Acide coumalique
L'acide coumalique est une pyrone carboxylique de formule O=C5H3O–COOH.
| Acide coumalique | ||
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| Structures de l'acide coumalique | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | acide 6-oxopyran-3-carboxylique | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.007.182 | |
| No CE | 207-899-0 | |
| PubChem | 68141 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | poudre jaune à incolore[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C6H4O4 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 140,0936 ± 0,0063 g/mol C 51,44 %, H 2,88 %, O 45,68 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 203−205 °C (décomp.)[3] | |
| T° ébullition | 218 °C à 120 mmHg[3] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Il peut être obtenu par autocondensation (en) de l'acide malique par chauffage en présence d'un oléum (acide sulfurique fumant)[1] :
Conversion de l'acide malique en acide coumalique.
L'acide coumalique inhibe la croissance des radicelles de certaines céréales[3]. D'autre part, il réagit thermiquement avec le 1,3-butadiène pour donner du tricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-ène-2,4-dicarboxylate de diméthyle[3].
Notes et références
- (en) Richard H. Wiley, Newton R. Smith, C. F. H. Allen et George A. Reynolds, « Coumalic Acid », Organic Syntheses, vol. 31, , p. 23 (DOI 10.15227/orgsyn.031.0023, lire en ligne)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Coumalic acid purum, ≥97.0%, consultée le 17/07/2016.
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