Pentan-2-one
Le pentan-2-one est un composé chimique de la famille des cétones. Sa formule semi-développée est CH3-CO-CH2-CH2-CH3 Il se présente sous la forme d'un liquide incolore et son odeur est comparable à celle de l'acétone. C'est un isomère du pentan-3-one et du 3-méthylbutan-2-one (en). Il est comparable à la butanone, mais sa solubilité est moindre et son prix est plus élevé[4]. Il se trouve entre autres dans les feuilles de tabac[5].
Pentan-2-one | ||
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Identification | ||
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Nom UICPA | pentan-2-one | |
Synonymes |
méthylpropylcétone |
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No CAS | ||
No ECHA | 100.003.208 | |
No RTECS | CY1400000 | |
PubChem | 7895 | |
Apparence | liquide incolore[1] | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C5H10O [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 86,1323 ± 0,005 g/mol C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | −78 °C[1] | |
T° ébullition | 102 °C[1] | |
Solubilité | 43 g·L-1 (à 20 °C)[1] | |
Point d’éclair | 10 °C[réf. souhaitée] | |
Limites d’explosivité dans l’air | 1,5 %–8,2 %[réf. souhaitée] | |
Pression de vapeur saturante | 16 hPa (à 20 °C)[réf. souhaitée] | |
Viscosité dynamique | 0,50 mPa/s (à 20 °C)[réf. souhaitée] | |
Propriétés optiques | ||
Indice de réfraction | = 1,389–1,391[3] | |
Précautions | ||
Directive 67/548/EEC | ||
![]() Xi ![]() F |
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Écotoxicologie | ||
DL50 | 3 370 mg·kg-1 (rat, oral)[réf. souhaitée] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Fabrication
Le pentan-2-one peut être obtenu à partir d'acétoacétate d'éthyle[6] ou par oxydation ménagée du pentan-2-ol.
Propriétés
La miscibilité du pentan-2-one dans l'eau est limitée. Lorsque la température augmente, la solubilité du pentan-2-one dans l'eau diminue, tandis que la solubilité de l'eau dans le pentan-2-one augmente[7].
Miscibilité entre l'eau et le pentan-2-one[7] | ||||||||||||
Température | °C | 0 | 9,7 | 19,7 | 31,0 | 39,6 | 49,8 | 60,1 | 70,2 | 80,0 | 90,5 | |
Pentan-2-one dans l'eau | en Ma-% | 8,7 | 6,9 | 5,9 | 5,0 | 4,6 | 4,2 | 4,0 | 4,0 | 3,8 | 3,4 | |
Eau dans le pentan-2-one | en Ma-% | 2,57 | 2,92 | 3,19 | 3,48 | 4,13 | 4,17 | 5,13 | 4,86 | 4,72 | 5,28 |
Utilisation
Le pentan-2-one est utilisé en tant que solvant et odorant pour les produits de synthèse organique[8].
Dangers
Les vapeurs de pentan-2-one sont 2,97 fois plus lourdes que l'air et constituent avec ce dernier un mélange inflammable (point d'inflammation : 7 °C ; température d'inflammation : 445 °C).
Notes et références
- (de)/(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en allemand « 2-Pentanon » (voir la liste des auteurs) et en anglais « 2-Pentanone » (voir la liste des auteurs).
- (de) Propan-2-one (CAS no 107-87-9), GESTIS-Stoffendatenbank
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Pentan-2-one, ChemBlink
- (en) Dieter Stoye, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, , 55-56 p.
- (en) T. C. Tso, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, , p. 19
- (de) 8. Übungszettel: Carbonylverbindungen II, université de Düsseldorf
- (en) R. M. Stephenson, Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, DOI:10.1021/je00005a024.
- (en) Committee on Updating of Occupational Exposure Limits, Pentan-2-one [PDF]
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