Clotiazépam

Le clotiazépam est une substance chimique de la famille des thiénodiazépines notamment commercialisée sous le nom de Vératran. Comme toutes les molécules de cette famille, elle possède des propriétés anxiolytiques, hypnotiques, anticonvulsantes, amnésiantes et myorelaxantes, mais elle est surtout utilisée comme anxiolytique, afin de lutter contre les effets gênants de l'anxiété. Le clotiazépam est en effet un agoniste complet des récepteurs GABAA, ce qui explique que cette benzodiazépine possède les 5 effets des benzodiazépines déjà citées. 10 mg de clotiazépam sont équivalents à 5 à 10 mg de diazépam, bien que chaque individu réagisse de manière particulière.

Clotiazépam
Identification
Nom UICPA 5-(2-chlorophényl)-7-éthyl-1-méthyl-1,3-dihydro-2H-thiéno[2,3-e][1,4]diazépin-2-one
No CAS 33671-46-4
No ECHA 100.046.920
No EC 251-627-3
Code ATC N05BA21
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H15ClN2OS  [Isomères]
Masse molaire[1] 318,821 ± 0,022 g/mol
C 60,28 %, H 4,74 %, Cl 11,12 %, N 8,79 %, O 5,02 %, S 10,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion 118 à 120 °C[réf. souhaitée]
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique 99 %[réf. souhaitée]
Demi-vie d’élim. 4-18 heures[réf. souhaitée]
Excrétion

urinaire
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique anxiolytique de la famille des thiénodiazépines/apparenté aux benzodiazépines
Voie d’administration orale
Conduite automobile déconseillée
Antidote flumazénil
Caractère psychotrope
Catégorie dépresseur du SNC
Risque de dépendance Élevé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Clotiazépam

Noms commerciaux
  • Clozan (Belgique)
  • Vératran (France)
Laboratoire Amdipharm, Pfizer, Rottendorf Pharma
Forme comprimés dosés à 5 ou à 10 mg
Administration per os
Classe Anxiolytiques, dérivés des benzodiazépines, ATC code N05BA21
Remboursement 65 % par l'assurance maladie en France

Version thiophène du diclazépam

Articles détaillés : Thiophène et Diclazépam.
Cette section ne cite pas suffisamment ses sources (juillet 2015). 
Pour l'améliorer, ajoutez des références vérifiables [comment faire ?] ou le modèle {{Référence nécessaire}} sur les passages nécessitant une source.

Le clotiazépam est la version thiophène du diclazépam : au lieu du cycle benzène avec un atome de chlore, il y a un cycle thiophène avec son atome de soufre, ses quatre atomes de carbone, ses deux doubles liaisons et son groupement éthyle. Les propriétés dues au chlore en position R2' et le fait que la substitution ne semble pas modifier sur les effets entre les deux médicaments font qu'il reste une benzodiazépine puissante. La différence est dans la demi-vie : le diclazépam a une demi-vie de plus de cinq jours, alors que le clotiazépam a une demi-vie de quatre heures, ce qui est l'extrême inverse.

Formes

Il existe des boîtes de 30 comprimés de 5 mg qui sont vert pâle. Il existe également des boîtes de 30 comprimés de 10 mg qui sont jaune pâle.

Métabolisme

Il est métabolisé par oxydation[2] en 3-hydroxy-clotiazépam et en déméthylclotiazépam.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Greenblatt DJ, Divoll M, Abernethy DR, Ochs HR, Shader RI, « Clinical pharmacokinetics of the newer benzodiazepines », Clin Pharmacokinet, vol. 8, no 3,‎ , p. 233-52. (PMID 6133664, DOI 10.2165/00003088-198308030-00003, résumé)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

  • Portail de la chimie
  • Portail de la médecine
  • Portail de la pharmacie
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.