Oxandrolone

L’oxandrolone (Oxandrin) est un médicament créé par les Laboratoires Searle, aujourd'hui Pfizer Inc., sous la marque Anavar, et introduit aux États-Unis en 1964.

Oxandrolone
Oxandrolone
Identification
Nom UICPA	17b-hydroxy-17a-methyl-2-oxa-5a-androstan-3-one
Synonymes	5α-Androst-16-en-3-one
No CAS	53-39-4
No ECHA	100.000.158
Code ATC	A14AA08
DrugBank	APRD01151
PubChem	5878
SMILES	O=C2C[C@@H]3CC[C@H]1[C@@H]4CC[C@](C)(O)[C@@]4(C)CC[C@@H]1[C@@]3(C)CO2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C19H30O3/c1-17-11-22-16(20)10-12(17)4-5-13-14(17)6-8-18(2)15(13)7-9-19(18,3)21/h12-15,21H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15-,17-,18-,19-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C19H30O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	306,4397 ± 0,0182 g/mol C 74,47 %, H 9,87 %, O 15,66 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	97 %
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	9 h
Excrétion	90 % urinaire 6 % fécale
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Stéroïde anabolisant
Voie d’administration	orale
Grossesse	X
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxandrolone est un dérivé synthétique de la testostérone ayant deux avantages majeurs sur les autres stéroïdes anabolisants. Premièrement, il n'aromatise pas (ne se convertit pas en œstrogène, ce qui provoquerait une gynécomastie ou un gonflement des tissus mammaires masculins). Deuxièmement, il ne modifie pas de manière significative la production normale de testostérone du corps (axe hypothalamo-hypophyso-gonadique) à faible dose (10 mg). Lorsque les doses sont élevées, le corps humain réagit en réduisant la production d'hormone lutéinisante en pensant que la production de testostérone endogène est trop élevée ce qui diminue à son tour la stimulation des cellules de Leydig dans les testicules, provoquant une atrophie testiculaire.

Le médicament a été prescrit pour promouvoir la régénération musculaire dans les troubles qui provoquent une perte de poids involontaire. Il a également montré une efficacité partielle dans le traitement de l'ostéoporose. Cependant, en partie due à la mauvaise publicité de ses abus par les culturistes, la production d'Anavar a été interrompue par les Laboratoires Searle en 1989. Il a été récupéré par la société Bio-Technology General Corporation, maintenant Savient Pharmaceuticals qui, après réussite des essais cliniques en 1995, l'a commercialisé sous le nom d'Oxandrin. Depuis 2009, c'est le seul médicament commercialisé par la société.

Il a ensuite été approuvé comme médicament orphelin par la Food and Drug Administration (FDA) pour le traitement de l'hépatite alcoolique, le syndrome de Turner, et la perte de poids causée par le VIH. Il est aussi indiqué comme une compensation au catabolisme des protéines causées par l'administration à long terme des corticostéroïdes. En outre, le médicament a démontré des résultats positifs dans le traitement de l'anémie et l'angio-œdème héréditaire. En raison de son potentiel d'abus, il est classé comme une substance réglementée de l'annexe III aux États-Unis.

Dans une étude randomisée en double insu, les patients avec 40 % du total des brûlures de surface corporelle, ont été sélectionnés pour recevoir des soins aux brûlés normalisés plus de l'oxandrolone ou non. Ceux traités avec l'oxandrolone ont montré une amélioration de la composition corporelle, de la masse musculaire et réduit leur temps de séjour à l'hôpital.