Clomazone

Le clomazone est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet herbicide, et qui appartient à la famille chimique des isoxazolidines.

Identification
Clomazone

Nom UICPA	2-(2-chlorobenzyl)-4,4-diméthyl-1,2-oxazolidin-3-one
Synonymes	diméthazone
N^o CAS	81777-89-1
N^o ECHA	100.125.682
N^o RTECS	NY2977000
PubChem	54778
ChEBI	3751
SMILES	CC2(C)CON(CC1=CC=CC=C1Cl)C2=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H14ClNO2/c1-12(2)8-16-14(11(12)15)7-9-5-3-4-6-10(9)13/h3-6H,7-8H2,1-2H3 InChIKey : KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide visqueux brun clair[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₁₄Cl N O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	239,698 ± 0,013 g/mol C 60,13 %, H 5,89 %, Cl 14,79 %, N 5,84 %, O 13,35 %,
Propriétés physiques
T° fusion	25 °C[3]
T° ébullition	275 °C[4]
Solubilité	eau : 1,1 g·l^-1 à 20 °C[1] soluble in acétone, acétonitrile, chloroforme, cyclohexanone, diméthylformamide, dioxane, heptane, hexane, méthanol, dichlorométhane, toluène et xylène[3]
Masse volumique	1,19 g·cm^-3[4]
Point d’éclair	157 °C (coupelle fermée)[4]
Pression de vapeur saturante	< 0,001 hPa à 25 °C[4]
Précautions
SGH[4]
H302, H315, H319, H331, P261, P311 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL₅₀	1369 mg/kg (rat, oral)[4] > 2 000 mg/kg (lapin, s.c.)[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le clomazone peut être obtenu par la réaction de 2-chlorobenzaldéhyde avec de l'hydroxylamine dont le produit est traité avec un cyanoborohydrure fournissant la N-((2-chlorophényl)méthyl)hydroxylamine, laquelle par réaction avec le chlorure de diméthylchlorométhylacétyle donne le clomazone[5].

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

pour l’Union européenne : cette substance active est autorisée par la directive 2007/76/CE du 20 décembre 2007 à la suite de l'examen relatif à l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE.
pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

Hydrolyse à pH 7 : stable,
Solubilité : 1 100 mg·L^-1,
Coefficient de partage carbone organique-eau : 300 cm³·g^-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
Durée de demi-vie : 24 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
Coefficient de partage octanol-eau : 2,54. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

CL50 sur poissons : 19 mg·L^-1,
CL50 sur daphnies : 5,2 mg·L^-1,
CL50 sur algues : 2,9 mg·L^-1.

Toxicité pour l’homme

Sur le plan de la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de 0,133 mg·kg^-1·j^-1[6].

Notes et références

(de) Entrée Clomazon sur Römpp Online. Georg Thieme Verlag, consultée le 13/05/2017.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
fiche clomazone sur extoxnet.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Clomazone, PESTANAL, consultée le 13/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS
Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, p. 488. (ISBN 0-08-095716-1), page sur googlebook.
« EU Pesticides database - European Commission », sur ec.europa.eu (consulté le 27 mai 2016)

Voir aussi

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[R-1] (de) Entrée Clomazon sur Römpp Online. Georg Thieme Verlag, consultée le 13/05/2017.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[E-3] zone sur extoxnet.

[S-4] Fiche Sigma-Aldrich du composé Clomazone, PESTANAL, consultée le 13/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS

[5] Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, p. 488. (ISBN 0-08-095716-1), page sur googlebook.

[6] « EU Pesticides database - European Commission », sur ec.europa.eu (consulté le 27 mai 2016)