Arabinose

L'arabinose, ou sucre de pectine ou sucre de gomme existe sous deux formes énantiomères gauche et droite présentes à l'état naturel (la L-arabinose étant plus fréquente à l'état naturel).

Identification
Arabinose

Nom UICPA	Arabinose
Synonymes	pectinose sucre de gomme sucre de pectine
N^o CAS	L(+): 5328-37-0 D(–): 10323-20-3 racémique: 147-81-9
N^o ECHA	100.005.182
N^o CE	205-699-8 L(+): 226-214-6 D(–): 233-708-5 racémique: 243-619-3
PubChem	L(+): 5460291
FEMA	L(+): 3255
Apparence	poudre blanche inodore et à saveur sucrée discrète.
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₀O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	150,1299 ± 0,0062 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	153 à 164 °C sous 1 bar
Solubilité	soluble dans l'eau
Masse volumique	0,5 (20 °C)
Précautions
SIMDUT[2]^,[3]
Arabinose (d-) : Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Arabinose (l-) : Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Source

L'arabinose est un des constituants des pectines et de l'hémicellulose, sa source principale étant la gomme arabique. Le L-arabinose est aussi présent dans les vins[4] et ses teneurs varient de 260 à 1 650 mg·l^-1.

Chimie

L'arabinose (C₅H₁₀O₅) est un aldopentose. C'est une substance cristalline blanche, soluble dans l'eau et fondant à 159 °C. Sa masse moléculaire est de 150,13 g mol⁻¹.

Dans l'eau, la forme tautomère prédominante est l'Alpha-D-arabinopyranose (61 %)[5].

Biochimie

L'ingestion de certains végétaux entraîne l'apparition de L-arabinose (non pathologique) dans les urines. Ceci génère des faux positifs lors d'un test de glycémie trop sensible.

Isomère du D-Arabinose
Forme linéaire	Projection de Haworth
	α-D-Arabinofuranose 2 %	β-D-Arabinofuranose 2 %
	α-D-Arabinopyranose 61 %	β-D-Arabinopyranose 35 %

Synthèse

La synthèse organique de l'arabinose s'effectue à partir du glucose par la dégradation de Wohl qui permet d'obtenir à partir d'un aldose, son homologue inférieur par perte du carbone C-1.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Arabinose (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
« Arabinose (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
Pascal Ribéreau-Gayon, Yves Glories, Alain Maujean, Denis Dubourdieu, Traité d'oenologie, tome 2, Dunod, 624 p. (ISBN 978-2-10-058875-6, présentation en ligne), p. 89
(de) Dr. Jürg Hunziker,, « Kohlenhydratchemie. 2.1.3. Konformation », sur http://dcb-server.unibe.ch, 16 juin 1999 (consulté le 5 juin 2008)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) Substance Display 13646 L-Arabinose NCBI database
(en) Substance Display 3516 D-Arabinose NCBI database
(en) COMPOUND: C11476 - L-Arabinose www.Genome.net
(en) COMPOUND: C00216 - D-Arabinose www.Genome.net

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Reptox-2] « Arabinose (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

[Reptox2-3] « Arabinose (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

[4] Pascal Ribéreau-Gayon, Yves Glories, Alain Maujean, Denis Dubourdieu, Traité d'oenologie, tome 2, Dunod, 624 p. (ISBN 978-2-10-058875-6, présentation en ligne), p. 89

[UNI-Bern-5] (de) Dr. Jürg Hunziker,, « Kohlenhydratchemie. 2.1.3. Konformation », sur http://dcb-server.unibe.ch, 16 juin 1999 (consulté le 5 juin 2008)