Pentan-2-one

Le pentan-2-one est un composé chimique de la famille des cétones. Sa formule semi-développée est CH3-CO-CH2-CH2-CH3 Il se présente sous la forme d'un liquide incolore et son odeur est comparable à celle de l'acétone. C'est un isomère du pentan-3-one et du 3-méthylbutan-2-one (en). Il est comparable à la butanone, mais sa solubilité est moindre et son prix est plus élevé[4]. Il se trouve entre autres dans les feuilles de tabac[5].

Identification
Pentan-2-one


Nom UICPA	pentan-2-one
Synonymes	méthylpropylcétone
N^o CAS	107-87-9
N^o ECHA	100.003.208
N^o RTECS	CY1400000
PubChem	7895
Apparence	liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₀O [Isomères]
Masse molaire[2]	86,1323 ± 0,005 g/mol C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−78 °C[1]
T° ébullition	102 °C[1]
Solubilité	43 g·L^-1 (à 20 °C)[1]
Point d’éclair	10 °C^{[réf. souhaitée]}
Limites d’explosivité dans l’air	1,5 %–8,2 %^{[réf. souhaitée]}
Pression de vapeur saturante	16 hPa (à 20 °C)^{[réf. souhaitée]}
Viscosité dynamique	0,50 mPa/s (à 20 °C)^{[réf. souhaitée]}
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,389–1,391[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi F Symboles : Xi : Irritant F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 11, 22, 36/37/38, Phrases S : 16, 26, 37/39,
Écotoxicologie
DL₅₀	3 370 mg·kg^-1 (rat, oral)^{[réf. souhaitée]}

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Fabrication

Le pentan-2-one peut être obtenu à partir d'acétoacétate d'éthyle[6] ou par oxydation ménagée du pentan-2-ol.

Propriétés

La miscibilité du pentan-2-one dans l'eau est limitée. Lorsque la température augmente, la solubilité du pentan-2-one dans l'eau diminue, tandis que la solubilité de l'eau dans le pentan-2-one augmente[7].

Miscibilité entre l'eau et le pentan-2-one[7]
Température	°C	0	9,7	19,7	31,0	39,6	49,8	60,1	70,2	80,0	90,5
Pentan-2-one dans l'eau	en Ma-%	8,7	6,9	5,9	5,0	4,6	4,2	4,0	4,0	3,8	3,4
Eau dans le pentan-2-one	en Ma-%	2,57	2,92	3,19	3,48	4,13	4,17	5,13	4,86	4,72	5,28

Utilisation

Le pentan-2-one est utilisé en tant que solvant et odorant pour les produits de synthèse organique[8].

Dangers

Les vapeurs de pentan-2-one sont 2,97 fois plus lourdes que l'air et constituent avec ce dernier un mélange inflammable (point d'inflammation : 7 °C ; température d'inflammation : 445 °C).

Notes et références

(de)/(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en allemand « 2-Pentanon » (voir la liste des auteurs) et en anglais « 2-Pentanone » (voir la liste des auteurs).

(de) Propan-2-one (CAS n^o 107-87-9), GESTIS-Stoffendatenbank
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Pentan-2-one, ChemBlink
(en) Dieter Stoye, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, 2007, 55-56 p.
(en) T. C. Tso, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, 2007, p. 19
(de) 8. Übungszettel: Carbonylverbindungen II, université de Düsseldorf
(en) R. M. Stephenson, Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, DOI:10.1021/je00005a024.
(en) Committee on Updating of Occupational Exposure Limits, Pentan-2-one [PDF]

Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[GESTIS-1] (de) Propan-2-one (CAS n^o 107-87-9), GESTIS-Stoffendatenbank

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) Pentan-2-one, ChemBlink

[4] (en) Dieter Stoye, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, 2007, 55-56 p.

[5] (en) T. C. Tso, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, 2007, p. 19

[6] (de) 8. Übungszettel: Carbonylverbindungen II, université de Düsseldorf

[Stephenson-7] (en) R. M. Stephenson, Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, DOI:10.1021/je00005a024.

[8] (en) Committee on Updating of Occupational Exposure Limits, Pentan-2-one [PDF]