Acide bromaminique

L'acide bromaminique ou acide 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonique est un composé aromatique dérivé de l'anthraquinone. Il est constitué d'un noyau anthraquinonique substitué par un groupe amine, un groupe acide sulfonique et un atome de brome aux positions 1, 2 et 4. Il se présente sous la forme d'une poudre rouge qui fond vers 280 °C[1]. S'il est parfois utilisé comme colorant gris, il est principalement un intermédiaire dans la synthèse de colorants anthraquinoniques.

Identification
Acide bromaminique

Nom systématique	acide 1-amino-4-bromo-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracène-2-sulfonique
Synonymes	acide 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonique, Alizarine Cyanol Grey G, acide bromamine
N^o CAS	116-81-4 6258-06-6 (sel de sodium)
N^o ECHA	100.003.782
N^o CE	204-159-9
PubChem	22628
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C=C(C(=C3C2=O)N)S(=O)(=O)O)Br PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H8BrNO5S/c15-8-5-9(22(19,20)21)12(16)11-10(8)13(17)6-3-1-2-4-7(6)14(11)18/h1-5H,16H2,(H,19,20,21) InChIKey : QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide rouge inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₈Br N O₅S
Masse molaire[2]	382,186 ± 0,019 g/mol C 44 %, H 2,11 %, Br 20,91 %, N 3,66 %, O 20,93 %, S 8,39 %,
Propriétés physiques
T° fusion	280 °C[1]
Précautions
SGH[1]
H317, P272, P280, P363, P302+P352, P333+P313 et P501 H317 : Peut provoquer une allergie cutanée P272 : Les vêtements de travail contaminés ne devraient pas sortir du lieu de travail. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P363 : Laver les vêtements contaminés avant réutilisation. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P333+P313 : En cas d’irritation ou d'éruption cutanée : consulter un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704[1]
0 2 0

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

L'acide bromamique est préparé par sulfonation de la 1-aminoanthraquinone par l'acide sulfurique à 160 °C, suivie d'une bromation en présence d'acide chlorhydrique à 0 °C[3].

Synthese de l'acide bromaminique

Alternativement, l'étape de sulfonation peut être effectuée avec de l'acide chlorosulfonique.

Utilisations

L'acide bromamique est un précurseur important pour la préparation de colorants anthraquinoniques verts ou bleus, notamment des colorants acides, des colorants directs et des colorants réactifs. On le fait pour ça réagir avec de l'aniline ou un de ses dérivés dans une réaction de Jourdan-Ullmann catalysée par le cuivre.

On peut citer par exemple la synthèse de l'Acid Blue 25 par réaction de l'acide bromamique avec l'aniline :

Synthèse du C.I. Acid Blue 25

Un autre exemple est la synthèse du Reactive Blue 19 par réaction de l'acide bromamique avec le 2-((3-Aminophényl)sulfonyl)éthanol suivie de l'estérification du produit de condensation avec l'acide sulfurique.

Synthèse du C.I. Reactive Blue 19

Notes et références

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Bromaminsäure » (voir la liste des auteurs).

« Fiche du composé Bromaminic acid », sur Alfa Aesar (consulté le 24 décembre 2020).
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) K. Venkataraman, The Chemistry of Synthetic Dyes, vol. II, New York, London, Academic Press, 1952, p. 839

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[Alfa-1] « Fiche du composé Bromaminic acid », sur Alfa Aesar (consulté le 24 décembre 2020).

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) K. Venkataraman, The Chemistry of Synthetic Dyes, vol. II, New York, London, Academic Press, 1952, p. 839