Uridine diphosphate acide glucuronique

L’uridine diphosphate acide glucuronique est un composé organique constitué d'un résidu d'acide glucuronique lié à de l'uridine diphosphate. C'est un intermédiaire de la biosynthèse des polysaccharides, ainsi que de l'acide ascorbique (hormis chez les cochons d'Inde et les primates).

Identification
Uridine diphosphate acide glucuronique

Molécule d'uridine diphosphate acide α-D-glucuronique
Synonymes	UDP-acide glucuronique
N^o CAS	2616-64-0
PubChem	17473
ChEBI	17200
SMILES	C1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)C(=O)O)O)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H22N2O18P2/c18-5-1-2-17(15(26)16-5)12-9(22)6(19)4(32-12)3-31-36(27,28)35-37(29,30)34-14-10(23)7(20)8(21)11(33-14)13(24)25/h1-2,4,6-12,14,19-23H,3H2,(H,24,25)(H,27,28)(H,29,30)(H,16,18,26)/t4-,6-,7+,8+,9-,10-,11+,12-,14-/m1/s1 Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H22N2O18P2/c18-5-1-2-17(15(26)16-5)12-9(22)6(19)4(32-12)3-31-36(27,28)35-37(29,30)34-14-10(23)7(20)8(21)11(33-14)13(24)25/h1-2,4,6-12,14,19-23H,3H2,(H,24,25)(H,27,28)(H,29,30)(H,16,18,26)/t4-,6-,7+,8+,9-,10-,11+,12-,14-/m1/s1 Std. InChIKey : HDYANYHVCAPMJV-LXQIFKJMSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₂₂N₂O₁₈P₂
Masse molaire[1]	580,2853 ± 0,0193 g/mol C 31,05 %, H 3,82 %, N 4,83 %, O 49,63 %, P 10,68 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il provient de l'UDPG par l'action de l'UDP-glucose 6-déshydrogénase (EC 1.1.1.22), une enzyme fonctionnant avec le NAD⁺ comme cofacteur.

L'UDP-acide glucuronique est la source en groupes glucuronosyle dans les réactions catalysées par la glucuronosyltransférase.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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