Éthénol

L'éthénol, alcool vinylique ou vinylalcool est un composé organique de la famille des énols de formule CH₂CHOH. C'est l'isomère de l'éthanal et de l'oxyde d'éthylène. En conditions normales, il se tautomérise en éthanal :

Identification
Éthénol


Nom UICPA	éthénol
Synonymes	alcool vinylique hydroxyéthène hydroxyéthylène
N^o CAS	557-75-5
N^o ECHA	100.008.350
N^o CE	209-183-3
PubChem	11199
SMILES	OC=C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2 InChIKey : IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYAT Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2 Std. InChIKey : IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂H₄O [Isomères]
Masse molaire[1]	44,0526 ± 0,0022 g/mol C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	64 mg·kg^-1 (rat, oral)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Relation avec l'alcool polyvinylique

De par son instabilité, l'alcool vinylique n'est pas utilisé pour synthétiser l'alcool polyvinylique (PVA ou PVOH), un polymère thermoplastique ; on polymérise plutôt l'acétate de vinyle pour former le polyacétate de vinyle dont on hydrolyse ensuite les liaisons esters (Ac = acétyle) :

n CH₂=CHOAc → (CH₂-CHOAc)_n

(CH₂-CHOAc)_n + n H₂O → (CH₂-CHOH)_n + n HOAc

Ligand

Plusieurs complexes métalliques connus possèdent de l'alcool vinylique comme ligand, comme Pt(acac)(η²-C₂H₃OH)Cl[3].

Occurrence dans le milieu interstellaire

Il a été découvert de l'alcool vinylique dans le nuage moléculaire Sagittarius B en utilisant un radiotélescope de 12 m à l'observatoire de Kitt Peak[4]. Cet alcool vinylique est stable dans ce milieu interstellaire (donc dilué), prouvant que son mécanisme de tautomérie n'est pas monomoléculaire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) J. L. Cohen, W. Lee et E. J. Lien, « Dependence of toxicity on molecular structure: group theory analysis », Journal of Pharmaceutical Sciences, vol. 63,‎ 1974, p. 1068 (lire en ligne)
(en) F. A. Cotton, J. N. Francis, B. A. Frenz et M. Tsutsui, « Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II) », Journal of the American Chemical Society, vol. 95,‎ 1973, p. 2483-2486 (DOI 10.1021/ja00789a011)
(en) « Scientists Toast the Discovery of Vinyl Alcohol in Interstellar Space », National Radio Astronomy Observatory, 1^er octobre 2001 (consulté le 20 décembre 2006)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Vinyl alcohol » (voir la liste des auteurs).

Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) J. L. Cohen, W. Lee et E. J. Lien, « Dependence of toxicity on molecular structure: group theory analysis », Journal of Pharmaceutical Sciences, vol. 63,‎ 1974, p. 1068 (lire en ligne)

[3] (en) F. A. Cotton, J. N. Francis, B. A. Frenz et M. Tsutsui, « Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II) », Journal of the American Chemical Society, vol. 95,‎ 1973, p. 2483-2486 (DOI 10.1021/ja00789a011)

[4] (en) « Scientists Toast the Discovery of Vinyl Alcohol in Interstellar Space », National Radio Astronomy Observatory, 1^er octobre 2001 (consulté le 20 décembre 2006)