Putrescine

La putrescine, ou tétraméthylène diamine, 1,4-diaminobutane ou encore butane-1,4-diamine est un composé organique de formule NH2(CH2)4NH2 appartenant à la classe des diamines. C'est un composé à l'odeur particulièrement nauséabonde[6], proche structurellement de la cadavérine et comme cette dernière, elle est principalement produite, sous l'action des enzymes protéolytiques bactériennes, par la dégradation d'acide aminés dans les organismes vivants et morts. La putrescine est notamment produite par la décarboxylation de l'ornithine par l'ornithine décarboxylase. Les deux composés sont toxiques en grande quantité[7],[8].

Putrescine
Formule semi-développée de la putrescine.
Identification
Nom UICPA butane-1,4-diamine
Synonymes

tétraméthylène diamine
No CAS 110-60-1
No ECHA 100.003.440
No CE 203-782-3
No RTECS EJ6800000
PubChem 1045
ChEBI 17148
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin incolore, odeur nauséabonde
Propriétés chimiques
Formule C4H12N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 88,1515 ± 0,0044 g/mol
C 54,5 %, H 13,72 %, N 31,78 %,
pKa 10,8 (20 °C)[2]
Propriétés physiques
T° fusion 27 °C[3]
T° ébullition 158 à 160 °C (1 013 mbar)[3]
Masse volumique 0,877 g·cm-3[3]
Point d’éclair 51 °C (coupelle fermée)[4]
Limites d’explosivité dans l’air 0,7 - 11,2 vol. %[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,457[4]
Précautions
SGH[4]
H228, H302, H312, H314, H331, P210, P261, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[3]
886
   2923   
Écotoxicologie
DL50 1750 (souris, i.p.)[5]
LogP -0,7[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Putrescine et cadavérine sont en grande partie responsables de l'odeur nauséabonde de la chair putréfiée, mais contribuent aussi aux odeurs de mauvaise haleine et de vaginose bactérienne. On les trouve également dans le sperme et certaines micro-algues avec d'autres molécules telles que la spermine et la spermidine.

Histoire

La putrescine[9] et la cadavérine[10] furent décrites pour la première fois en 1885 par le médecin berlinois Ludwig Brieger (1849–1919)[11].

Biochimie

La putrescine est biosynthétisée en petites quantités par les cellules vivantes en bonne santé à partir de l'ornithine par l'action de l'ornithine décarboxylase. Les polyamines, dont la putrescine est l'une des plus simples, seraient un facteur de croissance nécessaire à la division cellulaire.

La putrescine attaque la S-adénosylméthionine décarboxylée et est convertie en spermidine. La spermidine à son tour attaque une autre molécule de S-adénosylméthionine décarboxylée et est convertie en spermine.

Synthèse

La putrescine est produite à l'échelle industrielle par hydrogénation du succinonitrile, lui-même produit par addition de cyanure d'hydrogène à l'acrylonitrile[12]. La production biotechnologique de putrescine à partir de matières premières renouvelables semble être une alternative prometteuse à la synthèse chimique. Des recherches sur une souche métaboliquement modifiée d'Escherichia coli produisant de la putrescine en grande quantité dans un milieu riche en glucose et sels minéraux ont été publiées en 2010[13].

Utilisation

La putrescine est utilisée dans la synthèse de médicaments et de pesticides. Comme de nombreuses diamines, elle est aussi utilisée dans des processus de polymérisation ; en la faisant réagir avec l'acide adipique, on obtient un polyamide, le Nylon-4,6 vendu par DSM sous le nom de Stanyl[14].

Toxicité

La putrescine est toxique à haute dose. Chez les rats, elle a un taux de toxicité orale aiguë plutôt bas, 2 000 mg·kg-1[15].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Putrescine », sur ChemIDplus, consulté le 9 juillet 2011
  3. Entrée « 1,4-Diaminobutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,4-Diaminobutane, consultée le 9 juillet 2011.
  5. Farmakologiya i Toksikologiya Vol. 18(6), Pg. 9, 1955.
  6. (en) William Haglund, Forensic taphonomy : The Postmortem Fate of Human Remains, Boca Raton, CRC Press, , 2e éd., 636 p. (ISBN 978-0-8493-9434-8), p. 100
  7. (en) Robert Alan Lewis, Lewis' Dictionary of Toxicology, Boca Raton, CRC Press, , 1136 p. (ISBN 978-1-56670-223-2, LCCN 96035759, lire en ligne), p. 212
  8. (en) Ellen, Ph.D., RN, HNC Kamhi, Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss, Berkeley, Celestial Arts, , 2e éd., 302 p. (ISBN 978-1-58761-259-6, LCCN 2006020000), p. 14
  9. (de) Ludwig Brieger, Weitere Untersuchungen über Ptomaine (Berlin, Allemagne : August Hirschwald, 1885), page 43. page 43 : « Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen ». (« J’appelle ce [composé] « putrescine », du [latin] putresco, devenir pourri, se décomposer, pourrir »)
  10. (de) Ludwig Brieger, Weitere Untersuchungen über Ptomaine (Berlin, Allemagne, August Hirschwald, 1885), page 39.
  11. (de) Biographie de Ludwig Brieger
  12. Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7e éd. (lire en ligne)
  13. (en) « Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine » (consulté le )
  14. (en) « DSM Engineering Plastics » (consulté le )
  15. (en) Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats
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