2-Méthylpropan-1-ol

Le 2-méthylpropan-1-ol, méthylpropan-1-ol, ou isobutanol, est un alcool primaire de formule brute C₄H₁₀O. C'est un des isomères du butanol. Il est très utilisé comme solvant lors des réactions chimiques, mais aussi comme réactif en synthèse organique.

2-Méthylpropan-1-ol

structure du 2-méthylpropan-1-ol

Identification

Nom UICPA

2-Méthylpropan-1-ol

Synonymes

Isobutanol
Carbinol isopropylique
Alcool isobutylique

N^o CAS

78-83-1

N^o ECHA

100.001.044

N^o CE

201-148-0

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₄H₁₀O [Isomères]

Masse molaire[2]

74,1216 ± 0,0042 g/mol
C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,

Moment dipolaire

1,64 ± 0,08 D [3]

Propriétés physiques

T° fusion

−108 °C[1]

T° ébullition

108 °C[1]

Solubilité

dans l'eau à 20 °C : 87 g·l^-1[1]

Paramètre de solubilité δ

21,5 MPa^1/2 (25 °C)[4];

22,9 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[5]

Masse volumique

0,8 g·cm^-3[1]

T° d'auto-inflammation

415 °C[1]

Point d’éclair

28 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,7–10,9 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

12 mbar à 20 °C
22 mbar à 30 °C
73 mbar à 50 °C

Point critique

274,65 °C, 4,3 MPa, 0,586 l·mol^-1[6]

Thermochimie

C_p

équation[7] : $C_{P}=(71.169)+(-3.9114E-1)\times T+(3.1468E-3)\times T^{2}+(-5.6342E-6)\times T^{3}+(3.3290E-9)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 700 K.
Valeurs calculées :
111,26 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	79 066	1 067
233	−40,15	89 413	1 206
250	−23,15	95 029	1 282
266	−7,15	100 405	1 355
283	9,85	106 153	1 432
300	26,85	111 881	1 509
316	42,85	117 205	1 581
333	59,85	122 751	1 656
350	76,85	128 142	1 729
366	92,85	133 048	1 795
383	109,85	138 056	1 863
400	126,85	142 835	1 927
416	142,85	147 112	1 985
433	159,85	151 417	2 043
450	176,85	155 476	2 098

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
466	192,85	159 078	2 146
483	209,85	162 685	2 195
500	226,85	166 087	2 241
516	242,85	169 123	2 282
533	259,85	172 207	2 323
550	276,85	175 183	2 363
566	292,85	177 927	2 400
583	309,85	180 832	2 440
600	326,85	183 784	2 479
616	342,85	186 666	2 518
633	359,85	189 905	2 562
650	376,85	193 406	2 609
666	392,85	197 016	2 658
683	409,85	201 275	2 715
700	426,85	206 065	2 780

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

10,02 ± 0,04 eV (gaz)[8]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,3939 [5]

Précautions

SGH[9]

Danger

H226, H315, H318, H335 et H336

B2, D2B,

1212

DL₅₀

2 460 mg·kg^-1 (Rat, orale)
3 400 mg·kg^-1 (Lapin, cutanée)
3 040 mg·kg^-1 (Lapin, orale)

CL₅₀

Souris: 15 500 mg·m^-3 pour 4 heures
Rat: 19 200 mg·m^-3 pour 4 heures
Cobaye: 19 900 mg·m^-3 pour 4 heures

LogP

0,8[1]

Seuil de l’odorat

bas : 0,66 ppm
haut : 40 ppm[11]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisations

En synthèse

La principale utilisation en synthèse de l'isobutanol est son estérification, notamment en acétate d'isobutyle :

$H_{3}C{-}CH(CH_{3}){-}CH_{2}{-}OH\ +\ H_{3}C{-}COOH\ \longrightarrow$ $\ H_{3}C{-}COO{-}CH_{2}{-}CH(CH_{3}){-}CH_{3}\ +\ H_{2}O$

L'acétate de d'isobutyle sert alors dans la production de laques et autres revêtements, ainsi que dans l'industrie agro-alimentaire, comme arôme artificiel. D'autres esters de l'isobutanol comme le phtalate de diisobutyle (en) (DIBP) sont utilisés comme agents plastifiants dans les plastiques, caoutchouc, etc.

L'isobutanol peut aussi être oxydé en 2-méthylpropanal:

H_{3}C{-}CH(CH_{3}){-}CH_{2}{-}OH\ \longrightarrow \ H_{3}C{-}CH(CH_{3}){-}HC{=}O\ +\ H_{2}

Directe

L'isobutanol peut être inclus dans les solvants de peinture, les décapants de vernis ou d'encre. En petite quantité dans les peintures, il réduit leur viscosité, améliore la glisse de la brosse et retarde l'apparition de résidus d'huile (le "blush") sur les surfaces peintes.

Il a d'autres utilisation plus mineures, par exemple comme additif à l'essence pour les moteurs à allumage commandé, dans laquelle il contribue à prévenir le givrage du carburateur, ou encore dans les polisseurs et nettoyants. Il est utilisé comme solvant d'extraction dans la production de composés organiques, et comme phase mobile en chromatographie sur couche mince.

Propriétés physico-chimiques

Le 2-méthylpropan-1-ol est un liquide incolore, d'odeur douce assez caractéristique. Comme tous les butanols il est inflammable. Il est soluble dans la plupart des solvants organiques éther-oxydes, alcools, aldéhydes, cétones, etc., mais est relativement peu soluble dans l'eau.

Production et synthèse

L'isobutanol peut être biosynthétisé par des micro-organismes.

Chimiquement, l'isobutanol peut être synthétisé, comme le butan-1-ol par hydroformylation du propène.

\mathrm {2\ H_{3}C{-}CH{=}CH_{2}+2\ CO+2\ H_{2}\longrightarrow \ }

\mathrm {2\ H_{3}C{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}CH{=}O+H_{3}C{-}CH(CH_{3}){-}CH{=}O}

On réduit ensuite le 2-Méthylpropanal (et non le butanal, comme dans la synthèse du butan-1-ol) obtenu par hydroformylation:

$\mathrm {2\ H_{3}C{-}CH(CH_{3}){-}CH{=}O+H_{2}\longrightarrow \ }$ $\mathrm {2\ H_{3}C{-}CH(CH_{3}){-}CH_{2}{-}OH}$

Articles connexes

Références

(en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Isobutanol » (voir la liste des auteurs) et en allemand « 2-Methyl-1-propanol » (voir la liste des auteurs).
fiche du Service du répertoire toxicologique

ISOBUTANOL, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
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(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9, LCCN 98018212)
(en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Numéro index 603-108-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Alcool isobutylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
« Isobutyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

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[ICSC-1] ISOBUTANOL, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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[4] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

[Yitzhak_Marcus-5] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9, LCCN 98018212)

[6] (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)

[Yaws-7] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)

[ouvrage-8] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[SGH-9] Numéro index 603-108-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-10] « Alcool isobutylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

[hazmap-11] « Isobutyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)