Acide thiosalicylique

L'acide thiosalicylique est un composé organosulfuré de formule chimique HS–C₆H₄–COOH. C'est un analogue de l'acide salicylique dans lequel l'hydroxyle phénolique –OH est remplacé par un groupe sulfhydryle –SH. Il peut être obtenu en faisant réagir de l'acide 2-chlorobenzoïque ou de l'acide 2-bromobenzoïque avec de l'hydrogénosulfure de sodium NaSH ou du bisulfure de potassium KSH en présence de cuivre. Il peut également être produit par diazotation de l'acide anthranilique[4]. Il s'oxyde au contact de l'oxygène de l'air en acide dithiosalicylique, dimère uni par un pont disulfure. Ce dimère se forme également en solution alcoolique d'acide thiosalicylique en présence de chlorure de fer(III) FeCl₃ ou de sels cuivriques (de cuivre Cu²⁺) comme catalyseurs :

Oxydation de l'acide thiosalicylique par le fer ferrique Fe³⁺ ou le cuivre cuivrique Cu²⁺.

Identification
Acide thiosalicylique

Structure de l'acide thiosalicylique
Nom UICPA	acide 2-sulfanylbenzoïque
Synonymes	2-carboxythiophénol, acide 2-mercaptobenzoïque
N^o CAS	147-93-3
N^o ECHA	100.005.187
N^o CE	205-704-3
N^o RTECS	DH3325000
PubChem	5443
ChEBI	59124
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)S PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H6O2S/c8-7(9)5-3-1-2-4-6(5)10/h1-4,10H,(H,8,9) Std. InChIKey : NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide jaune pâle malodorant[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₆O₂S [Isomères]
Masse molaire[2]	154,186 ± 0,012 g/mol C 54,53 %, H 3,92 %, O 20,75 %, S 20,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	162 à 165 °C[3]
Précautions
SGH[1]^,[3]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Le thioindigo, une teinture rouge pur a été synthétisé à partir de l'acide thiosalicylique[5]. C'est aussi un agent de piégeage utilisé dans la désulfénylation des 3-indolyl-sulfures et il se condense avec des diamines pour former des diamides macrocycliques[3].

Notes et références

(de) « Fiche Thiosalicylsäure », Merck [PDF] (consulté le 24 avril 2011).
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Thiosalicylic acid 97%, consultée le 11 juin 2018.
(en) C. F. H. Allen, D. D. MacKay, Roger Adams et A. E. Knauf., « Thiosalicylic acid », Organic Syntheses, vol. 12,‎ 1932, p. 76 (DOI 10.15227/orgsyn.012.0076, lire en ligne)
Hans Beyer und Wolfgang Walter, Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, p.696. (ISBN 3-7776-0406-2).

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[M-1] (de) « Fiche Thiosalicylsäure », Merck [PDF] (consulté le 24 avril 2011).

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-3] Fiche Sigma-Aldrich du composé Thiosalicylic acid 97%, consultée le 11 juin 2018.

[10.15227/orgsyn.012.0076-4] (en) C. F. H. Allen, D. D. MacKay, Roger Adams et A. E. Knauf., « Thiosalicylic acid », Organic Syntheses, vol. 12,‎ 1932, p. 76 (DOI 10.15227/orgsyn.012.0076, lire en ligne)

[5] Hans Beyer und Wolfgang Walter, Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, p.696. (ISBN 3-7776-0406-2).