Adiponitrile
L'adiponitrile (ADN) est un composé chimique de formule N≡C(–CH2)4–C≡N. Il s'agit d'un dinitrile se présentant sous la forme d'un liquide incolore et visqueux, intermédiaire de la synthèse des polyamides en donnant de l'hexaméthylènediamine H2N(–CH2)6NH2 par hydrogénation :
- N≡C(–CH2)4–C≡N + 4 H2 → H2N(–CH2)6NH2.
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Adiponitrile | |
Structure de l'adiponitrile |
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Identification | |
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Nom UICPA | hexanedinitrile |
No CAS | |
No ECHA | 100.003.543 |
No CE | 203-896-3 |
No RTECS | AV2625000 |
PubChem | 8128 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H8N2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 108,1411 ± 0,0058 g/mol C 66,64 %, H 7,46 %, N 25,9 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 2,3 °C[2] |
T° ébullition | 295 °C[2] |
Solubilité | 50 g·l-1[2] à 20 °C |
Masse volumique | 0,96 g·cm-3[2] |
T° d'auto-inflammation | 460 °C[2] |
Point d’éclair | 165 °C[2] |
Pression de vapeur saturante | 0,3 Pa[2] à 20 °C |
Précautions | |
SGH[2] | |
Danger |
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Transport[2] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L'adiponitrile est produit de nos jours essentiellement par hydrocyanation du 1,3-butadiène H2C=CH–CH=CH2 catalysée par le nickel, selon un procédé découvert chez DuPont :
- H2C=CH–CH=CH2 + 2 HCN → N≡C(–CH2)4–C≡N.
L'autre procédé est l'électrosynthèse par dimérisation de l'acrylonitrile CH2=CH–C≡N, découverte chez Monsanto :
- 2 CH2=CH–C≡N + 2 e- + 2 H+ → N≡C(–CH2)4–C≡N.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Adiponitrile » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 novembre 2012 (JavaScript nécessaire)
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