1-Aminoanthraquinone

La 1-aminoanthraquinone est un composé aromatique de formule brute C14H9NO2. Comme son nom l'indique, c'est un dérivé de l'anthraquinone, substituée par un groupe amine en position 1. C'est l'isomère structurel de la 2-aminoanthraquinone.

1-Aminoanthraquinone
Identification
Nom systématique 1-aminoanthracèn-9,10-dione
Synonymes

C.I. 37275, Diazo Fast Red AL
No CAS 82-45-1
No ECHA 100.001.294
No RTECS CB5075000
PubChem 6710
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin marron foncé[1]
Propriétés chimiques
Formule C14H9NO2
Masse molaire[2] 223,2268 ± 0,0126 g/mol
C 75,33 %, H 4,06 %, N 6,27 %, O 14,33 %,
Propriétés physiques
T° fusion 253 à 255 °C[1]
Solubilité 20 mg·L-1 (eau, 20 °C)[1]
T° d'auto-inflammation >650 °C[1]
Point d’éclair 230 °C[1]
Précautions
SGH[1]
–
Transport[1]
non soumis à régulation
Écotoxicologie
DL50 6 026 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3]
1 500 mg·kg-1 (rat, i.p.)[4]
DJA 2,87[1]
Composés apparentés
Isomère(s) 2-Aminoanthraquinone
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

La 1-aminoanthraquinone se présente sous la forme d'un solide cristallin marron foncé, quasiment insoluble dans l'eau. Elle est combustible mais peu inflammable. Les poussières du composés présentent un risque d'explosion sous les conditions[1] :

  • la substance est présente sous une forme très finement répartie (poudre, poussière) ;
  • la substance est tourbillonnée en quantité suffisante dans l'air ;
  • une source d'inflammation est présente (flamme, étincelle, décharge électrostatique, etc.).

Les sources sont contradictoires concernant les risques posés par la 1-aminoanthraquinone ; si pour l'IFA (de) allemande (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail), s'appuyant notamment sur le données du fournisseur Sigma-Aldrich, la substance ne présente aucun risque du point de vue du SGH[1], l'Agence européenne des produits chimiques (AEPC/ECHA) estime elle qu'elle présente un sérieux risque pour la santé (SGH08) et est très toxique pour la vie aquatique (SGH09)[5].

Synthèse

Les principales méthodes de synthèse de la 1-aminoanthraquinone sont la réaction de l'acide 1-anthraquinonesulfonique (2) avec l'ammoniac, ou la réduction de la 1-nitroanthraquinone (3) par exemple avec du sulfure de sodium ou de l'hydrogénosulfure de sodium, la 1-nitroanthraquinone elle-même étant produite par nitration de l'anthraquinone (1)[6],[7].

Synthèses de la 1-aminoanthraquinone à partir de l'anthraquinone.

En alternative à la réduction, une substitution du groupe nitro par le groupe amino est également possible, cette réaction étant principalement utilisée dans la production d'amines secondaires[8].

Une autre méthode de préparation de la 1-aminoanthraquinone implique la construction du squelette de l'anthraquinone à partir de la 5-nitronaphtoquinone :

Synthèse de la 1-aminoanthraquinone à partir de la 5-nitronaphtoquinone.

La réaction du buta-1,3-diène (1) avec la 5-nitronaphtoquinone (2) par réaction de Diels-Alder donne la 5-nitro-1,4,4a,9a-tétrahydroanthraquinone (3). Cette dernière est ensuite oxydée en 1-nitroanthraquinone (4) dont le groupe nitro est enfin réduit en amine pour donner la 1-aminoanthraquinone (5)[9].

Utilisations

La 1-aminoanthraquinone est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication de composés pharmaceutiques et de colorants anthraquinoniques[10].

Elle permet notamment de synthétiser l'acide bromaminique (acide 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonique) (6), un autre intermédiaire important dans la synthèse colorants. Pour cela, la 1-aminoanthraquinone (4) subit d'abord une sulfonation par l'acide sulfurique ou l'acide chlorosulfonique, suivie d'une bromation[11].

Synthèse de l'acide bromamique

La 1-aminoanthraquinone est parfois aussi directement utilisée comme colorant rouge, sous le nom Diazo Fast Red AL (C.I. 37275).

Notes et références
  1. Entrée « 1-Aminoanthraquinone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2020-12-23 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. Vol. 9(3), p. 20, 1965.
  4. Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. Vol. 9(3), p. 27, 1965.
  5. Fiche ECHA de la 1-aminoanthraquinone 100.001.294
  6. (de) Entrée Aminoanthrachinone sur Römpp Online. Georg Thieme Verlag, consultée le 21 mai 2019.
  7. (en) Willy Herbst et Klaus Hunger, Industrial Organic Pigments : Production, Properties, Applications, John Wiley & Sons, , 678 p. (ISBN 978-3-527-60406-7, lire en ligne), p. 501
  8. (de) Hans-Samuel Bien et Klaus Wunderlich, Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, vol. 7, Weinheim, Verlag Chemie, , 4e éd. (ISBN 3-527-20000-2), « Anthrachinon-Farbstoffe und -Zwischenprodukte », p. 585
  9. Brevet DE 2 539 631 Verfahren zur Herstellung von hochreinem 5-Nitro-1,4,4A,9A-tetrahydroanthrachinon, enregistré le 5 septembre 1975, publié le 18 mars 1976.
  10. Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) pour le « composé Anthraquinone, 1-amino- », sur OCDE (consulté le ).
  11. (en) E. N. Abrahart, Dyes and their Intermediates, Londres, Edward Arnold (Publishers) Ltd., , 2e éd., 265 p. (ISBN 0-7131-2580-2), p. 41-42
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