2-Méthylpropan-2-ol

Le 2-méthylpropan-2-ol, méthylpropan-2-ol, ou tert-butanol, est un alcool tertiaire de formule brute C4H10O. C'est un des isomères du butanol ; sa formule chimique est communément abrégé en tBuOH. À température supérieure à 25 °C, c'est un liquide transparent et soluble dans l'eau, tout comme l'éthanol.

2-Méthylpropan-2-ol
structure du 2-méthylpropan-2-ol
Identification
Nom UICPA 2-Méthylpropan-2-ol
Synonymes

tert-Butanol
Alcool tert-butylique
Triméthylcarbinol
Butanol tertiaire

No CAS 75-65-0
No ECHA 100.000.809
No CE 200-889-7
PubChem 6386
Apparence liquide incolore ou poudre cristalline, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C4H10O  [Isomères]
Masse molaire[2] 74,1216 ± 0,0042 g/mol
C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Moment dipolaire 1,66 D [3]
Propriétés physiques
fusion 25 °C[1]
ébullition 83 °C[1]
Solubilité dans l'eau : très bonne[1],

Complète dans les solvants polaires et apolaires (acétone, éther).

Paramètre de solubilité δ 21,7 MPa1/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 0,8 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 470 °C[1]
Point d’éclair 11 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,48,0 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 4,1 kPa[1]
Viscosité dynamique 3,35 mPa*s (30 °C)
Point critique 39,7 bar, 233,05 °C [6]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,90 ± 0,02 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3852 [3]
Précautions
SGH[9]

Danger
H225 et H332
SIMDUT[10]

B2, D2B,
NFPA 704
Transport
-
   1120   
Inhalation Ébriété, nausée, vomissements
Peau Irritation
Yeux Irritation, irritation des muqueuses
Ingestion Malaise, vomissements
Écotoxicologie
LogP 0,4[1]
Seuil de l’odorat bas : 3,3 ppm
haut : 957 ppm[11]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Le 2-méthylpropan-2-ol est utilisé comme solvant, dans les dissolvants pour peintures, dans le carburant pour augmenter l'indice d'octane, et comme intermédiaire dans la synthèse d'autres produits chimiques communs comme les parfums.

Propriétés physico-chimiques

L'encombrement stérique du groupe tert-butyle rend le tert-butanol beaucoup moins nucléophile que les autres isomères du butanol. En outre, il n'est pas oxydable en cétone puisque le carbone central est quaternaire.

En présence d'une base forte, le tert-butanol perd un proton et devient un ion alcoolate. Par exemple, la déprotonation par l'hydrure de sodium :

NaH + tBuOH → tBuO- + Na+ + H2

Production et synthèse

Le 2-méthylpropan-2-ol peut être synthétisé industriellement par l'hydratation catalysée de l'isobutène.

Risques principaux

F : Inflammable Xn : Nocif

R11,R20,S2,S9,S16.

Références

  1. tert - BUTANOL, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. (en) Christian Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Weinheim, WILEY-VCH, , 3e éd., 629 p. (ISBN 3-527-30618-8), p. 66
  5. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  9. Numéro index 603-005-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. « Alcool butylique tertiaire » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  11. « tert-Butyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )

Voir aussi

Fiche de Sécurité

Articles connexes

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