Pentan-2-one

Le pentan-2-one est un composé chimique de la famille des cétones. Sa formule semi-développée est CH3-CO-CH2-CH2-CH3 Il se présente sous la forme d'un liquide incolore et son odeur est comparable à celle de l'acétone. C'est un isomère du pentan-3-one et du 3-méthylbutan-2-one (en). Il est comparable à la butanone, mais sa solubilité est moindre et son prix est plus élevé[4]. Il se trouve entre autres dans les feuilles de tabac[5].

Pentan-2-one
Identification
Nom UICPA pentan-2-one
Synonymes

méthylpropylcétone

No CAS 107-87-9
No ECHA 100.003.208
No RTECS CY1400000
PubChem 7895
Apparence liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule C5H10O  [Isomères]
Masse molaire[2] 86,1323 ± 0,005 g/mol
C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
fusion −78 °C[1]
ébullition 102 °C[1]
Solubilité 43 g·L-120 °C)[1]
Point d’éclair 10 °C[réf. souhaitée]
Limites d’explosivité dans l’air 1,5 %–8,2 %[réf. souhaitée]
Pression de vapeur saturante 16 hPa20 °C)[réf. souhaitée]
Viscosité dynamique 0,50 mPa/s20 °C)[réf. souhaitée]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,389–1,391[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xi

F


Écotoxicologie
DL50 3 370 mg·kg-1 (rat, oral)[réf. souhaitée]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Fabrication

Le pentan-2-one peut être obtenu à partir d'acétoacétate d'éthyle[6] ou par oxydation ménagée du pentan-2-ol.

Propriétés

La miscibilité du pentan-2-one dans l'eau est limitée. Lorsque la température augmente, la solubilité du pentan-2-one dans l'eau diminue, tandis que la solubilité de l'eau dans le pentan-2-one augmente[7].

Miscibilité entre l'eau et le pentan-2-one[7]
Température °C09,719,731,039,649,860,170,280,090,5
Pentan-2-one dans l'eau en Ma-%8,76,95,95,04,64,24,04,03,83,4
Eau dans le pentan-2-one en Ma-%2,572,923,193,484,134,175,134,864,725,28

Utilisation

Le pentan-2-one est utilisé en tant que solvant et odorant pour les produits de synthèse organique[8].

Dangers

Les vapeurs de pentan-2-one sont 2,97 fois plus lourdes que l'air et constituent avec ce dernier un mélange inflammable (point d'inflammation : 7 °C ; température d'inflammation : 445 °C).

Notes et références

  1. (de) Propan-2-one (CAS no 107-87-9), GESTIS-Stoffendatenbank
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Pentan-2-one, ChemBlink
  4. (en) Dieter Stoye, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, , 55-56 p.
  5. (en) T. C. Tso, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, , p. 19
  6. (de) 8. Übungszettel: Carbonylverbindungen II, université de Düsseldorf
  7. (en) R. M. Stephenson, Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, DOI:10.1021/je00005a024.
  8. (en) Committee on Updating of Occupational Exposure Limits, Pentan-2-one [PDF]
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