Allantoïne

L'allantoïne est un composé chimique azoté, de formule C₄H₆N₄O₃, d’origine organique ou végétale découvert par Louis-Nicolas Vauquelin dans le liquide amniotique de la vache ; il a été trouvé également dans l'urine du veau (Friedrich Wöhler) puis chez de nombreux mammifères à l'exception des grands primates (dont l'Homme).

Identification
Allantoïne


Nom UICPA	1-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)urée
N^o CAS	97-59-6
N^o ECHA	100.002.358
N^o CE	202-592-8
PubChem	204
SMILES	O=C1NC(=O)NC1NC(=O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9,11)
Propriétés chimiques
Formule	C₄H₆N₄O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	158,1154 ± 0,0053 g/mol C 30,38 %, H 3,82 %, N 35,43 %, O 30,36 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Bien qu'il soit possible d'extraire l'allantoïne à partir du mucus de certains gastéropodes (ex : escargots), l'industrie cosmétique privilégie la synthèse chimique pour sa production[2]. L'allantoïne est en effet le produit de l'oxydation de l'acide urique. Parmi les végétaux, on en trouve dans les racines de la grande consoude et dans les graines de céréales.

C'est un uréide oxyglycollique, qui cristallise en prismes clinorhombiques, brillants, incolores, peu solubles dans l'eau, que la barite décompose à l'ébullition en ammoniaque et en oxalate de baryum.

Utilisation

En cosmétique (plus de 10 000 brevets font mention de ce composant), on en trouve principalement dans les soins de la peau et les produits de maquillage, mais aussi dans les dentifrices, shampoings, crèmes à raser, rouges à lèvres, etc.

L'allantoïne n'est pas antiseptique.

En raison de possibles interactions, les préparations contenant de l'allantoïne ne doivent pas être stockées dans des récipients en métal.

Synonymes

Uréidohydantoïne
Glyoxyldiuréide
Hémocane
5-uréidohydantoïne

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Becker LC, « Final report of the safety assessment of allantoin and its related complexes. », International Journal of Toxicology,‎ 2010, p. 14 (lire en ligne).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Becker LC, « Final report of the safety assessment of allantoin and its related complexes. », International Journal of Toxicology,‎ 2010, p. 14 (lire en ligne).