Hexaméthylènediamine

L’hexaméthylènediamine (HMD) est un composé organique de formule semi-développée H₂N(CH₂)₆NH₂.

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Hexaméthylènediamine
Identification
Nom UICPA	Hexane-1,6-diamine
Synonymes	1,6-diaminohexane, 1,6-hexanediamine
No CAS	124-09-4
No ECHA	100.004.255
PubChem	16402
SMILES	NCCCCCCN PubChem, vue 3D
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C6H16N2  [Isomères]
Masse molaire[1]	116,2046 ± 0,0063 g/mol C 62,02 %, H 13,88 %, N 24,11 %,
Propriétés physiques
T° fusion	42−45 °C[2]
T° ébullition	204−205 °C[2]
Solubilité	490 g·l-1 à 20 °C (eau)[2]
Masse volumique	0,89 g·cm-3 à 25 °C[2]
T° d'auto-inflammation	305 °C
Point d’éclair	94 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air	0,7 - 6,3 %
Pression de vapeur saturante	25 Pa à 20 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{20}}$ 1,439[2]
Précautions
SGH
H302, H312, H314, H335, P261, P280, P310 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704
2 3 0
Directive 67/548/EEC
C Symboles : C : Corrosif Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. R37 : Irritant pour les voies respiratoires. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R21/22 : Nocif par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S27 : Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 20/21/22, 21/22, 34, 37, Phrases S : 22, 26, 27, 36/37/39, 45,
Écotoxicologie
DL50	750 mg·kg-1 (rats, oral)[4]
Composés apparentés
Autres composés	Cadavérine (pentyl-1,5-diamine)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce solide blanc hygroscopique a une forte odeur d’amine, semblable à celle de la pipéridine.

Cette diamine aliphatique est préparée par hydrogénation de l’adiponitrile de formule NC(CH₂)₄CN. Environ un million de tonnes sont produites annuellement.

Sa bifonctionnalité lui permet de servir de monomère pour la synthèse de polymères. Elle est surtout utilisée pour fabriquer plusieurs polyamides, en particulier le Nylon 6-6 via la polycondensation avec l’acide adipique. Comme toutes les diamines primaires, elle est bivalente dans les polyamidifications et tétravalente quand elle intervient comme agent de réticulation avec les résines diépoxydes.

L’hexaméthylènediamine est modérément toxique.

Comme tous les composés organiques, elle est incompatible avec les oxydants forts.