Auxiliaire chiral

Schéma de principe de l'utilisation d'un auxiliaire chiral (en anglais : chiral auxiliary) : un substrat acide prochiral (comportant un méthylène qui donnerait un composé chiral par remplacement de l'un des deux hydrogènes par un groupe quelconque noté E, mais différent de R et de COOH) est modifié par l'auxiliaire chiral pour donner un ester chiral. Une réaction diastéréosélective sur cet ester conduit, idéalement, à un seul diastéréoisomère du produit de condensation après la création d'un deuxième centre chiral, repéré par une astérisque. Le produit acide chiral désiré (chiral product) est enfin libéré sous forme d'un seul énantiomère et l'auxiliaire chiral, inchangé, peut éventuellement être recyclé. L'introduction de E en l'absence d'auxiliaire chiral conduirait nécessairement à un produit racémique.