Adiponitrile

L'adiponitrile (ADN) est un composé chimique de formule N≡C(–CH2)4–C≡N. Il s'agit d'un dinitrile se présentant sous la forme d'un liquide incolore et visqueux, intermédiaire de la synthèse des polyamides en donnant de l'hexaméthylènediamine H2N(–CH2)6NH2 par hydrogénation :

N≡C(–CH2)4–C≡N + 4 H2 → H2N(–CH2)6NH2.
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Adiponitrile

Structure de l'adiponitrile
Identification
Nom UICPA hexanedinitrile
No CAS 111-69-3
No ECHA 100.003.543
No CE 203-896-3
No RTECS AV2625000
PubChem 8128
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H8N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 108,1411 ± 0,0058 g/mol
C 66,64 %, H 7,46 %, N 25,9 %,
Propriétés physiques
T° fusion 2,3 °C[2]
T° ébullition 295 °C[2]
Solubilité 50 g·l-1[2] à 20 °C
Masse volumique 0,96 g·cm-3[2]
T° d'auto-inflammation 460 °C[2]
Point d’éclair 165 °C[2]
Pression de vapeur saturante 0,3 Pa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]

Danger
H301, H315, H319, H332, P302+P352, P305+P351+P338 et P309+P310
Transport[2]
60
   2205   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'adiponitrile est produit de nos jours essentiellement par hydrocyanation du 1,3-butadiène H2C=CH–CH=CH2 catalysée par le nickel, selon un procédé découvert chez DuPont :

H2C=CH–CH=CH2 + 2 HCN → N≡C(–CH2)4–C≡N.

L'autre procédé est l'électrosynthèse par dimérisation de l'acrylonitrile CH2=CH–C≡N, découverte chez Monsanto :

2 CH2=CH–C≡N + 2 e- + 2 H+ → N≡C(–CH2)4–C≡N.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « Adiponitrile » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 novembre 2012 (JavaScript nécessaire)
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