Succinonitrile

Le succinonitrile ou butanedinitrile est un composé organique de la famille des nitriles, de formule C₂H₄(CN)₂. C'est un solide incolore avec une consistance cireuse qui fond vers 57 °C.

Identification
Succinonitrile

Nom UICPA	butane-1,4-dinitrile
Synonymes	1,2-dicyanoéthane cyanure d'éthylène
N^o CAS	110-61-2
N^o ECHA	100.003.441
N^o CE	203-783-9
N^o RTECS	WN3850000
PubChem	8062
SMILES	N#CCCC#N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H4N2/c5-3-1-2-4-6/h1-2H2 InChIKey : IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYAW Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H4N2/c5-3-1-2-4-6/h1-2H2 Std. InChIKey : IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide incolore, presque inodore
Propriétés chimiques
Formule	C₄H₄N₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	80,088 ± 0,0039 g/mol C 59,99 %, H 5,03 %, N 34,98 %,
Propriétés physiques
T° fusion	54 à 57 °C[2]
T° ébullition	265 à 267 °C[2]
Solubilité	128 g·l^-1 (eau, 20 °C[2]
Masse volumique	0,985 g·cm^-3[2]
Point d’éclair	113 °C[3]
Conductivité électrique	5,64×10^-2 S·m^-1[2]
Précautions
SGH[3]
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704
1 2 1 [4]
Transport[2]
non soumis à régulation
Écotoxicologie
DL₅₀	129 mg·kg^-1 (souris, oral)[5] 63110ug/kg (souris, i.p.)[6]
LogP	-0,99[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le succinonitrile est produit par addition de cyanure d'hydrogène (hydrocyanation) à l'acrylonitrile[7] :

CH₂2_CH2_CN

Utilisation

Le succinonitrile est hydrogéné en 1,4-diaminobutane (putrescine) qui sert notamment à produire du nylon-4,6.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Succinonitrile » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « 1,2-Dicyanoethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
Fiche Sigma-Aldrich du composé Succinonitrile, consultée le 9 juillet 2011.
Fiche Alfa Aesar, consultée le 9 juillet 2011
Archives of Toxicology. Vol. 57, Pg. 88, 1985
Biochemical Pharmacology (en). Vol. 27, Pg. 1135, 1978.
Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7^e éd. (lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] Entrée « 1,2-Dicyanoethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)

[sigma-3] Fiche Sigma-Aldrich du composé Succinonitrile, consultée le 9 juillet 2011.

[alfa-4] Fiche Alfa Aesar, consultée le 9 juillet 2011

[5] Archives of Toxicology. Vol. 57, Pg. 88, 1985

[6] Biochemical Pharmacology (en). Vol. 27, Pg. 1135, 1978.

[7] Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7^e éd. (lire en ligne)