Acétate de butyle

L'acétate de butyle ou AcOnBu est un solvant couramment utilisé dans l'industrie chimique pour fabriquer des laques et autres produits similaires.

Acétate de butyl

Structure de l'acétate de butyle

Identification

DCI

acétate de butyle

Nom UICPA

acétate de butyle

Synonymes

éthanoate de butyle

N^o CAS

123-86-4

N^o ECHA

100.004.236

N^o CE

204-658-1

ChEBI

Apparence

liquide translucide

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₁₂O₂ [Isomères]

Masse molaire[1]

116,1583 ± 0,0062 g/mol
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,

Moment dipolaire

1,84 D [2]

Diamètre moléculaire

0,613 nm [2]

Propriétés physiques

T° fusion

−73,5 °C [3]

T° ébullition

125,85 °C [3]

Solubilité

10 g·l^-1 (eau,20 °C) [4]

Paramètre de solubilité δ

17,4 MPa^1/2 (25 °C)[5]

Masse volumique

0,886 g·cm^-3

équation[6] : $\rho =0.669/0.26028^{(1+(1-T/579.15)^{0.309})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 199,65 à 579,15 K.
Valeurs calculées :
0,87606 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
199,65	−73,5	8,3747	0,97281
224,95	−48,2	8,16859	0,94886
237,6	−35,55	8,06373	0,93668
250,25	−22,9	7,95754	0,92435
262,9	−10,25	7,84995	0,91185
275,55	2,4	7,74085	0,89918
288,2	15,05	7,63015	0,88632
300,85	27,7	7,51773	0,87326
313,5	40,35	7,40346	0,85999
326,15	53	7,28719	0,84648
338,8	65,65	7,16875	0,83272
351,45	78,3	7,04795	0,81869
364,1	90,95	6,92458	0,80436
376,75	103,6	6,79839	0,7897
389,4	116,25	6,66907	0,77468

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
402,05	128,9	6,53629	0,75925
414,7	141,55	6,39962	0,74338
427,35	154,2	6,25858	0,727
440	166,85	6,11256	0,71003
452,65	179,5	5,96079	0,69241
465,3	192,15	5,80233	0,674
477,95	204,8	5,63591	0,65467
490,6	217,45	5,45985	0,63422
503,25	230,1	5,27183	0,61238
515,9	242,75	5,0684	0,58875
528,55	255,4	4,84422	0,5627
541,2	268,05	4,59	0,53317
553,85	280,7	4,28704	0,49798
566,5	293,35	3,88439	0,45121
579,15	306	2,570	0,29853

T° d'auto-inflammation

390 °C [4]

Point d’éclair

27 °C [4]

Limites d’explosivité dans l’air

1,2–7,5 %vol [4]

Pression de vapeur saturante

10,7 mbar à 20 °C
20 mbar à 30 °C
55 mbar à 50 °C[4]

équation[6] : $P_{vs}=exp(71.34+{\frac {-7285.8}{T}}+(-6.9459)\times ln(T)+(9.9895E-18)\times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 199,65 à 579,15 K.
Valeurs calculées :
1 533,62 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
199,65	−73,5	0,143
224,95	−48,2	3,8
237,6	−35,55	14,58
250,25	−22,9	47,94
262,9	−10,25	138,26
275,55	2,4	356,39
288,2	15,05	833,96
300,85	27,7	1 794,48
313,5	40,35	3 589,08
326,15	53	6 733,28
338,8	65,65	11 940,25
351,45	78,3	20 146,85
364,1	90,95	32 529,03
376,75	103,6	50 505,59
389,4	116,25	75 730,73

T (K)	T (°C)	P (Pa)
402,05	128,9	110 077,98
414,7	141,55	155 619,33
427,35	154,2	214 604,44
440	166,85	289 445,41
452,65	179,5	382 712,22
465,3	192,15	497 144,12
477,95	204,8	635 681,78
490,6	217,45	801 524,78
503,25	230,1	998 219,18
515,9	242,75	1 229 780,73
528,55	255,4	1 500 860,21
541,2	268,05	1 816 960,13
553,85	280,7	2 184 715,06
566,5	293,35	2 612 253,03
579,15	306	3 109 700

Viscosité dynamique

0,723 mPa·s à 20 °C [7]

équation[7] : $\eta =10^{(-5.49829+{\frac {1000.90027}{T}}+(0.0086087)\times T+(-6.69263E-6)\times T^{2})}$
Viscosité en mPa·s et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K.
Valeurs calculées :
0,677 mPa·s à 25 °C.

T (K)	T (°C)	$\eta$ (mPa·s)
293,15	20	0,732
296,483	23,333	0,694
298,15	25	0,677
299,817	26,667	0,66
301,483	28,333	0,644
303,15	30	0,628
304,817	31,667	0,613
306,483	33,333	0,599
308,15	35	0,585
309,817	36,667	0,572
311,483	38,333	0,559
313,15	40	0,546
314,817	41,667	0,534
316,483	43,333	0,523
318,15	45	0,512

T (K)	T (°C)	$\eta$ (mPa·s)
319,817	46,667	0,501
321,483	48,333	0,491
323,15	50	0,481
324,817	51,667	0,471
326,483	53,333	0,462
328,15	55	0,453
329,817	56,667	0,444
331,483	58,333	0,436
333,15	60	0,428
334,817	61,667	0,42
336,483	63,333	0,412
338,15	65	0,405
339,817	66,667	0,398
341,483	68,333	0,391
343,15	70	0,384

Point critique

302,25 °C, 3,09 MPa, 0,389 l·mol^-1[8]

Thermochimie

Δ_fH⁰_gaz

−566,0 kJ·mol^-1 [3]

Δ_fH⁰_liquide

−609,6 kJ·mol^-1 [3]

Δ_vapH°

36,28 kJ·mol^-1 à 126,05 °C [3]

C_p

équation[6] : $C_{P}=(117300)+(352.20)\times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 289,58 à 429,58 K.
Valeurs calculées :
222,308 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
289,58	16,43	219 290	1 888
298	24,85	222 256	1 913
303	29,85	224 017	1 929
308	34,85	225 778	1 944
312	38,85	227 186	1 956
317	43,85	228 947	1 971
322	48,85	230 708	1 986
326	52,85	232 117	1 998
331	57,85	233 878	2 013
336	62,85	235 639	2 029
340	66,85	237 048	2 041
345	71,85	238 809	2 056
350	76,85	240 570	2 071
354	80,85	241 979	2 083
359	85,85	243 740	2 098

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
364	90,85	245 501	2 114
368	94,85	246 910	2 126
373	99,85	248 671	2 141
378	104,85	250 432	2 156
382	108,85	251 840	2 168
387	113,85	253 601	2 183
392	118,85	255 362	2 198
396	122,85	256 771	2 211
401	127,85	258 532	2 226
406	132,85	260 293	2 241
410	136,85	261 702	2 253
415	141,85	263 463	2 268
420	146,85	265 224	2 283
424	150,85	266 633	2 295
429,58	156,43	268 600	2 312

équation[9] : $C_{P}=(85.139)+(7.1561E-2)\times T+(8.7842E-4)\times T^{2}+(-1.0725E-6)\times T^{3}+(3.7362E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
159,088 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	159 036	1 369
358	84,85	180 268	1 552
388	114,85	190 967	1 644
418	144,85	201 609	1 736
448	174,85	212 117	1 826
478	204,85	222 421	1 915
508	234,85	232 462	2 001
538	264,85	242 183	2 085
568	294,85	251 538	2 165
598	324,85	260 487	2 243
628	354,85	268 997	2 316
658	384,85	277 044	2 385
688	414,85	284 608	2 450
718	444,85	291 680	2 511
749	475,85	298 466	2 569

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
779	505,85	304 532	2 622
809	535,85	310 117	2 670
839	565,85	315 240	2 714
869	595,85	319 926	2 754
899	625,85	324 207	2 791
929	655,85	328 126	2 825
959	685,85	331 728	2 856
989	715,85	335 068	2 885
1 019	745,85	338 210	2 912
1 049	775,85	341 222	2 938
1 079	805,85	344 180	2 963
1 109	835,85	347 169	2 989
1 139	865,85	350 280	3 016
1 169	895,85	353 610	3 044
1 200	926,85	357 395	3 077

PCI

−3 467 kJ·mol^-1 [3]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,3918 [2]

Précautions

B2, D2B,

Xi

F

Phrases R : 10, 66, 67,

Phrases S : 2, 25, [12]

Transport[4]

33/30

1123

Écotoxicologie

DL₅₀

6 g·kg^-1 (souris, oral)
1,23 g·kg^-1 (souris, i.p.)[13]

LogP

1.78 [4]

Seuil de l’odorat

bas : 0,06 ppm
haut : 7,4 ppm[14]

Composés apparentés

Isomère(s)

acétate de sec-butyle, acétate de tert-butyle

Autres composés

n-butanol, acétate d'amyle, acétate de propyle

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est aussi utilisé comme additif alimentaire dans la production de sucreries, crèmes glacées, fromages... Il est également retrouvé naturellement dans certains fruits comme les pommes (notamment la variété Red Delicious). On le retrouve aussi comme additifs dans l'industrie du tabac.

Ce liquide inflammable a une odeur de banane ou de pomme de puissance moyenne.

Une dilution à 0,8 % maximum est exigée dans les parfums concentrés, comme arôme, la valeur seuil exigée est de 7 ppm.

Production et synthèse

On prépare l'acétate de butyle (et ses isomères) par l'estérification de l'acide acétique avec un mélange d'isomères de n-butanol avec une quantité catalytique d'acide sulfurique.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) « Acetic acid, butyl ester », sur NIST/WebBook, consulté le 1^er septembre 2009
Entrée « n-Butyl acetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1^er septembre 2009 (JavaScript nécessaire)
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
(en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, n^o 2,‎ 2005, p. 727-731 (DOI 10.1021/je050001c)
(en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
« Acétate de butyle normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 1er septembre 2009
UCB Université du Colorado
« acétate de n-butyle », sur ESIS, consulté le 1^er septembre 2009
(en) « Acétate de butyle », sur ChemIDplus, consulté le 1^er septembre 2009
« n-Butyl acetate », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Voir aussi

Liste d'additifs dans les cigarettes

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yitzhak_Marcus-2] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[NIST-3] (en) « Acetic acid, butyl ester », sur NIST/WebBook, consulté le 1^er septembre 2009

[GESTIS-4] Entrée « n-Butyl acetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1^er septembre 2009 (JavaScript nécessaire)

[5] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294

[Perry’s-6] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[Djojoputro-7] (en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, n^o 2,‎ 2005, p. 727-731 (DOI 10.1021/je050001c)

[8] (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)

[Yaws-9] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)

[Reptox-10] « Acétate de butyle normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 1er septembre 2009

[11] UCB Université du Colorado

[ESIS-12] « acétate de n-butyle », sur ESIS, consulté le 1^er septembre 2009

[ChemIDplus-13] (en) « Acétate de butyle », sur ChemIDplus, consulté le 1^er septembre 2009

[hazmap-14] « n-Butyl acetate », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)