Diamine

Une diamine est un type de polyamine contenant exactement deux groupes amine. Les diamines sont principalement utilisées comme monomères pour synthétiser des polyamides, des polyimides et des polyurées. La principale diamine produite est le 1,6-diaminohexane, précurseur du Nylon 6-6, suivie de l'éthylènediamine[1]. L'hydrazine (H2NNH2) n'est en général pas considérée comme une diamine puisque ce n'est ni une amine (pas de carbone), ni une dibase.

Diamines aliphatiques

Diamines aliphatiques linéaires

Diamines aliphatiques ramifiées

On compte de nombreux dérivés de l'éthylènediamine:

Xylylènediamines

Les xylylènediamines sont classées parmi les alkylamines car les groupes amine ne sont pas directement attachés au cycle aromatique :

  • o-xylylènediamine ou OXD
  • m-xylylènediamine ou MXD
  • p-xylylènediamine ou PXD

Diamines aromatiques

Il existe trois phénylènediamines a[2] :

Le 2,5-Diaminotoluène est proche de la PPD mais possède un groupe méthyle sur le cycle.

Il existe de nombreux dérivés N-méthylés des phénylènediamine :

  • diméthyl-4-phénylènediamine, un réactif ;
  • N,N'-di-2-butyl-1,4-phénylènediamine, un antioxydant.
  • Diméthyl-4-phénylènediamine
  • N,N'-di-2-butyl-1,4-phénylènediamine

Il existe aussi des diamines aromatiques avec plusieurs cycles, par exemple des dérivés de biphényles ou de naphtalènes:

Dérivés

Notes et références
  1. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a02_001
  2. Robert A. Smiley “Phenylene- and Toluenediamines” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a19_405

Liens externes


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