1,4-Cyclohexanedione

La 1,4-cyclohexanedione est un composé chimique de formule C₆H₈O₂. C'est l'un des trois isomères de cyclohexanediones ; cette dicétone est utilisée comme précurseur dans la synthèse de molécules plus complexes.

Identification
1,4-Cyclohexanedione

structure de la 1,4-cyclohexanedione
Nom UICPA	cyclohexane-1,4-dione
Synonymes	tétrahydroquinone
N^o CAS	637-88-7
N^o ECHA	100.010.279
N^o CE	211-306-0
PubChem	12511
ChEBI	28286
SMILES	C1CC(=O)CCC1=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H8O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H2
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₈O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	112,1265 ± 0,006 g/mol C 64,27 %, H 7,19 %, O 28,54 %,
Propriétés physiques
T° fusion	76,85 °C [2]
T° ébullition	112 °C
Thermochimie
Δ_fH⁰_gaz	−332,6 kJ·mol^-1 [2]
Δ_fH⁰_solide	−407,6 kJ·mol^-1 [2]
C_p	161,4 J·mol^-1·K^-1 (26,85 °C,solide)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

La 1,4-cyclohexanedione peut être préparée en deux étapes à partir de diesters d'acide succinique (HOOC–CH₂–CH₂–COOH). Deux molécules de succinate de diéthyle (H₃C–CH₂–OOC–CH₂–CH₂–COO–CH₂–CH₃) se condensent en milieu acide pour donner une molécule de 2,5-dicarbéthoxy-1,4-cyclohexanedione, dont les deux groupes –COO–CH₂–CH₃ sont subséquemment éliminés par hydrolyse pour donner la 1,4-cyclohexanedione[3].

Utilisation

La 1,4-cyclohexanedione peut remplacer l'acide malonique dans une variante de la réaction oscillante de Belousov-Zhabotinsky[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « 1,4-Cyclohexanedione », sur NIST/WebBook, consulté le 17 juin 2009
(en) Arnold T. Nielsen, Wayne R. Carpenter, William G. Dauben, E. John Deviny, « 1,4-Cyclohexanedione », Organic Syntheses, vol. 5,‎ 1973, p. 288 (lire en ligne, consulté le 13 juin 2009)
(en) Krisztina Kurin-Csörgei, Anatol M. Zhabotinsky, Miklós Orbán, Irving R. Epstein, « Bromate−1,4-Cyclohexanedione−Ferroin Gas-Free Oscillating Reaction. 1. Basic Features and Crossing Wave Patterns in a Reaction−Diffusion System without Gel », The Journal of Physical Chemistry, vol. 100,‎ 1996, p. 5393 (DOI 10.1021/jp953356j, lire en ligne, consulté le 21 juillet 2014)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[NIST-2] (en) « 1,4-Cyclohexanedione », sur NIST/WebBook, consulté le 17 juin 2009

[3] (en) Arnold T. Nielsen, Wayne R. Carpenter, William G. Dauben, E. John Deviny, « 1,4-Cyclohexanedione », Organic Syntheses, vol. 5,‎ 1973, p. 288 (lire en ligne, consulté le 13 juin 2009)

[4] (en) Krisztina Kurin-Csörgei, Anatol M. Zhabotinsky, Miklós Orbán, Irving R. Epstein, « Bromate−1,4-Cyclohexanedione−Ferroin Gas-Free Oscillating Reaction. 1. Basic Features and Crossing Wave Patterns in a Reaction−Diffusion System without Gel », The Journal of Physical Chemistry, vol. 100,‎ 1996, p. 5393 (DOI 10.1021/jp953356j, lire en ligne, consulté le 21 juillet 2014)