Sulfoxyde

Un sulfoxyde est un composé organique contenant un groupe fonctionnel sulfinyle lié à deux atomes de carbone. Les sulfoxydes peuvent être considérés comme des thioéthers oxydés, ou encore l'équivalent organique des thionyle en chimie minérale. Un exemple de sulfoxyde présent dans la nature est l'alliine qui est un constituant de l'ail.

  • Structure de l'alliine, un sulfoxyde naturel.
Géométrie tétraédrique du groupe sulfoxyde.

Nature de la liaison

Les sulfoxydes sont généralement représentés par la formule R-S(=O)-R', où R et R' sont des groupes organiques. La liaison entre le soufre et l'oxygène diffère de la double liaison traditionnelle, par exemple celle entre le carbone et l'oxygène dans une cétone. Les électrons de la liaison π sont fortement délocalisés vers l'oxygène et il en résulte un important moment dipolaire avec la charge négative centrée sur l'oxygène. La liaison est semblable à celle d'un oxyde de phosphine, R3P=O.

Groupe sulfoxyde.

Un doublet non liant est présent sur l'atome de soufre du sulfoxyde, donnant à ce dernier une géométrie tétraédrique, semblable à celle d'un carbone sp3. Lorsque les résidus organiques R et R' sont différents, l'atome de soufre est un centre chiral. L'énergie requise pour inverser ce centre de chiralité est suffisamment élevée pour que les sulfoxydes ne racémisent pas à température ambiante. Des sulfoxydes chiraux sont présents dans des médicaments tels que l'oméprazole et l'armodafinil, et ils sont également employés comme auxiliaires chiraux[1].

Notes et références
  1. Oxidation of sulfides to chiral sulfoxides using Schiff base-vanadium (IV) complexes Ángeles Gama, Lucía Z. Flores-López, Gerardo Aguirre, Miguel Parra-Hake, Lars H. Hellberg, and Ratnasamy Somanathan Arkivoc MX-789E 2003 PDF

Voir aussi
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