cependant susceptibles de changer selon le mode de consommation. La relation entre la dose de MDMA prise et la concentration induite dans le plasma est complexe. En fait, il semble que la drogue inhibe l'enzyme du foie responsable de sa propre métabolisation (le CYP2D6). De ce fait, une faible augmentation de la dose ingérée peut amener une importante augmentation du taux sanguin[20].

Usage médical

Ces propriétés biologiques, rares chez les substances psychédéliques, l'indiquent pour le traitement du stress post-traumatique (comme après un attentat ou un viol). Cependant, son utilisation à des fins thérapeutiques fut rapidement interrompue à la suite de sa prohibition pour être ensuite reprise au début des années 2000 (étude autorisée en 2001 par la FDA) mais aussi des protocoles expérimentaux en Suisse et en Espagne dans le traitement du stress post-traumatique et autres applications en psychiatrie. Les résultats des recherches actuelles viennent de confirmer l'utilité de la MDMA pour le traitement des stress post-traumatiques[21].

Actuellement, aucun médicament contenant de la MDMA n'est autorisé et/ou commercialisé.

Usage récréatif

Dans une enquête de 2011 auprès de 292 experts cliniques en Écosse, la MDMA a été classée 13e pour le préjudice personnel et 16e pour le préjudice causé à la société, sur 19 drogues récréatives courantes[22].
Comprimés d'ecstasy
MDMA sous forme cristalline
Gélules de MDMA

On peut trouver la MDMA sous forme de cristaux ; sa pureté dépend de la volonté et du savoir-faire du chimiste, la couleur des cristaux peut varier du blanc au brun en passant par le rose. Elle est également disponible sous forme de poudre ou en comprimé de couleur, de forme et de taille variables, souvent orné d'un motif. Il est courant que le nom du motif serve à nommer l'ecstasy. On la trouve aussi en gélule.

Effets et conséquences

Les effets apparaissent entre une demi-heure et une heure et demie après l'ingestion et se poursuivent de 3 à 6 heures selon la dose.

Effets sur la grossesse : la MDMA traverse la barrière placentaire. Bien qu'en mai 2004 le Centre de Pharmacovigilance[23] publiait un article du docteur S. Courtin, établissant qu’aucune étude à ce jour (en mai 2004) ne démontrait de façon catégorique un lien direct entre la consommation d'ecstasy au cours d'une grossesse et de quelconques malformations fœtales, ce même article mettait cependant en lumière de forts soupçons d’un lien entre des malformations cardiaque et osseuse et l’exposition des fœtus à de la MDMA[24]. Puis, en 2013, une expérimentation scientifique a montré que « chez la femelle du rat gestante, la consommation d’ecstasy entraîne des conséquences à long terme sur le développement cérébral de sa progéniture. » C’est la conclusion principale de l’étude menée par Sylvie Chalon (Unité Inserm 619, Dynamique et pathologie du développement cérébral, Tours) dont les résultats sont accessibles en ligne dans la revue Developmental Brain Research[25].

Effets recherchés

  • désinhibition, forte confiance en soi[17] ;
  • sensations d'énergie et de forme (plus de performances physiques)[17] ;
  • coupe-faim (anorexigène)[17] ;
  • fortes sensations de bien-être, d'euphorie et de bonheur intense[17] ;
  • sensation d'empathie[17] d'où sa qualification d'empathogène
  • entraîne et facilite le contact, d'où sa qualification d'entactogène ;
  • exacerbation des sens, notamment proprioceptif (danse), tactile, et musical[17] ;
  • sensations de stimulation et de relaxation simultanées.

On l'appelle aussi « pilule d'amour », car elle provoque dans la majeure partie des cas un sentiment de tolérance, d'amour universel et de paix intérieure. La MDMA peut augmenter la sensation de désir pour quelqu'un mais n'augmente pas les performances sexuelles[12].

Effets à court terme

  • lors d'une prise importante, il peut y avoir une sensation de vertige, entraînant une chute ;
  • augmentation de la tension artérielle[17] ;
  • augmentation de la fréquence cardiaque (tachycardie) voire troubles du rythme cardiaque (arythmie)[17] ;
  • contraction des mâchoires (risque réel de se casser les dents) (trismus)[26] ;
  • dilatation des pupilles (mydriase) ;
  • hyperthermie (bouche sèche ou "pâteuse", peau moite) voire déshydratation[17] ;
  • crampes musculaires ;
  • sédation, légère anesthésie ;
  • sensation de force décuplée ;
  • peut provoquer des hallucinations ;
  • peut provoquer une désorientation.

La déplétion en sérotonine peut induire un état de dépression (en argot la "ramasse", la "descente" ou la "phase") chez certains utilisateurs lors de l'abolition des effets stimulants. Les opiacés (comme l'héroïne ou le rachacha) sont alors utilisés parfois pour amoindrir cette phase d'épuisement (« descente »)[11]. Il est alors question de polyconsommation.

Effets à moyen terme

Pendant un à trois jours après la prise, on constate souvent un état d'angoisse, de dépression et de grande fatigue[26] qui dénote un manque pour les neurotransmetteurs qui ont été favorisés par la prise. Souvent, la journée suivant la prise d'ecstasy est pénible et paraît ennuyeuse pour le consommateur. Celui-ci peut parfois même sombrer dans une légère dépression.

Cet état apparaît surtout quand le consommateur n'espace pas suffisamment les prises de MDMA, la pratique montre qu'une pause de 6 semaines minimum devrait être observée après chaque prise[27].

Il est notamment possible de maximiser les effets de la MDMA et de minimiser la "gueule de bois" du lendemain grâce au piracétam[réf. nécessaire].
NB : Avec interactions entre autres substances illicites, médicaments surtout antidépresseurs, anti-parkinsoniens et tous autres actifs sur l’inhibition ou la recapture de la sérotonine, la survenue d'un syndrome sérotoninergique est possible.

La MDMA peut déclencher une crise d'épilepsie[28], elle est donc d'autant plus déconseillée aux personnes qui en souffrent.

Effets à long terme

En cas d'usage régulier : amaigrissement, perte de cheveux, affaiblissement, irritabilité, insomnie, anxiété, jaunisse. dépendance[17].

Elle peut aussi être toxique pour le foie[17], allant parfois jusqu’à la cirrhose[12]. Elle peut provoquer des anomalies des valves cardiaques (insuffisance tricuspidienne)[29].

Il existe un effet retour ou flash back récurrent qui peut replacer l'utilisateur dans l'état généré par la consommation de la substance psychotrope sans en consommer, et ce plusieurs mois après la dernière prise[12].

Une prise même unique de MDMA peut déclencher durablement des troubles de la personnalité[26], dépressions, psychoses, paranoïa[30], une schizophrénie[31],[32] ou encore un « syndrome post-hallucinatoire persistant » (angoisses, phobies, état confusionnel, dépression voire bouffées délirantes aiguës).

Certains travaux scientifiques tendent à mettre en évidence une possible dégénérescence des cellules nerveuses pouvant entraîner des maladies dégénératives (troubles de la mémorisation à long terme type maladie d'Alzheimer)[26].

Eruptions cutanées (usage abusif et à long terme).

Décès imputés à la consommation d'ecstasy

Les cas de décès imputés à l'ecstasy sont dus à :

La consommation d'ecstasy est particulièrement dangereuse en cas de troubles du rythme cardiaque, d'asthme, d'épilepsie, de diabète, de problèmes rénaux et d'asthénie[26].

Cependant, le risque de mort lié à la consommation d'ecstasy est faible comparé à d'autres drogues. Par exemple en France, on enregistre environ 13 décès par an liés à la consommation d'ecstasy[33].

Réalité du terrain

La dose connue (des autorités) de principe actif (MDMA) contenu dans un comprimé varie de 0 à 600 milligrammes[12].

Les analyses des comprimés vendus sous le nom d'ecstasy montrent qu'un tel comprimé peut contenir :

Et la liste est loin d'être exhaustive, certains de ces produits sont au mieux sans effets, procurent des sensations désagréables (vomissements, nausées…) ou pour certains, mettent la santé et parfois la vie du consommateur en danger.

Selon une étude publiée en 2004 au Québec et effectuée d'après les échantillons des saisies, 35 % des pilules vendues sous le nom d'ecstasy contiennent de deux à sept substances différentes[34].

Face à la réalité de ce que contiennent les comprimés vendus sous le nom d'ecstasy et en l'absence de contrôle sanitaire sur le produit, les associations de réduction des risques ont mis en place des stands dits de testing (contrôle rapide des produits) où l'utilisateur peut venir tester son comprimé. Ce test ne permet de connaître ni la pureté, ni le dosage, ni les proportions de MDMA dans le comprimé mais il permet de mettre en évidence la présence de molécules proches ou d'amphétamines. Ces tests sont pratiqués à l'aide du réactif de Marquis (mélange à base de formol et d'acide sulfurique).

En Suisse, une association analyse gratuitement et anonymement les comprimés en laboratoire par spectrométrie de masse, ils se déplacent même dans des événements de musique électronique et à la Street Parade : http://www.saferparty.ch/. Un entretien individuel de prévention est effectué lors du dépôt du comprimé.

Ecstasy et société

Drogue générationnelle, l'ecstasy a marqué son époque. Ainsi, dans le cinéma, la musique et la littérature :

  • Ecstasy, roman de Murakami Ryû (1993) ;
  • Human Traffic (1999), film de Justin Kerrigan, Pays de Galles ;
  • Nouvelles sous ecstasy (1999), recueil de nouvelles de Frédéric Beigbeder ;
  • Requiem for a Dream (2001) film de Darren Aronofsky ;
  • Layer Cake (2004), film de Matthew Vaughn, Avec Daniel Craig, Tom Hardy, Jamie Foreman ;
  • Serotonin (2010), la chanson éponyme de l'album de Mystery Jets ;
  • Projet X (2012), film de Nima Nourizadeh, Avec Thomas Mann, Oliver Cooper, Jonathan Daniel Brown ;
  • Le Loup de Wall Street (2013), film de Martin Scorsese, Avec Leonardo Dicaprio, Margot Robbie, Jonah Hill.

L'ecstasy est habituellement associé aux raves ou free parties et les musiques électroniques mettant l'accent sur une structure musicale dite psychédélique (présence de montées, c'est-à-dire intensification progressive d'un motif musical répétitif, pouvant mettre l'auditeur en transe).

Sensibilisation

En raison de la banalisation de la consommation d'ecstasy dans les concerts et de la multiplication des accidents, plusieurs artistes mondialement reconnus tels que Steve Aoki, A-Trak, Kaskade ou encore Apl.de.ap ont publié une vidéo disponible sur youtube "Ecstasy PSA" où ils donnent des conseils de sécurité pour rendre la consommation moins dangereuse (ne pas mélanger à d'autres produits tels que la caféine ou encore l'alcool, bien s'hydrater, demander de l'aide si l'effet devient potentiellement dangereux, connaître et avoir confiance dans le dealer fournissant l'ecstasy). Par la même occasion, ils mettent en garde les consommateurs sur les risques liés à la consommation d'ecstasy et les incitent également à la réduire voire à y mettre un terme (risque de causer des pathologies cardiaques graves, des dégâts cérébraux, ou encore la mort).

Production et trafic

Article détaillé : Trafic de stupéfiants.

D'après l'OICS dans son rapport du , 80 % de la MDMA consommée dans le monde provient de laboratoires clandestins européens et l'Europe compte à elle seule pour un tiers de la consommation mondiale. Comme pour la plupart des « drogues de synthèse », la production s'effectue près des lieux de consommation grâce à la mise en œuvre de laboratoires clandestins mobiles.

Le produit transite par différentes filières pour rejoindre l'Afrique du Sud, l'Asie, les Amériques et l'Océanie.

L'Amérique centrale et les Caraïbes servent de pays de transit entre l'Europe et les États-Unis.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. "Présentation de l'ecstasy, détection et quantification", publication INSERM, lire en ligne
  4. « Ecstasy, dosage de MDMA 2000-2004 », sur OFDT (consulté le 28 décembre 2017).
  5. Nichols, D.E. Differences between the mechanism of action of MDMA, MBDB, and the classic Psychedelics, Dissociatives and Deliriants|hallucinogens. Identification of a new therapeutic class: entactogens 1986 J Psychoactive Drugs 18 305-13
  6. Doblin, Rick. A Clinical Plan for MDMA (Ecstasy) in the Treatment of Post-Traumatic Stress Disorder (PTSD): Partnering with the FDA. Referenced 2011-10-23 from http://www.maps.org/news-letters/v12n3/12305dob.html
  7. (en) Parott AC. Department of Psychology, University of East London, « Recreational Ecstasy/MDMA, the serotonin syndrome, and serotonergic neurotoxicity. », Pharmacol. Biochem. Behav.,‎
  8. (en) Benzenhöfer U, « The early history of ecstasy », Nevenartz,‎ (lire en ligne)
  9. http://www.merck.fr/
  10. http://www.merck.com/
  11. Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses universitaires de France, coll. « Que sais-je ? », (ISBN 2-13-052059-6)
  12. Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Larousse, (ISBN 2-03-505431-1)
  13. (en) François Beck et al., « Les niveaux d’usage des drogues en France en 2010 », Tendances, no 76,‎ , p. 1–6
  14. PUbChem : 667458
  15. PUbChem : 854031
  16. MDMA
  17. Amine Benyamina et Isabelle de Paillette (préf. professeur Michel Reynaud), Réponses à vos questions sur le cannabis et les autres drogues, Paris, Solar, , 197 p. (ISBN 978-2-263-03904-1, OCLC 62609834)
  18. « Ecstasy Really Does Unleash the Love Hormone. », New Scientist,
  19. Theodoridou A, Rowe AC, Penton-Voak IS, Rogers PJ, « Oxytocin and social perception: oxytocin increases perceived facial trustworthiness and attractiveness », Horm Behav, vol. 56, no 1,‎ , p. 128–32 (PMID 19344725, DOI 10.1016/j.yhbeh.2009.03.019)
  20. (en) Matthew Baggott, John Mendelson, « Ecstasy the complete guide (excerpt) », Julie Hollan, (consulté le 6 juillet 2013)
  21. Olivier Chambon, La médecine psychédélique-le pouvoir thérapeutique des hallucinogènes, Éditions Les Arènes, coll. « Psychologie - développement personnel - spiritualité », (ISBN 978-2-35204-081-1)
  22. (en) M. Taylor, K. Mackay, J. Murphy, A. McIntosh, C. McIntosh, S. Anderson et K. Welch, « Quantifying the RR of harm to self and others from substance misuse: results from a survey of clinical experts across Scotland », BMJ Open, vol. 2, no 4,‎ , e000774–e000774 (DOI 10.1136/bmjopen-2011-000774, lire en ligne)
  23. http://www.centres-pharmacovigilance.net/
  24. http://www.centres-pharmacovigilance.net/lyon/vigitox24/Vigitox24.pdf
  25. « http://www.gazettelabo.fr/2002archives/breves/2005/0205/devlp.htm »(Archive • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?) (consulté le 30 mars 2013)
  26. (en) Yasmina Salmandjee, Les drogues : Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la législation, Eyrolles, coll. « Eyrolles Pratique », , 223 p. (ISBN 978-2-708-13532-1, OCLC 181336267)
  28. What provokes a seizure? sur http://www.epilepsy.com
  29. Droogmans S, Cosyns B, D'haenen et als. Possible association between 3,4-methylenedioxymethamphetamine abuse and valvular heart disease, Am J Cardiol, 2007;100:1442-1525
  30. « ECSTASY - Comité national d'information sur la drogue - CNID », sur www.cnid.org (consulté le 1er juin 2015)
  31. « La schizophrénie », sur www.ninfo.free.fr (consulté le 16 juin 2015)
  32. Admin 1, « FAQ - Société québécoise de la schizophrénie », sur www.schizophrenie.qc.ca (consulté le 16 juin 2015)
  33. Bulletin «Vigilances» de l’Agence nationale de sécurité du médicament, Janvier 2014. Page 7.
  34. : L'ecstasy aurait fait une victime par Jean-François Néron dans Le Soleil

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

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