Buta-1,3-diène

équation[5] : $\rho =1.2384/0.2725^{(1+(1-T/425.17)^{0.28813})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 164,25 à 425,17 K.
Valeurs calculées :
0,61556 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
164,25	−108,9	14,061	0,76059
181,64	−91,51	13,75217	0,74388
190,34	−82,81	13,59436	0,73535
199,04	−74,11	13,43421	0,72668
207,74	−65,41	13,27158	0,71789
216,43	−56,72	13,10631	0,70895
225,13	−48,02	12,93821	0,69985
233,83	−39,32	12,76708	0,6906
242,53	−30,62	12,5927	0,68116
251,22	−21,93	12,4148	0,67154
259,92	−13,23	12,23311	0,66171
268,62	−4,53	12,0473	0,65166
277,32	4,17	11,85697	0,64137
286,01	12,86	11,6617	0,6308
294,71	21,56	11,46098	0,61995

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
303,41	30,26	11,2542	0,60876
312,1	38,95	11,04065	0,59721
320,8	47,65	10,81946	0,58525
329,5	56,35	10,58958	0,57281
338,2	65,05	10,34968	0,55984
346,89	73,74	10,09809	0,54623
355,59	82,44	9,83262	0,53187
364,29	91,14	9,55034	0,5166
372,99	99,84	9,24713	0,5002
381,68	108,53	8,91699	0,48234
390,38	117,23	8,55048	0,46251
399,08	125,93	8,1312	0,43983
407,78	134,63	7,62599	0,41251
416,47	143,32	6,94383	0,37561
425,17	152,02	4,545	0,24585

T° d'auto-inflammation

414 °C[1]

Point d’éclair

−76 °C[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,1–16,3 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 245 kPa[1]

équation[5] : $P_{vs}=exp(73.522+{\frac {-4564.3}{T}}+(-8.1958)\times ln(T)+(1.1580E-5)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 164,25 à 425,17 K.
Valeurs calculées :
281 049,32 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
164,25	−108,9	69,11
181,64	−91,51	464,74
190,34	−82,81	1 036,68
199,04	−74,11	2 131,59
207,74	−65,41	4 085,3
216,43	−56,72	7 366,12
225,13	−48,02	12 593,3
233,83	−39,32	20 549,27
242,53	−30,62	32 184,94
251,22	−21,93	48 618,41
259,92	−13,23	71 128,18
268,62	−4,53	101 142,53
277,32	4,17	140 227
286,01	12,86	190 071,73
294,71	21,56	252 480,44

T (K)	T (°C)	P (Pa)
303,41	30,26	329 362,37
312,1	38,95	422 728,24
320,8	47,65	534 690,77
329,5	56,35	667 470,44
338,2	65,05	823 406,36
346,89	73,74	1 004 972,57
355,59	82,44	1 214 799,54
364,29	91,14	1 455 700,88
372,99	99,84	1 730 705,29
381,68	108,53	2 043 093,69
390,38	117,23	2 396 441,74
399,08	125,93	2 794 668,02
407,78	134,63	3 242 088,19
416,47	143,32	3 743 475,85
425,17	152,02	4 304 100

Point critique

4 322 kPa [6], 151,85 °C [3]

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(128860)+(-323.10)\times T+(1.0150)\times T^{2}+(3.2000E-5)\times T^{3}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 165 à 350 K.
Valeurs calculées :
123,603 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
165	−108,15	103 330	1 910
177	−96,15	103 648	1 916
183	−90,15	103 920	1 921
189	−84,15	104 267	1 928
195	−78,15	104 688	1 935
202	−71,15	105 274	1 946
208	−65,15	105 856	1 957
214	−59,15	106 513	1 969
220	−53,15	107 245	1 983
226	−47,15	108 051	1 998
232	−41,15	108 932	2 014
239	−34,15	110 054	2 035
245	−28,15	111 096	2 054
251	−22,15	112 214	2 075
257	−16,15	113 406	2 097

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
263	−10,15	114 673	2 120
269	−4,15	116 015	2 145
276	2,85	117 676	2 175
282	8,85	119 180	2 203
288	14,85	120 760	2 232
294	20,85	122 414	2 263
300	26,85	124 144	2 295
306	32,85	125 949	2 328
313	39,85	128 149	2 369
319	45,85	130 117	2 405
325	51,85	132 160	2 443
331	57,85	134 279	2 482
337	63,85	136 473	2 523
343	69,85	138 742	2 565
350	76,85	141 480	2 616

équation[7] : $C_{P}=(18.835)+(2.0473E-1)\times T+(6.2485E-5)\times T^{2}+(-1.7148E-7)\times T^{3}+(6.0858E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
81,366 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
100	−173,15	39 767	735
193	−80,15	59 527	1 100
240	−33,15	69 401	1 283
286	12,85	78 894	1 459
333	59,85	88 355	1 633
380	106,85	97 515	1 803
426	152,85	106 137	1 962
473	199,85	114 552	2 118
520	246,85	122 529	2 265
566	292,85	129 882	2 401
613	339,85	136 908	2 531
660	386,85	143 423	2 651
706	432,85	149 296	2 760
753	479,85	154 777	2 861
800	526,85	159 739	2 953

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
846	572,85	164 102	3 034
893	619,85	168 074	3 107
940	666,85	171 579	3 172
986	712,85	174 589	3 228
1 033	759,85	177 273	3 277
1 080	806,85	179 607	3 320
1 126	852,85	181 604	3 357
1 173	899,85	183 411	3 391
1 220	946,85	185 047	3 421
1 266	992,85	186 557	3 449
1 313	1 039,85	188 085	3 477
1 360	1 086,85	189 686	3 507
1 406	1 132,85	191 417	3 539
1 453	1 179,85	193 453	3 576
1 500	1 226,85	195 870	3 621

PCS

2 541,5 kJ·mol^-1 (25 °C, gaz)[8]

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

9,082 ± 0,004 eV (gaz)[9]

Précautions

SGH[10]

Danger

H220, H340 et H350

SIMDUT[11]

A, B1, D2A, F,

1010

Classification du CIRC

Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[13]

Écotoxicologie

LogP

1,99[1]

Seuil de l’odorat

bas : 0,09 ppm
haut : 76 ppm[14]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est l'isomère le plus courant du butadiène, raison pour laquelle il est souvent simplement appelé butadiène. C'est un important réactif utilisé dans la synthèse de nombreux polymères.

C'est le diène conjugué le plus simple. Il se liquéfie par refroidissement jusqu'à −4,4 °C ou par compression à 2,8 atm à 25 °C.
Il est soluble dans les solvants organiques apolaires tels le chloroforme et le benzène. Les réactions d'addition et de cyclisation sont les plus importantes.

Utilisations

Il est principalement utilisé dans la fabrication de caoutchouc synthétique, de vernis, du nylon et des peintures au latex.
En raison de sa grande réactivité, le butadiène est utilisé en synthèse, en particulier dans les réactions de polymérisation. Un grand nombre de pneus de voiture sont fabriqués avec du caoutchouc Buna-S, copolymère du butadiène et du styrène (SBR).

Le butadiène est le principal réactif pour la synthèse du chloroprène par chloration suivie d'un isomérisation et d'une déshydrochlorination. Ce diène est également utilisé pour produire l'adiponitrile et l'hexaméthylènediamine par réaction avec l'acide cyanhydrique. Plusieurs procédés utilisent le butadiène pour produire le butan-1,4-diol. Le butadiène est un excellent réactif pour la réaction de Diels-Alder et permet la synthèse du 4-vinylcyclohexène (réactif pour la production du styrène), du 1,5-cyclooctadiène et 1,5,9-cyclodécatriène.

Production et synthèse

Il n'existe pas à l'état naturel car sa réactivité est trop grande, mais est présent lors du craquage des hydrocarbures (5 % de butadiène est produit dans le craquage des essences légères). Il est ensuite séparé du mélange par distillation dans les fractions C4.
L'obtention du butadiène pur n'est pas possible par simple distillation de cette fraction, car le butane et le butadiène forment un azéotrope. Une séparation par extraction liquide-liquide ou par distillation extractive est nécessaire.

Le butadiène commercial est également synthétisé par déshydrogénation du butane, ou de mélanges de butène et de butane.
La voie de synthèse la plus connue est le procédé de Houdry Catadiène en une étape[15]. À partir de n-butane ou de mélanges de n-butènes, une déshydrogénation catalysée par un mélange d'alumine et d'oxyde de chrome permet d'obtenir un flux de produits contenant 15-18 % de butadiène à une température de 600-700 °C et une pression de 10–70 kPa. Ce procédé a un rendement de 50 %.
La déshydrogénation n'est toutefois pas la voie de synthèse la plus utilisée et sert principalement quand la différence de prix entre les réactifs et le butadiène est élevée.

À l'origine, le diène était produit à partir de l'acétylène[15]. Deux procédés ont utilisé ce réactif, notamment le procédé Reppe encore utilisé de nos jours pour produire le tétrahydrofurane et le butan-1,4-diol.

Le butadiène peut également être synthétisé à partir de l'éthanol en utilisant un catalyseur d'alumine et d'oxyde de magnésium ou d'oxyde de silicium.

Un nouveau procédé permet de produire du butadiène à partir de biomasse (plutôt que de ressources fossiles telles que pétrole ou gaz naturel). Le butadiène renouvelable est produit via trois étapes : des sucres extraits de la biomasse servent à produire du furfural ; lequel est traité pour fabriquer un composé cyclique, le tétrahydrofurane (THF) ; puis via un procédé catalysé à haut rendement (plus de 95 %) ce THF est transformé en butadiène directement utilisable par l'industrie du caoutchouc et du plastique[16].

Notes et références

1, 3 - BUTADIENE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, n^o 4,‎ 4 août 2003, p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431)
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9), p. 2-50
(en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, n^o 4,‎ 18 septembre 2006, p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8)
(en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Numéro index 601-013-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Butadiène-1,3 » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
Entrée du numéro CAS « 106-99-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
« 1,3-Butadiene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
Joachim Grub et Eckhard Löser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Butadiene, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002
Des chercheurs inventent un procédé pour fabriquer du caoutchouc et des plastiques durables, consulté le 07 nov 2017

ARC, Monographie : vol. 97 (2008) 1,3-Butadiene, Ethylene Oxide and Vinyl Halides (Vinyl Fluoride, Vinyl Chloride and Vinyl Bromide)

Articles connexes

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[ICSC-1] 1, 3 - BUTADIENE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[CriticalTmpII-3] (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, n^o 4,‎ 4 août 2003, p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431)

[4] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

[Perry’s-5] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9), p. 2-50

[CriticalPressuresI-6] (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, n^o 4,‎ 18 septembre 2006, p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061)

[Yaws-7] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8)

[8] (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89

[ouvrage-9] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[SGH-10] Numéro index 601-013-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-11] « Butadiène-1,3 » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[GESTIS-12] Entrée du numéro CAS « 106-99-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)

[13] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[hazmap-14] « 1,3-Butadiene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[Ullmann-15] Joachim Grub et Eckhard Löser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Butadiene, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002

[16] Des chercheurs inventent un procédé pour fabriquer du caoutchouc et des plastiques durables, consulté le 07 nov 2017