TCNQ

Le 7,7,8,8-tétracyano-p-quinodiméthane — ou plus simplement tétracyanoquinodiméthane, presque toujours abrégé en TCNQ — est un composé chimique de formule (NC)₂C(C₆H₄)C(CN)₂. Structurellement apparenté à la 1,4-benzoquinone, il est utilisé en électronique moléculaire comme matériau de type n (accepteur d'électrons) pour former des complexes à transfert de charge, l'un des plus étudiés depuis une trentaine d'années étant le complexe TTF:TCNQ formé avec le tétrathiafulvalène comme donneur d'électrons[2]^,[3].

Identification
7,7,8,8-tétracyano- 1,4-quinodiméthane

Structure du TCNQ
N^o CAS	1518-16-7
N^o ECHA	100.014.704
N^o CE	216-174-8
Apparence	cristaux couleur rouille
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₄N₄C₁₂H₄N₄
Masse molaire[1]	204,187 ± 0,0107 g/mol C 70,59 %, H 1,97 %, N 27,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion	293,5 à 296 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

On prépare le TCNQ par condensation de 1,4-cyclohexanedione avec du malononitrile puis déshydrogénation au brome du diène intermédiaire[4] :

C₆H₈O₂ + 2 CH₂(CN)₂ → C₆H₈(C(CN)₂)₂ + 2 H₂O

C₆H₈(C(CN)₂)₂ + 2 Br₂ → C₆H₄(C(CN)₂)₂ + 4 HBr.

Le TCNQ peut être réduit de façon électrochimique, comme le tétracyanoéthylène, pour donner un anion de couleur bleue.

Complexe à transfert de charges TTF:TCNQ

Avec le tétrathiafulvalène (TTF) comme donneur d'électrons (matériau de type p), il forme un « métal organique » TTF:TCNQ, où le TCNQ joue le rôle d'accepteur d'électrons ; le sel TTF:TCNQ se présente comme un polymère unidimensionnel, constitué de piles de TTF et de TCNQ alternés.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Kent Nielsen, Jan O. Jeppesen, Niels Thorup, Jan Becher, « A Pyrrolo-Tetrathiafulvalene Belt and Its TCNQ Complex: Syntheses and X-ray Crystal Structures », Org. Lett., vol. 8, n^o 4,‎ 2002, p. 1327–1330 (DOI 10.1021/ol025622z, lire en ligne, consulté le 15 juin 2009)
(en) Ryota Yuge, Akira Miyazaki, Toshiaki Enoki, Kaoru Tamada, Fumio Nakamura, Masahiko Hara, « Fabrication of TTF−TCNQ Charge-Transfer Complex Self-Assembled Monolayers: Comparison between the Coadsorption Method and the Layer-by-Layer Adsorption Method », J. Phys. Chem. B, vol. 27, n^o 106,‎ 2002, p. 6894–6901 (DOI 10.1021/jp0135757, lire en ligne, consulté le 15 juin 2009)
(en) Donald S. Acker, Walter R. Hertler, « Substituted Quinodimethans. I. Preparation and Chemistry of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan », J. Am. Chem. Soc., vol. 84,‎ 1962, p. 3370-3374 (DOI 10.1021/ja00876a028, lire en ligne, consulté le 14 juin 2009)

Articles connexes

Portail de la chimie
Portail de l’électricité et de l’électronique

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Kent Nielsen, Jan O. Jeppesen, Niels Thorup, Jan Becher, « A Pyrrolo-Tetrathiafulvalene Belt and Its TCNQ Complex: Syntheses and X-ray Crystal Structures », Org. Lett., vol. 8, n^o 4,‎ 2002, p. 1327–1330 (DOI 10.1021/ol025622z, lire en ligne, consulté le 15 juin 2009)

[3] (en) Ryota Yuge, Akira Miyazaki, Toshiaki Enoki, Kaoru Tamada, Fumio Nakamura, Masahiko Hara, « Fabrication of TTF−TCNQ Charge-Transfer Complex Self-Assembled Monolayers: Comparison between the Coadsorption Method and the Layer-by-Layer Adsorption Method », J. Phys. Chem. B, vol. 27, n^o 106,‎ 2002, p. 6894–6901 (DOI 10.1021/jp0135757, lire en ligne, consulté le 15 juin 2009)

[4] (en) Donald S. Acker, Walter R. Hertler, « Substituted Quinodimethans. I. Preparation and Chemistry of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan », J. Am. Chem. Soc., vol. 84,‎ 1962, p. 3370-3374 (DOI 10.1021/ja00876a028, lire en ligne, consulté le 14 juin 2009)