Butanal

Le butanal est un aldéhyde de formule brute C₄H₈O. C'est un liquide incolore, inflammable, d'odeur âcre. Il est miscible à de nombreux solvants organiques.

Butanal

Structure du butanal

Identification

Nom UICPA

Butanal

Synonymes

aldéhyde butyrique
butyraldéhyde

N^o CAS

123-72-8

N^o ECHA

100.004.225

N^o CE

204-646-6

261

Apparence

liquide incolore, d'odeur âcre[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₄H₈O [Isomères]

Masse molaire[2]

72,1057 ± 0,0041 g/mol
C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,

Moment dipolaire

2,72 ± 0,05 D [3]

Diamètre moléculaire

0,528 nm [4]

Propriétés physiques

T° fusion

−99 °C[1]

T° ébullition

75 °C[1]

Solubilité

dans l'eau : 70 g·l^-1[1],
Soluble dans les alcools et dans l'éther

Paramètre de solubilité δ

18,4 MPa^1/2 (25 °C)[5]

Masse volumique

0,8 g·cm^-3[1]

équation[6] : $\rho =1.0361/0.26731^{(1+(1-T/537.2)^{0.28397})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 176,75 à 537,2 K.
Valeurs calculées :
0,79735 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
176,75	−96,4	12,589	0,90776
200,78	−72,37	12,30451	0,88724
212,8	−60,36	12,15934	0,87677
224,81	−48,34	12,01205	0,86615
236,83	−36,33	11,86251	0,85537
248,84	−24,31	11,71056	0,84441
260,86	−12,3	11,55604	0,83327
272,87	−0,28	11,39877	0,82193
284,89	11,74	11,23855	0,81038
296,9	23,75	11,07513	0,79859
308,92	35,77	10,90826	0,78656
320,93	47,78	10,73764	0,77426
332,95	59,8	10,56292	0,76166
344,96	71,81	10,38371	0,74874
356,98	83,83	10,19954	0,73546

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
368,99	95,84	10,00987	0,72178
381,01	107,86	9,81404	0,70766
393,02	119,87	9,61127	0,69304
405,04	131,89	9,40059	0,67785
417,05	143,9	9,18081	0,662
429,07	155,92	8,9504	0,64539
441,08	167,93	8,70737	0,62786
453,1	179,95	8,44905	0,60924
465,11	191,96	8,17172	0,58924
477,13	203,98	7,8699	0,56747
489,14	215,99	7,53501	0,54333
501,16	228,01	7,15215	0,51572
513,17	240,02	6,69116	0,48248
525,19	252,04	6,06926	0,43764
537,2	264,05	3,876	0,27949

T° d'auto-inflammation

230 °C[1]

Point d’éclair

−7 °C[1]

Limites d’explosivité dans l’air

2,5–12,5 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

équation[6] : $P_{vs}=exp(99.33+{\frac {-7083.6}{T}}+(-11.733)\times ln(T)+(1.0027E-5)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 176,75 à 537,2 K.
Valeurs calculées :
14 956,8 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
176,75	−96,4	0,317
200,78	−72,37	9,42
212,8	−60,36	36,71
224,81	−48,34	120,34
236,83	−36,33	341,59
248,84	−24,31	858,91
260,86	−12,3	1 948,81
272,87	−0,28	4 050,65
284,89	11,74	7 809,5
296,9	23,75	14 111,28
308,92	35,77	24 106,01
320,93	47,78	39 217,52
332,95	59,8	61 140,69
344,96	71,81	91 829,24
356,98	83,83	133 478,21

T (K)	T (°C)	P (Pa)
368,99	95,84	188 505,99
381,01	107,86	259 540,1
393,02	119,87	349 410,33
405,04	131,89	461 152,05
417,05	143,9	598 021,49
429,07	155,92	763 524,16
441,08	167,93	961 456,96
453,1	179,95	1 195 964,66
465,11	191,96	1 471 610,97
477,13	203,98	1 793 464,88
489,14	215,99	2 167 203,41
501,16	228,01	2 599 232,01
513,17	240,02	3 096 824,99
525,19	252,04	3 668 288,68
537,2	264,05	4 323 200

Point critique

53,8 bar, 272,25 °C [7]

Thermochimie

C_p

équation[6] : $C_{P}=(6.5682E4)+(1329.1)\times T+(-7.1579)\times T^{2}+(1.2755E-2)\times T^{3}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 176,75 à 300 K.
Valeurs calculées :
163,716 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
176,75	−96,4	147 410	2 044
184	−89,15	147 356	2 044
189	−84,15	147 307	2 043
193	−80,15	147 270	2 042
197	−76,15	147 240	2 042
201	−72,15	147 223	2 042
205	−68,15	147 223	2 042
209	−64,15	147 244	2 042
213	−60,15	147 293	2 043
217	−56,15	147 373	2 044
221	−52,15	147 490	2 045
226	−47,15	147 695	2 048
230	−43,15	147 912	2 051
234	−39,15	148 182	2 055
238	−35,15	148 509	2 060

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
242	−31,15	148 899	2 065
246	−27,15	149 356	2 071
250	−23,15	149 885	2 079
254	−19,15	150 491	2 087
258	−15,15	151 179	2 097
263	−10,15	152 162	2 110
267	−6,15	153 053	2 123
271	−2,15	154 041	2 136
275	1,85	155 132	2 151
279	5,85	156 331	2 168
283	9,85	157 643	2 186
287	13,85	159 072	2 206
291	17,85	160 623	2 228
295	21,85	162 301	2 251
300	26,85	164 590	2 283

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

9,84 ± 0,02 eV (gaz)[8]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,3766 [4]

Précautions

SGH[9]

Danger

H225

B2, D2B,

-

1129

Écotoxicologie

LogP

1,18[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est obtenu industriellement par l'hydroformylation du propylene

CH₃CH=CH₂ + H₂ + CO → CH₃CH₂CH₂CHO

Il peut être également obtenu par déshydrogénation du butan-1-ol ou par hydrogénation du butenal.

À l'air libre, il s'oxyde en acide butanoïque.

Références

BUTYRALDEHYDE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, présentation en ligne), p. 294
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Numéro index 605-006-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Aldéhyde butyrique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009

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[ICSC-1] BUTYRALDEHYDE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HandbookChemPhys89ed-3] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50

[Yitzhak_Marcus-4] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[5] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, présentation en ligne), p. 294

[Perry’s-6] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[7] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[ouvrage-8] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[SGH-9] Numéro index 605-006-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-10] « Aldéhyde butyrique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009