Acide ascorbique

L'acide ascorbique, ou acide oxo-3-gulofuranolactone (forme énolique), est un acide organique ayant des propriétés antioxydantes. Il est présent sous une forme énantiomériquement pure (acide L-ascorbique ou vitamine C) dans les citrons, les jus de fruits et les légumes frais. Le nom « ascorbique » vient du préfixe grec a (privatif) et de scorbut, signifiant littéralement « anti-scorbut » qui est une maladie due à une déficience en vitamine C.

Acide ascorbique

Structure de l'acide L-ascorbique

Identification

Nom UICPA

5-(1,2-dihydroxyéthyl)-3,4-dihydroxyfuran-2-one

Synonymes

acide DL-ascorbique

N^o CAS

62624-30-0 (forme DL)

N^o CE

263-644-3

Code ATC

G01AD03, S01XA15, A11GA01

DrugBank

DB00126

PubChem

235

N^o E

E300

Propriétés chimiques

C₆H₈O₆ [Isomères]

176,1241 ± 0,0072 g/mol
C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %,

pKa

4,1 et 11,8

Thermochimie

C_p

équation[2] : $C_{P}=(-7.357)+(1.0100)\times T+(-1.1580E-3)\times T^{2}+(6.7650E-7)\times T^{3}+(-1.5220E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
207,563 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	207 490	1 178
378	104,85	242 394	1 376
418	144,85	257 254	1 461
458	184,85	270 612	1 536
498	224,85	282 625	1 605
538	264,85	293 441	1 666
578	304,85	303 199	1 722
618	344,85	312 028	1 772
658	384,85	320 048	1 817
698	424,85	327 370	1 859
738	464,85	334 094	1 897
778	504,85	340 314	1 932
818	544,85	346 111	1 965
858	584,85	351 559	1 996
899	625,85	356 847	2 026

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	361 774	2 054
979	705,85	366 515	2 081
1 019	745,85	371 108	2 107
1 059	785,85	375 577	2 132
1 099	825,85	379 941	2 157
1 139	865,85	384 206	2 181
1 179	905,85	388 370	2 205
1 219	945,85	392 423	2 228
1 259	985,85	396 344	2 250
1 299	1 025,85	400 103	2 272
1 339	1 065,85	403 661	2 292
1 379	1 105,85	406 970	2 311
1 419	1 145,85	409 970	2 328
1 459	1 185,85	412 596	2 343
1 500	1 226,85	414 818	2 355

Précautions

Produit non contrôlé

Phrases S : 24/25,

Toux. Mal de gorge

Rougeur

Rougeur. Douleur

DL₅₀

3 367 mg·kg^-1 (souris, oral)
518 mg·kg^-1 (souris, i.v.)
10 000 mg·kg^-1 (rat, s.c.)
643 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[4]

DJA

1 050 mg pour une personne de 70 kg[5]

Données pharmacocinétiques

Demi-vie d’élim.

13 - 40 jours (humains),
3 jours (cochons d'Inde)[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

L'acide ascorbique est un diacide (pK_a de 4,1 et 11,8) et un réducteur.

Stéréoisomérie

L'acide ascorbique ayant deux atomes de carbone asymétriques et étant sans plan de symétrie, il se présente sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Une paire d'énantiomères est connue sous le nom d'acide ascorbique tandis que l'autre est distinguée par le nom d'acide isoascorbique (aussi appelé acide érythorbique).

(5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2-one ou acide L-(+)-ascorbique, numéro CAS 50-81-7, forme naturelle et connue sous le nom de vitamine C
(5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2-one ou acide D-(–)-ascorbique, numéro CAS 10504-35-5
(5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2-one ou acide D-isoascorbique, numéro CAS 89-65-6
(5S)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2-one ou acide L-isoascorbique, numéro CAS 26094-91-7

Acide L-ascorbique (vitamine C) (1a) ; acide D-ascorbique (1b) ; acide L-isoascorbique (2a) ; acide D-isoascorbique (2b)

Tautomérie

L’acide ascorbique est majoritairement sous sa forme stable « énolique » car cette dernière fait apparaître une conjugaison des liaisons doubles, ce qui est stabilisant. Néanmoins, cette forme est en équilibre avec une hydroxycétone par transfert de proton. La réaction associée est une tautomérisation céto-énolique. Il y a deux formes possibles d'hydroxycétone.

Protonation de l'ascorbate pour donner l'hydroxycétone.

Les sels, appelés ascorbates, possèdent les mêmes propriétés physiologiques et sont donc inclus dans la dénomination « Vitamine C ».

Usage

On utilise l’acide ascorbique dans l'industrie agroalimentaire en tant qu'antioxydant empêchant la prolifération de bactéries qui pourraient dégrader le produit (surtout dans la nourriture à conservation longue et non réfrigérée). Il est aussi utilisé^{[réf. nécessaire]} :

dans certaines bières ;
dans le vin, pour son pouvoir réducteur ; en effet, en milieu acide, il fixe l’oxygène dissous, à la température ordinaire, en formant l’acide déhydro-ascorbique. Il permet d’une part d’économiser une petite quantité d’anhydrides sulfureux libre pour éviter l’oxydation des vins et de plus, il a des applications pratiques intéressantes en protégeant le vin de la casse ferrique lors du dernier stade, la mise en bouteille.
dans le traitement de certains fruits afin d'éviter leur oxydation (ex. : mirabelles) ;
dans certaines farines ou dans les adjuvants, afin d'améliorer la panification. Paradoxalement, il a un effet oxydant dans la pâte, augmentant le volume et donnant une croûte brillante et une mie plus blanche[6] ;
dans certains jus de fruits (ex : Tropico) et sodas (ex. Orangina) ;
dans certaines boissons au café (ex : Starbucks).

Il est aussi utilisé par des toxicomanes comme diluant de l'héroïne brune ou du crack[7].

Synthèse

Bien que présent naturellement dans certains aliments, l'acide ascorbique peut être synthétisé grâce au procédé Reichstein à partir du D-glucose. C'est une synthèse difficile faisant intervenir une étape biologique pour un rendement global d'environ 15 à 18 %[8].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
« Acide ascorbique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
(en) « Acide ascorbique », sur ChemIDplus, consulté le 9 août 2009
(en) Volker Kuellmer, Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology: Ascorbic acid, vol. 25, John Wiley & Sons, 1991, 4^e éd.
Pierre Feillet, Le grain de blé: Composition et utilisation, Editions Quae, 1^er janvier 2000 (ISBN 9782738008961, lire en ligne), p. 215
https://www.emcdda.europa.eu/attachements.cfm/att_134811_FR_FR%20-%20Infectious%20risk%20reduction%20among%20injecting%20drug%20users.pdf page 20/21
(de) T. Reichstein et A. Grüssner, « Eine ergiebige Synthese der l‐Ascorbinsäure (C‐Vitamin) », 1934 (DOI 10.1002/hlca.19340170136, consulté le 4 avril 2015)

Voir aussi

Ascorbate minéral
Acide érythorbique (acide isoascorbique)
Liste d'acides

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)

[3] « Acide ascorbique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009

[4] (en) « Acide ascorbique », sur ChemIDplus, consulté le 9 août 2009

[Kirk-Othmer-5] (en) Volker Kuellmer, Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology: Ascorbic acid, vol. 25, John Wiley & Sons, 1991, 4^e éd.

[6] Pierre Feillet, Le grain de blé: Composition et utilisation, Editions Quae, 1^er janvier 2000 (ISBN 9782738008961, lire en ligne), p. 215

[7] ttps://www.emcdda.europa.eu/attachements.cfm/att_134811_FR_FR%20-%20Infectious%20risk%20reduction%20among%20injecting%20drug%20users.pdf page 20/21

[8] (de) T. Reichstein et A. Grüssner, « Eine ergiebige Synthese der l‐Ascorbinsäure (C‐Vitamin) », 1934 (DOI 10.1002/hlca.19340170136, consulté le 4 avril 2015)